Jordan Kelley a Jason Huber se seznámili v nashvillském vodním parku Nashville Shores při jízdě na boogie boardech v bazénu s vlnami. Kelley i Huber navštěvovali Middle Tennessee State University a studovali hudební techniku a obchod. Před založením společnosti CHERUB byli pět let přáteli. Od svého založení kapela hrála na kultovních místech po celé zemi, například v Red Rocks Amphitheater v Morrisonu (CO) a Ryman Auditorium v Nashvillu (TN). K produkci hudby duo používá software Reason, Pro Tools a Ableton.
V únoru 2014 se jejich singl „Doses & Mimosas“ umístil na 43. místě žebříčku Billboard’s Rock Airplay a na 23. místě žebříčku Alternative Songs. „Doses & Mimosas“ se také dostal na první místo žebříčku The Hype Machine a na YouTube má více než 29 milionů zhlédnutí. 27. května vyšlo u Columbia Records debutové album dua „Year of the Caprese“.
14. října 2016 vydalo duo své druhé studiové album „Bleed Gold, Piss Excellence“. Následovalo padesátidenní turné po Severní Americe nazvané „Bleed Gold“ tour.
V únoru 2017 Cherub vyrazili na dvouměsíční co-headline turné nazvané „Your Girlfriend Already Bought Tickets Tour“ se skupinou The Floozies.
Po téměř dvouleté pauze se duo vrátilo v roce 2018 se čtyřmi novými singly: „All In“, „Dancing Shoes“, „Body Language“ a „Want That“. V roce 2018 vystupovali a propagovali své novinky po celých Spojených státech na turné Free Form Tour.