Cetrorelix

autor:

Identifikace

Název Cetrorelix Přístupové číslo DB00050 Popis

Cetrorelix je uměle vyrobený hormon, který blokuje účinky hormonu uvolňujícího gonadotropin (GnRH). GnRH řídí další hormon, který se nazývá luteinizační hormon (LH), což je hormon, který spouští ovulaci během menstruačního cyklu. Při hormonální léčbě může někdy dojít k předčasné ovulaci, což vede k uvolnění vajíček, která nejsou připravena k oplodnění. Cetrorelix neumožňuje, aby k předčasnému uvolnění těchto vajíček došlo.

Typ Malé molekuly Schválené skupiny, Zkoumaná struktura

Palec
Stáhnout

Podobné struktury

.

Struktura pro Cetrorelix (DB00050)

×

Obrázek
Zavřít

Průměrná hmotnost: 1431.038
Monoizotopický: 1429.669818444 Chemický vzorec C70H92ClN17O14 Synonyma

  • Cetrorelixum
  • Cetrorelixum

Externí ID

  • SB 75
  • SB-75

Farmakologie

Pharmacology

Urychlete svůj výzkum v oblasti objevování léčiv pomocí jediného plně propojeného souboru dat ADMET v oboru, ideální pro:
Strojové učení
Datová věda
Objevování léčiv

Urychlete svůj výzkum v oblasti objevování léčiv pomocí plně propojeného datového souboru ADMET
Zjistěte více

Indikace

Pro inhibici předčasných LH u žen podstupujících řízenou ovariální stimulaci

Přidružené terapie

  • Řízená ovariální stimulace

Kontraindikace & Upozornění na černém rámečku Contraindications

Kontraindikace & Upozornění na černém rámečku
S našimi komerčními daty, přístup k důležitým informacím o nebezpečných rizicích, kontraindikacích a nežádoucích účincích.

Další informace
Naše varování na černé skříňce zahrnují rizika, kontraindikace a nežádoucí účinky
Další informace

Farmakodynamika

Cetrorelix je syntetický dekapeptid s antagonistickou aktivitou hormonu uvolňujícího gonadotropin (GnRH). GnRH indukuje produkci a uvolňování luteinizačního hormonu (LH) a folikuly stimulujícího hormonu (FSH) z gonadotropních buněk přední hypofýzy. V důsledku pozitivní zpětné vazby estradiolu (E2) v polovině cyklu se uvolňování GnRH zvyšuje, což vede k nárůstu LH. Tento vzestup LH vyvolá ovulaci dominantního folikulu, obnovení meiózy oocytů a následně luteinizaci, o níž svědčí stoupající hladina progesteronu. Cetrorelix soutěží s přirozeným GnRH o vazbu na membránové receptory na buňkách hypofýzy a kontroluje tak uvolňování LH a FSH v závislosti na dávce.

Mechanismus účinku

Cetrorelix se váže na receptor gonadotropin uvolňujícího hormonu a působí jako silný inhibitor sekrece gonadotropinu. Soutěží s přirozeným GnRH o vazbu na membránové receptory na buňkách hypofýzy a tím kontroluje uvolňování LH a FSH v závislosti na dávce.

Cíl Účinky Organismus
AGonadotropin-.uvolňující hormon
antagonista
 Člověk
ULutropin-receptor choriogonadotropního hormonu Není k dispozici Lidé

Absorpce

Rychle se vstřebává po subkutánní injekci. Průměrná absolutní biologická dostupnost po subkutánním podání zdravým ženám je 85 %

Distribuční objem

  • 1,16 l/kg

Vazba na bílkoviny

86 %

Metabolismus

Ve studiích in vitro byl cetrorelix stabilní vůči fázi I a II metabolismu. Cetrorelix byl přeměňován peptidázami a převažujícím metabolitem byl peptid (1-4).

Cesta eliminace

Po subkutánním podání 10 mg cetrorelixu mužům a ženám byl v moči zjištěn pouze nezměněný cetrorelix.

Poločas

~62,8 hodin

Clearance

  • 1,28 ml/min-kg

Nežádoucí účinky Medicínské chyby

Snižte lékařské chyby
a zlepšete výsledky léčby pomocí našich komplexních & strukturovaných údajů o nežádoucích účincích léčiv.

