Příštích pět let pracoval na příležitostných brigádách v Nashvillu, až nakonec získal smlouvu na psaní písní a podílel se na tvorbě skladeb pro album Davida Kershe. Při práci v restauraci ho objevil agent nově vzniklé nashvillské divize Virgin Records a v roce 2000 s ní podepsal nahrávací smlouvu.
2000-2002: V polovině roku 2000 vyšlo Caglovo první album Play It Loud. Jako jeho pilotní singl posloužila skladba „My Love Goes On and On“, která se dostala na 15. místo v žebříčku Billboard Hot Country Singles & Tracks (nyní Hot Country Songs), zatímco její následovník „Laredo“ se v polovině roku 2001 stal jeho prvním hitem v Top Ten. Po uzavření Virgin v roce 2001 bylo album znovu vydáno u Capitol Records a jako bonusová skladba byla přidána „I Breathe In, I Breathe Out“ (což byla také jedna z písní, které napsal pro Davida Kershe na konci 90. let). Její b-strana, „Country by the Grace of God“, byla čtvrtým a posledním singlem z alba. „I Breathe In, I Breathe Out“ se stala jeho jediným hitem č. 1 na začátku roku 2002. Do konce roku získalo album Play It Loud ve Spojených státech zlatý certifikát.
2003-2004: V polovině roku 2003 vydala společnost Capitol Caglovo druhé album Chris CagleEdit
. Jeho druhé zlaté album v řadě přineslo singly „What a Beautiful Day“ a „Chicks Dig It“, které se dostaly do Top 5, a také skladbu „I’d Be Lying“ na 39. místě.
V roce 2003 Cagle také vystoupil s písní „Don’t Ask Me No Questions“ v rámci Blue Collar Comedy Tour:
Na začátku roku 2004 byly Cagleovi diagnostikovány četné anomálie na hlasivkách, včetně polypu, léze, cysty hlasivkové řasy a granulomu. Kvůli této diagnóze musel v tom roce zrušit téměř dvacet vystoupení, včetně předskakování Rascal Flatts. Byl mu nařízen šedesátidenní hlasový klid a téměř tři měsíce po stanovení diagnózy nezpíval.
2005-2006: Po uzdravení hlasivek začal Cagle pracovat na svém třetím studiovém albu Anywhere but Here, které vyšlo v roce 2005. Jako první singl z alba posloužila skladba „Miss Me Baby“, která se dostala na 12. místo country hitparády. Další dva singly – „Wal-Mart Parking Lot“ a titulní skladba, která byla v roce 2005 také singlem Brice Longa – se oba nedostaly do Top 40.
V srpnu 2006 nařídil nashvillský soudce, aby Cagle zaplatil přibližně 737 000 dolarů bývalému manažerovi Marku Hybnerovi, kterého Chris v roce 2004 zažaloval ve snaze zrušit manažerské a vydavatelské smlouvy, které podepsal v roce 1999.
2007-2010:
Jeho jedenáctý singl „What Kinda Gone“ byl vydán v country rádiích koncem roku 2007. Dosáhl třetí příčky a stal se úvodním singlem jeho čtvrtého studiového alba My Life’s Been a Country Song, které vyšlo 19. února 2008. Druhý singl z alba, „No Love Songs“, byl vydán v květnu; v týdnu od 24. května 2008 debutoval a obsadil 53. místo v žebříčku Billboard Hot Country Songs. „Never Ever Gone“ se v hitparádě neumístil a Cagle se koncem roku rozešel se společností Capitol Nashville. V roce 2010 vydalo vydavatelství album největších hitů s názvem The Best of Chris Cagle.