Akcie a Fenwick & WestEdit
Sacca během studia práv využil studentské půjčky k založení společnosti, a když se tento podnik ukázal jako neúspěšný, použil zbývající prostředky k zahájení obchodování na burze. Pákovým efektem obchodů za značné částky (v roce 1998 objevil chybu v softwaru online obchodních brokerů) se mu podařilo do roku 2000 proměnit 10-20 tisíc dolarů na 12 milionů dolarů. Nakonec, když se trh zhroutil, se Sacca ocitl v dluzích se zápornou bilancí čtyř milionů dolarů. Vyjednal jeho snížení na 2,125 milionu dolarů a do února 2005 jej splatil.
V roce 2000 Sacca zahájil svou kariéru jako spolupracovník ve společnosti Fenwick & West v Silicon Valley, kde se zabýval rizikovým kapitálem, fúzemi, akvizicemi a licenčními transakcemi pro technologické klienty včetně společností Macromedia, VeriSign a Kleiner Perkins. V září 2001, přibližně po 13 měsících, byl propuštěn a několik dalších měsíců se účastnil networkingových akcí a „přežíval“ v Silicon Valley tím, že připravoval smlouvy a dělal hlasové služby na volné noze. V květnu 2002 založil poradenskou firmu The Salinger Group za účelem navazování kontaktů a zakotvil ve společnosti Speedera Networks. Ve společnosti Speedera působil jako hlavní právní poradce a vedoucí oddělení firemního rozvoje a pomáhal odrážet neustálé žaloby ze strany firemního konkurenta Akamai.
Pozice ve společnosti GoogleEdit
V listopadu 2003 byl Sacca přijat do společnosti Google jako firemní právní poradce, kde byl podřízen hlavnímu právnímu poradci Davidu Drummondovi. V rámci týmu pro právní a obchodní rozvoj bylo jeho prvním úkolem najít velké množství datového prostoru, a to vyjednáváním a podepisováním dohod po celém světě. Sacca působil jako vedoucí oddělení speciálních iniciativ ve společnosti Google Inc. a vedl divize alternativního přístupu a bezdrátových sítí. Mezi jeho projekty patřily iniciativy týkající se spektra 700 MHz a televizních bílých míst, datové centrum společnosti Google v Oregonu a bezplatná celoměstská síť WiFi v Mountain View v Kalifornii. Sacca také vedl mnoho obchodních rozvojových a fúzních a akvizičních transakcí společnosti Google a byl v zakládajícím týmu organizace New Business Development společnosti. Byl jedním z prvních zaměstnanců Googlu, kteří obdrželi cenu Founders‘ Award, nejvyšší ocenění společnosti.
Andělské investiceEdit
Během svého působení ve společnosti Google začal Sacca investovat do společností jako andělský investor, kdy investoval své vlastní peníze do začínajících společností nebo dostával kapitál výměnou za poradenství. Působil jako odborný poradce společností v různých záležitostech, včetně strategie, optimalizace uživatelského prostředí, získávání peněz a prodeje společnosti. Patřily sem společnosti Auctomatic (prodána společnosti Live Current Media) a Omnisio (prodána společnosti Google/YouTube). Jeho první andělská investice byla do společnosti Photobucket, která byla v roce 2007 prodána společnosti News Corp. Jeho druhou investicí byla investice do Twitteru. Podnikatel Evan Williams založil v roce 2006 mikroblogovací službu Twttr a požádal Saccu, zda by do ní nechtěl investovat. Sacca investoval 25 000 dolarů a začal službu používat, v červenci 2006 se zaregistroval jako 102. uživatel webu. Pro Forbes uvedl, že „jsem promarnil měsíce snahou přesvědčit ostatní, aby uvěřili, že by to mohl být skutečný byznys, a ne jen hračka“, než se rozhodl „prostě to celé koupit sám“. Sacca se koncem roku 2007 zúčastnil kola financování Twitteru v hodnotě 5 milionů dolarů a nakonec vytvořil čtyři samostatné fondy, aby tajně nakoupil co nejvíce akcií Twitteru. Sacca odešel ze společnosti Google v prosinci 2007 poté, co si plně vydělal, a hledal další příležitosti ke spolupráci se společnostmi v rané fázi vývoje.
Sacca uvedl, že zlomovým bodem v jeho andělském investování byl rok 2007, kdy se přestěhoval do městečka Truckee v horách poblíž jezera Tahoe. Podnikatelé včetně Travise Kalanicka a Saccy trávili hodiny diskusemi o nápadech v rezidenci a Sacca nakonec koupil sousední dům, aby mohl hostit různé hostující podnikatele. Když začaly docházet peníze, shromáždil Sacca nový fond s investory, jako jsou Brad Feld, Marissa Mayerová, Eric Schmidt a Digital Growth Fund společnosti JPMorgan Chase.