Zjistěte více
Snižte lékařské chyby &zlepšete výsledky léčby pomocí našich údajů o nežádoucích účincích
Zjistěte více

Toxicita Není k dispozici Zasažené organismy

  • Člověk. a jiní savci

Dráhy nejsou k dispozici Farmakogenomické účinky/nežádoucí účinky nejsou k dispozici

Interakce

Lékové interakce

Tyto informace by neměly být interpretovány bez pomoci poskytovatele zdravotní péče. Pokud se domníváte, že u vás dochází k interakci, neprodleně kontaktujte poskytovatele zdravotní péče. Nepřítomnost interakce nemusí nutně znamenat, že žádné interakce neexistují.

Nebyly nalezeny žádné interakce. Interakce s potravinami Nebyly nalezeny žádné interakce.

Produkty

Products

Komplexní & strukturované informace o léčivých přípravcích
Od aplikačních čísel po kódy přípravků, propojte různé identifikátory prostřednictvím našich komerčních souborů dat.

Zjistěte více
Snadné propojení různých identifikátorů zpět do našich datových sad
Zjistěte více

Složení výrobku

.

Složka UNII CAS InChI klíč
Cetrorelix acetát W9Y8L7GP4C 130143-01-0 DTPVYWHLQLAXFT-SMCUOGPFSA-N

Značkové přípravky na předpis

Název Dávkování Síla Trasa Labelář Začátek marketingu Konec marketingu Region Obrázek
Cetrotid Prášek, pro roztok 3 mg Podkožní Emd Serono, A Division Of Emd Inc., Kanada 2004-02-25 2014-10-20 KanadaVlajka Kanady
Cetrotide Kit 3 mg/3ml Subcutaneous EMD Serono, Inc. 2008-04-24 2008-04-24 USAVlajka USA
Cetrotid Prášek, pro roztok 0,25 mg Podkožní Emd Serono, A Division Of Emd Inc, Kanada 2004-03-03 Neuplatňuje se KanadaVlajka Kanady
Cetrotide Injection, powder, for solution 0.25 mg Subcutaneous Merck Europe B.V. 2016-09-08 Neuplatňuje se EUVlajka EU
Cetrotide Kit 0,25 mg/1ml Podkožní EMD Serono, Inc. 2000-08-11 Neuplatňuje se USAVlajka USA
Cetrotide Injection, powder, for solution 0.25 mg Subcutaneous Merck Europe B.V. 2016-09-08 Neuplatňuje se EUVlajka EU

Kategorie

ATC kódy H01CC02 – Cetrorelix

  • H01CC – Anti-.gonadotropin uvolňující hormony
  • H01C – HYPOTHALAMICKÉ HORMONY
  • H01 – PITUITÁRNÍ A HYPOTHALAMICKÉ HORMONY A ANALOGY
  • H – SYSTEMICKÉ HORMONÁLNÍ PŘÍPRAVKY, EXCL. SEX HORMONY A INSULINY

Kategorie léčiv Chemická taxonomieProvided by Classyfire Popis Tato sloučenina patří do třídy organických sloučenin známých jako polypeptidy. Jedná se o peptidy obsahující deset nebo více aminokyselinových zbytků. Říše Organické sloučeniny Nadtřída Organické polymery Třída Polypeptidy Podtřída Není k dispozici Přímý rodič Polypeptidy Alternativní rodiče Peptidy / Tyrosin a deriváty / Fenylalanin a deriváty / Leucin a deriváty / N-acyl-alfa aminokyseliny a deriváty / Prolin a deriváty / Serin a deriváty / Amidy alfa aminokyselin / Alanin a deriváty / Naftaleny / Amfetaminy a deriváty / N-acylpyrrolidiny / Pyrrolidinkarboxamidy / 1-hydroxy-2-nesubstituované benzenoidy / Chlorbenzeny / Arylchloridy / N-acyl aminy / Pyridiny a deriváty / Acetamidy / Heteroaromatické sloučeniny / Terciární amidy karboxylových kyselin / Urea / Sekundární amidy karboxylových kyselin / Primární amidy karboxylových kyselin / Guanidiny / Karboximidamidy / Azacyklické sloučeniny / Karbonylové sloučeniny / Organochloridy / Organické sloučeniny / Organické oxidy / Primární alkoholy / Iminy / Deriváty uhlovodíků zobrazit 24 dalších Substituenty 1-hydroxy-2-nesubstituovaný benzenoid / Acetamid / Alanin nebo deriváty / Alkohol / Alfa peptid / Amid alfa-aminokyseliny / Alfa-aminokyseliny nebo deriváty / Amfetamin nebo deriváty / Aromatická heteropolycyklická sloučenina / Arylchlorid / Arylhalogenid / Azacykl / Benzenoid / Derivát kyseliny uhličité / Karbonylová skupina / Karboxamidová skupina / Karboximidamid / Derivát kyseliny karboxylové / Chlorbenzen / Mastný acyl / Mastný amid / Guanidin / Halobenzen / Heteroaromatická sloučenina / Derivát uhlovodíku / Imin / Leucin nebo deriváty / Monocyklická benzenová část / N-acyl-alfa aminokyselina nebo deriváty / N-acyl-amin / N-acylpyrolidin / N-substituovaná-alfa-aminokyselina / Naftalen / Organická dusíkatá sloučenina / Organický oxid / Organická kyslíkatá sloučenina / Organochlorid / Organohalogenová sloučenina / Organoheterocyklická sloučenina / Organická dusíkatá sloučenina / Organická kyslíkatá sloučenina / Organopiktogenní sloučenina / Fenol / Fenylalanin nebo deriváty / Polypeptid / Primární alkohol / Primární amid karboxylové kyseliny / Prolin nebo deriváty / Pyridin / Pyrolidin / Pyrolidinová karboxylová kyselina nebo deriváty / Pyrolidin-2-karboxamid / Sekundární amid karboxylové kyseliny / Serin nebo deriváty / Terciární amid karboxylové kyseliny / Tyrosin nebo deriváty / Močovina zobrazit 47 dalších Molekulární rámec Aromatické heteropolycyklické sloučeniny Externí deskriptory oligopeptid (CHEBI:59224)

