World Series of PokerEdit
Moneymaker pracoval jako účetní, když vyhrál místo v Main Eventu World Series of Poker v roce 2003 prostřednictvím satelitního turnaje za 86 dolarů na online pokerové herně PokerStars. Ačkoli byl před turnajem do značné míry neznámý, v první den turnaje jeho schopnosti upoutaly pozornost profesionálního sportovního handicapera Lou Diamonda, který Moneymakera označil za „černého koně, který celý turnaj vyhraje“. Moneymaker vyhrál první cenu ve výši 2,5 milionu dolarů a okamžitě získal status pokerové superstar. Main Event WSOP 2003 byl jeho prvním živým pokerovým turnajem. Jednou z Moneymakerových nejpamátnějších hand byl heads-up proti Samu Farhovi, kdy na riveru blufoval „all in“ s vysokým králem. Farha složil pár devítek, čímž rychle změnil průběh zápasu. Moneymaker nakonec vyhrál WSOP, když jeho 5♦ 4♠ porazilo Farhovo J♥ 10♦ na boardu J♠ 5♠ 4♣ 8♦ 5♥, čímž Moneymaker získal full house (5♦ 5♠ 5♥ 4♣ 4♠) oproti Farhovým dvěma párům (J♥ J♠ 5♠ 5♥ 10♦). Po vítězství na WSOP dal výpověď a začal pracovat jako mluvčí celebrit pro majitele série Harrah’s Entertainment a také pro PokerStars. Založil také vlastní společnost Moneymaker Gaming a začal cestovat, aby se mohl účastnit početnějších turnajů s většími buy-iny.
Jeho autobiografie Moneymaker: V březnu 2005 vyšla její autobiografie How an Amateur Poker Player Turned $40 into $2.5 Million at the World Series of Poker. Eric Raskin, redaktor časopisu All In Magazine, sestavil orální historii hlavního turnaje WSOP 2003, do níž přispěly tři desítky předních pokerových osobností, které se na něm podílely, rovněž pod názvem „Moneymakerův efekt“. V rámci Moneymakerova úspěchu se ukázalo, že si Moneymaker špatně zapamatoval buy-in do satelitu, který vyhrál na PokerStars, což vedlo k chybě v názvu jeho autobiografie, kde se hovoří o výhře v satelitu za 40 dolarů, nikoli o správné částce 86 dolarů.
Další pokerové turnajeRedakce
Na World Poker Tour skončil Moneymaker v roce 2004 na druhém místě v turnaji Shooting Stars a vyhrál 200 000 dolarů.
V průběhu Eventu 5 World Championship of Online Poker 2008, což byl No Limit Hold’em s buy-inem 10 300 dolarů, skončil Moneymaker na šestém místě a odnesl si přes 139 000 dolarů. Dařilo se mu také v Eventu 16, $215 Pot Limit Omaha with Rebuys, kde skončil pátý a vydělal přes $28 000.
Moneymaker vyhrál Deep Stack Pot Limit Omaha event turnaje World Poker Open v červenci 2009 a získal $15 889.
Moneymaker se umístil na 11. místě v Main Eventu PokerStars Caribbean Adventure 2011 a vydělal $130 000.
V roce 2011 se Moneymaker umístil na 2. místě v National Heads Up Poker Tournament proti Eriku Seidelovi a vydělal 300 000 dolarů.
K roku 2017 přesáhly jeho celkové výhry v živých turnajích 3 675 000 dolarů, z čehož více než 2 550 000 dolarů pochází z World Series of Poker.
V roce 2019 byl Moneymaker uveden do Pokerové síně slávy.
V roce 2019 byl Moneymaker uveden do Pokerové síně slávy.