Chicago Cocktail je míchaný nápoj na bázi brandy, který je pravděpodobně pojmenován podle města Chicago ve státě Illinois. Je doložen v mnoha koktejlových příručkách z 19. století. Chicagský kritik restaurací John Drury jej zařadil do svého průvodce Dining in Chicago z roku 1931 a uvedl, že se podával v American Baru v Nice a v Embassy Clubu v Londýně. Zda pochází z Chicaga, není známo.
Koktejl
- Brandy
 
S ledem; nalije se na led
plátek citronu
Sklenice Old Fashioned
- Brandy
 - Triple sec
 - Bitters
 - Šampaňské (volitelné)
 
.
Šejkrem nebo mícháním s ledem.
 
 „Chicagský koktejl“. CocktailDB. Archivováno z původního zdroje 9. září 2015. 
Recepty vyžadují brandy; likér s pomerančovou příchutí, například curacao nebo triple sec; a hořké látky, míchané nebo protřepávané s ledem, který se může, ale nemusí následně scedit. V mnoha verzích se nápoj doplňuje šampaňským nebo bílým vínem. Některé verze vyžadují pocukrování okraje sklenice. Může se podávat s ledem ve dvojité staromódní sklenici nebo, zejména ve variantě se šampaňským, přímo v kupé nebo flétně na šampaňské nebo v koktejlové sklenici.