Chemické identifikátory

UNII OON1HFZ4BA Číslo CAS 120287-85-6 Klíč InChI SBNPWPIBESPSIF-MHWMIDJBSA-N InChI

InChI=1S/C70H92ClN17O14/c1-39(2)31-52(61(94)82-51(15-9-28-77-69(73)74)68(101)88-30-10-16-58(88)67(100)79.40(3)59(72)92)83-60(93)50(14-8-29-78-70(75)102)81-63(96)54(34-43-20-25-49(91)26-21-43)86-66(99)57(38-89)87-65(98)56(36-45-11-7-27-76-37-45)85-64(97)55(33-42-18-23-48(71)24-19-42)84-62(95)53(80-41(4)90)35-44-17-22-46-12-5-6-13-47(46)32-44/h5-7,11-13,17-27,32,37,39-40,50-58,89,91H,8-10,14-16,28-31,33-36,38H2,1-4H3,(H2,72,92)(H,79,100)(H,80,90)(H,81,96)(H,82,94)(H,83,93)(H,84,95)(H,85,97)(H,86,99)(H,87,98)(H4,73,74,77)(H3,75,78,102)/t40-,50-,51+,52+,53-,54+,55-,56-,57+,58+/m1/s1

Název IUPAC

(2S)-N-karbamoyl}pyrrolidin-1-yl]-1-oxopentan-2-yl]-2-propanamido]-3-(pyridin-3-yl)propanamido]-3-hydroxypropanamido]-3-(4-hydroxyfenyl)propanamido]pentanamido]-4-methylpentanamid

SMILES

CC(C)C(NC(=O)(CCCNC(N)=O)NC(=O)(CC1=CC=C(O)C=C1)NC(=O)(CO)NC(=O)(CC1=CN=CC=C1)NC(=O)(CC1=CC=C(Cl)C=C1)NC(=O)(CC1=CC2=CC=CC=C2C=C1)NC(C)=O)C(=O)N(CCCNC(N)=N)C(=O)N1CCC1C(=O)N(C)C(N)=O

Obecné odkazy Není k dispozici Externí odkazy Člověk Metabolome Database HMDB0014261 KEGG Drug D07665 PubChem Compound 25074887 PubChem Substance 46505494 ChemSpider 10482082 BindingDB 50369965 RxNav 68147 ChEBI 59224 ChEMBL CHEMBL1200490 Therapeutic Targets Database DAP000096 PharmGKB PA164764506 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Cetrorelix Kódy AHFS

  • 92:40.00 – Antagonisté hormonu uvolňujícího gonadotropin

FDA label

Download (221 KB)

MSDS

Download (35.2 KB)

Klinické studie

Klinické studie

.

