Loockermanovi dědicové prodali pozemek v roce 1672 za 60,00 dolarů. Jeho část získal Richard Sackett a otevřel zde pivní zahrádku a kuželnu, která se stala známou jako „Sackettův sad“.
V roce 1785 si čtyřpatrové sídlo na Cherry Street 3 pronajal Kontinentální kongres, aby sloužilo jako výkonné sídlo Richarda Henryho Lee, prezidenta Kongresu podle Článků Konfederace. Sloužil tak i dalším třem prezidentům a v roce 1789 sloužil jako první výkonné sídlo pro prezidenta Spojených států George Washingtona a Marthu Washingtonovou. Sídlo patřilo plukovníku Samuelu Osgoodovi, prvnímu generálnímu poštmistrovi Spojených států.
Další dům na Cherry Street, později zbořený, byl prvním domem s plynovým osvětlením na Manhattanu, který vlastnil Samuel Leggett, zakladatel společnosti Con Edison. Dům byl zásobován plynem z Pearl Street. Ačkoli Cherry Street kdysi procházela až do Pearl Street, od té doby byla kvůli zástavbě Civic Square ukončena na Catherine Street.
V roce 1818 otevřel Henry Sands Brooks na severovýchodním rohu Catherine a Cherry Street na Manhattanu společnost H. & D. H. Brooks & Co. s cílem „vyrábět a obchodovat pouze se zbožím nejkvalitnějšího těla, prodávat je se slušným ziskem a obchodovat s lidmi, kteří takové zboží vyhledávají a oceňují“. V roce 1850 zdědili rodinný podnik jeho tři synové, Elisha, Daniel a John, a přejmenovali společnost na „Brooks Brothers“, která je nejstarším řetězcem pánských oděvů ve Spojených státech.
Mladý Irving Berlin bydlel se svou rodinou dlouhá léta na adrese 330 Cherry Street.
Ve 30. letech 20. století byl iniciován první developerský návrh „superprojektu“ v New Yorku pro oblast Cherry Street v Corlear’s Hook. Vladeck Houses, 24 šestipatrových budov, postavených na území bývalého Vladeckova parku, byly dokončeny v roce 1940. Byly předchůdcem větších Unit Plans pro veřejné bydlení, které převládaly v pozdějších desetiletích, včetně Alfred E. Smith Houses, které zabírají další „ztracenou“ část Cherry Street.
V roce 1998 byla zahájena rekonstrukce Vladeck Houses za 50 milionů dolarů. Cherry Street protínají také Rutgers Houses a La Guardia Houses. Všechny tři tyto rozsáhlé bytové projekty patří k zástavbě NYCHA.
V současné době tvoří většinu objektů podél Cherry Street obytné družstevní byty, veřejné byty a starší činžovní domy jižně od Manhattanského mostu.