Theobold se vzdělávala na Outwood Grange Academy a poté navštěvovala Guildhall School of Music and Drama. Do konkurzu na roli Ivy v seriálu Downton Abbey se původně přihlásila o Vánocích 2011, během posledního ročníku. Bylo jí umožněno ukončit poslední ročník dramatické školy dříve, aby mohla o Velikonocích začít natáčet seriál. Theobold charakterizoval Ivy jako „ambiciózní“ a „snílek“. V roce 2013 se vrátila do čtvrté řady seriálu. Za svou práci v seriálu se stala spoludržitelkou ceny Screen Actors Guild Award za vynikající herecký výkon v dramatickém seriálu.
V roce 2014 Theoboldová hostovala v televizním sitcomu Lovesick (dříve známém jako Scrotal Recall). V roce 2015 se objevila ve dvou epizodách seriálu Last Tango in Halifax jako Holly a v epizodě Call the Midwife. Ve třetí řadě seriálu The Syndicate, která se vysílala na jaře 2015, si zahrála Sarah, hospodyni v honosném sídle a jednu z hlavních postav. Je také hlasovou herečkou Tracer ve videohrách Overwatch a Heroes of the Storm a hrála v původním seriálu E4/Netflix Crazyhead po boku Susan Wokoma. V roce 2016 bylo oznámeno, že Theoboldová bude hrát ve filmu Absentia spolu se Stanou Katic a Patrickem Heusingerem. V roce 2019 se objevila v seriálu ITV2 Zomboat! jako „ohnivá, rázná a do značné míry středem vlastního vesmíru“ Jo, jedna z hlavních postav seriálu. V roce 2018 si zahrála roli Victorie Brownové v polském filmu Eskadra 303.
.