Fáze Stav Cíl Podmínky Počet
4 Ukončeno Není k dispozici Vliv dvou protokolů stimulace vaječníků na kvalitu oocytů 1
4 Ukončeno Není k dispozici Leiomyomy 1
4 Kompletní Prevence Syndrom hyperstimulace vaječníků 1
4 Kompletní Léčba Asistovaná reprodukce 1
4 Ukončená Léčba Ženská neplodnost 1
4 Ukončeno Léčba Plodnost / Optimální stimulační protokol / Reprodukční endokrinologie 1
4 Ukončeno Léčba Neplodné ženy podstupující techniku asistované reprodukce (ART) 1
4 Ukončeno Léčba Neplodnost 3
4 Ukončená Léčba Invitro oplodnění 1
4 Ukončená Léčba Léčba Subfertilita 1

Farmakoekonomika

Výrobci

  • Emd serono inc

Balírny

  • Baxter International Inc.
  • EMD Canada Inc.
  • Solvay Pharmaceuticals

Lékové formy

Forma Cesta Síla
Injekce, prášek, pro roztok Podkožní
Injekce, prášek, pro roztok Podkožní 0.25 mg
Kit Podkožní 0.25 mg/1ml
Kit Podkožní 3 mg/3ml
Prášek, pro roztok Podkožní 0.25 mg
Prášek, pro roztok Podkožní 3 mg
Injekce
Injekce, prášek, lyofilizovaný, pro roztok Podkožní
Injekce, prášek, lyofilizovaný, pro roztok Podkožní 0.25 mg
Prášek

Ceny

.

Popis jednotky Cena Jednotka
Cetrotide 3 mg kit 689.92USD souprava
Cetrotide 0,25 mg kit 137.99USD kit
DrugBank neprodává ani nevykupuje léky. Informace o cenách jsou poskytovány pouze pro informační účely.

Patenty

Číslo patentu Pediatrické rozšíření Schváleno Expirace (odhadovaná) Oblast
USA5198533 Číslo 1993-.03-30 2010-10-24 USVlajka USA
CA2115943 Ne 2003-08-05 2014-02-18 KanadaVlajka Kanady
US6319192 Ne 2001-11-20 2019-04-23 USVlajka USA

Vlastnosti

Stav Pevná látka Experimentální vlastnosti Nejsou k dispozici Předpokládané. Vlastnosti

Vlastnost Hodnota Zdroj
Rozpustnost ve vodě 0.00694 mg/ml ALOGPS
logP 1,33 ALOGPS
logP -1,7 ChemAxon
logS -5.3 ALOGPS
pKa (nejsilnější kyselina) 9,5 ChemAxon
pKa (nejsilnější zásada) 11.79 ChemAxon
Fyziologický náboj 1 ChemAxon
Počet akceptorů vodíku 18 ChemAxon
Hodrogen Donor Count 17 ChemAxon
Polar Surface Area 495.67 Å2 ChemAxon
Počet otočných vazeb 38 ChemAxon
Refraktivita 384.16 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizovatelnost 148.93 Å3 ChemAxon
Počet kroužků 6 ChemAxon
Biologická dostupnost 0 ChemAxon
Pravidlo. Pět No ChemAxon
Hose filtr No ChemAxon
Veberovo pravidlo Ne ChemAxon
MDDR-like Rule Yes ChemAxon

Předpokládané vlastnosti ADMET

Property Hodnota Pravděpodobnost
Střevní absorpce u člověka + 0.913
Krevní mozková bariéra – 0,9647
Caco-2 propustná – 0.748
P-glykoproteinový substrát Substrát 0.8796
Inhibitor P-glykoproteinu I Neinhibitor 0,8235
Inhibitor P-glykoproteinu II Inhibitor 0.6194
Renální transportér organických kationtů Neinhibitor 0.6856
CYP450 2C9 substrát Nesubstrát 0,7609
CYP450 2D6 substrát Nesubstrát 0.7938
CYP450 3A4 substrát Substrát 0,6358
CYP450 1A2 substrát Neinhibitor 0.7491
Inhibitor CYP450 2C9 Neinhibitor 0.6987
Inhibitor CYP450 2D6 Neinhibitor 0.8339
Inhibitor CYP450 2C19 Neinhibitor 0,7056
Inhibitor CYP450 3A4 Inhibitor 0.6531
Inhibiční promiskuita CYP450 Nízká inhibiční promiskuita CYP 0.9001
Ames test Není AMES toxický 0,6327
Karcinogenita Není karcinogenní 0.7553
Biodegradace Není snadno biologicky rozložitelný 1,0
Akutní toxicita pro potkany 2.7014 LD50, mol/kg Neuplatňuje se
inhibice hERG (prediktor I) Slabý inhibitor 0.7601
inhibice hERG (prediktor II) Inhibitor 0,649
Údaje ADMET jsou predikovány pomocí admetSAR, bezplatného nástroje pro hodnocení vlastností chemických látek ADMET. (23092397)

