Jeho nejdůležitější tah přišel v roce 1919, kdy si uvědomil, že existuje báječný obchod s kupony, které italští přistěhovalci posílali dopisem svým rodinám, které byly kvůli válce velmi chudé, aby je vyměnili za peníze a mohli na dopisy odpovědět. Poradil se s přáteli a známými a založil společnost Securities Exchange Company. Začal rozdávat kupony slibující 50% zisk za 45 dní nebo 100% po třech měsících.
Brzy se stal bohatou osobností a politici i média ho líčili jako příkladného obchodníka. Prvních několik měsíců vše fungovalo velmi dobře: peníze se jen hrnuly a úroky se splácely. Vdovy zastavovaly své domy a lidé vybírali své úspory, aby je investovali do Ponziho podnikání. Vyskytly se určité právní problémy, které však byly vyřešeny vyplacením velkorysých částek.
Krize důvěry začala, když finanční analytik Clarence Barron na objednávku Boston Post zveřejnil zprávu, v níž uvedl, že navzdory mimořádným úrokům, které byly vypláceny, Carlo Ponzi ze svých obrovských zisků neinvestoval do společnosti ani cent. Bylo vypočteno, že k pokrytí vzniklých závazků je zapotřebí 160 milionů kupónů v oběhu, zatímco ve skutečnosti bylo v oběhu pouze 27 000 kupónů. Od tohoto okamžiku se události obrátily k horšímu: v kancelářích se objevil dav rozzlobených investorů a po žalobě na něj byl znovu uvržen do vězení. 1. listopadu 1920 byl Carlo Ponzi usvědčen z podvodu a odsouzen k pěti letům vězení. Po třech letech byl propuštěn a odsouzen na dalších devět let.