Spektra

Hmotnostní spektrum (NIST) Není k dispozici Spektra

Spektrum Typ spektra Splash Key
Předpokládané MS/MS spektrum – 10V, Pozitivní (s poznámkou) Předpokládané LC-MS/MS Není k dispozici
Předpokládané MS/MS spektrum – 20V, Pozitivní (s poznámkou) Předpokládané LC-MS/MS Není k dispozici
Předpokládané MS/MS spektrum – 40V, pozitivní (s poznámkou) Předpokládané LC-MS/MS Není k dispozici
Předpokládané MS/MS spektrum – 10V, Negativní (s poznámkou) Předpokládané LC-MS/MS Není k dispozici
Předpokládané MS/MS spektrum – 20V, Negativní (s poznámkou) Předpokládané LC-MS/MS Není k dispozici
Předpokládané MS/MS spektrum – 40V, Negativní (s poznámkami) Předpokládané LC-MS/MS Není k dispozici

Cíle

Vazné vlastnosti

×

.

Vlastnost Měření pH Teplota (°C)
IC 50 (nM) 4.2 N/A N/A 11462984
Kd (nM) 1.26 N/A N/A 11462984
Podrobnosti Vazebné vlastnosti1. Gonadotropin-uvolňujícího hormonu
Druh Protein Organismus Člověk Farmakologické působení

Ano

Účinky

Antagonista

Obecná funkce Vazba na peptidy Specifická funkce Receptor pro gonadotropin uvolňující hormon (GnRH), který zprostředkovává působení GnRH na stimulaci sekrece gonadotropních hormonů luteinizačního hormonu (LH) a folikulárního hormonu.hormonu stimulujícího folikuly… Název genu GNRHR Uniprot ID P30968 Uniprot Name Gonadotropin-releasing hormone receptor Molekulová hmotnost 37730.355 Da

  1. Volker P, Grundker C, Schmidt O, Schulz KD, Emons G: Expression of receptors for luteinizing hormone-releasing hormone in human ovarian and endometrial cancers: frequency, autoregulation, and correlation with direct antiproliferative activity of luteinizing hormone-releasing hormone analogues. Am J Obstet Gynecol. 2002 Feb;186(2):171-9.
  2. Zapatero-Caballero H, Sanchez-Franco F, Guerra-Perez N, Fernandez-Mendez C, Fernandez-Vazquez G: Gonadotropin-releasing hormone receptor gene expression during pubertal development of male rats. Biol Reprod. 2003 May;68(5):1764-70. Epub 2002 Dec 11.
  3. Zapatero-Caballero H, Sanchez-Franco F, Fernandez-Mendez C, Garcia-San Frutos M, Botella-Cubells LM, Fernandez-Vazquez G: Gonadotropin-releasing hormone receptor gene expression during pubertal development of female rats. Biol Reprod. 2004 Feb;70(2):348-55. Epub 2003 Oct 15.
  4. Roth C, Hegemann F, Hildebrandt J, Balzer I, Witt A, Wuttke W, Jarry H: Pituitary and gonadal effects of GnRH (gonadotropin releasing hormone) analogues in two peripubertal female rat models. Pediatr Res. 2004 Jan;55(1):126-33. Epub 2003 Nov 6.
  5. Castellon E, Clementi M, Hitschfeld C, Sanchez C, Benitez D, Saenz L, Contreras H, Huidobro C: Effect of leuprolide and cetrorelix on cell growth, apoptosis, and GnRH receptor expression in primary cell cultures from human prostate carcinoma. Cancer Invest. 2006 Apr-May;24(3):261-8.
  6. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

Druh Protein Organismus Lidé Farmakologické působení

Neznámé

Obecná funkce Aktivita receptoru pro luteinizační hormon Specifická funkce Receptor pro lutropin-choriogonadotropní hormon. Aktivita tohoto receptoru je zprostředkována G proteiny, které aktivují adenylátcyklázu. Název genu LHCGR Uniprot ID P22888 Uniprot Name Lutropin-choriogonadotropic hormone receptor Molekulová hmotnost 78642,01 Da

  1. Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL: How many drug targets are there? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dec;5(12):993-6.
  2. Imming P, Sinning C, Meyer A: Drogy, jejich cíle a povaha a počet cílů léčiv. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
  3. Ascoli M, Fanelli F, Segaloff DL: Lutropin/choriogonadotropinový receptor, pohled z roku 2002. Endocr Rev. 2002 Apr;23(2):141-74.

×

Interactions

Zlepšete výsledky pacientů
Vytvořte si účinné nástroje pro podporu rozhodování pomocí nejkomplexnějšího nástroje pro kontrolu interakcí mezi léky.

Zjistěte více

Léčivo vytvořeno 13. června 2005 13:24 / Aktualizováno 23. března 2021 14:29

.

Napsat komentář