Lowercase CapitalEdit
Sacca založil společnost Lowercase Capital LLC v kalifornském Truckee, když v roce 2010 uzavřel svůj Lowercase Ventures Fund I, počáteční fond ve výši 8,4 milionu dolarů, s investicemi do společností Uber, Docker, Optimizely, StyleSeat, Instagram a Twitter. Lowercase poskytuje kapitál a poradenské služby začínajícím podnikům a společnostem v pozdní fázi vývoje v oblasti technologií a médií. Lowercase má ve svém portfoliu také některé společnosti nesouvisející s technologiemi, včetně společnosti Blue Bottle Coffee Company a špičkové restaurace v Truckee. Bez firemního záložního financování, které mají k dispozici mnozí investoři rizikového kapitálu, se Sacca velmi angažoval ve svých portfoliových společnostech na osobní úrovni. Účastnil se schůzek ve společnostech Twitter a Uber a vyjednal práva na Uber.com od společnosti Universal Music Group, když se společnost přejmenovala z Uber Taxi. Ačkoli nebyl na výplatní listině Twitteru, „sloužil jako klíčový poradce během jeho formování a úzce spolupracoval s jeho prvními zaměstnanci.“
Do roku 2009 investoval do společností jako Kickstarter, Twilio a Lookout. V létě 2010 Sacca otevřel nový investiční fond v hodnotě 1 miliardy dolarů a ještě téhož roku začal fond nakupovat velké balíky akcií od akcionářů Twitteru, čímž se Saccova pozice ve společnosti prohloubila. Do února 2011 Saccovy fondy nakoupily akcie Twitteru v hodnotě asi 400 milionů dolarů, čímž získaly „podíl zhruba 9 %“. Když Twitter koncem roku 2013 vstoupil na burzu, Saccovy přidružené fondy vlastnily téměř 18 % společnosti, čímž se hodnota Saccovy investice do společnosti zvýšila na zhruba 1 miliardu dolarů.
Sacca v roce 2013 přivedl do Lowercase Capital jako partnera Matta Mazzea, který vedl nový fond Lowercase Stampede v rané fázi vývoje z Los Angeles. Mazzeo dříve pracoval v agentuře Creative Artists Agency (CAA), která se zabývá zábavou a sportem. Sacca měl do března 2015 4% podíl ve společnosti Uber a Lowercase „seděl“ na investicích do společností Stripe, Lookout a mateřské společnosti WordPress Automattic. Časopis Forbes odhadoval, že Sacca měl osobně hodnotu 1,2 miliardy dolarů. V té době hodnota jeho prvního fondu Lowercase Industry na Twitteru dosáhla 1 500 % původní hodnoty a jeho obchody na Twitteru celkově „vrátily investorům 5 miliard dolarů“. V roce 2015 také časopis Forbes uvedl, že Sacca vybudoval „nejlepší seed portfolio v historii“ díky fondům, jako byl jeho Lowercase Ventures Fund I, který investoval do společností, jako jsou Twitter, Instagram a Uber. Časopis Fortune také označil Lowercase za jeden z nejúspěšnějších fondů rizikového kapitálu v historii.
Shark Tank a médiaEdit
Sacca pravidelně hovoří o rizikovém kapitálu a investicích do médií. Jako odborníka ho charakterizují časopisy Business Week, Fortune, CNBC, BBC, CNN, Fox a NPR. Také Saccův rozhovor během úvodního podcastu Startup inspiroval pilotní díl televizní verze seriálu Start Up stanice ABC se Zachem Braffem v hlavní roli, kde si Sacca zahrál sám sebe. Sám sebe si zahrál i v epizodě „Overtonovo okno“ seriálu Miliardy.
Objevil se také v dalších televizních pořadech. V roce 2015 se poprvé objevil jako „hostující žralok“ ve 4. epizodě 7. série televizní reality show stanice ABC Shark Tank, která dramatizuje investiční jednání v počáteční fázi. Následně se Sacca objevil v dalších třech epizodách 7. série a investoval do společností HatchBaby, Bee Free Honee, Rent Like a Champion a Brightwheel. Sacca se dále objevil jako hostující žralok v pěti epizodách 8. série. Mimo jiné investoval do firmy, která otevírá stánky s limonádami, a 17. února 2017 v epizodě 168 Sacca spolu s hostující Lori Greinerovou investoval 600 000 dolarů za 5 % společnosti ToyMail, plyšové hračky, která se připojuje k aplikaci pro zasílání zpráv. Sacca má roli v sitcomu televize ABC Alex, Inc, kde hraje sám sebe a přehrává své interakce s Alexem Blumbergem.
Lowercase Capital měl do roku 2017 investiční portfolio čítající přibližně 80 startupů a řadu vyspělejších společností, včetně společností Medium a Uber. Sacca se do roku 2017 zcela zbavil společnosti Twitter. V dubnu téhož roku Sacca oznámil, že končí s rizikovým investováním a spolu s ním i se svou rolí v pořadu Shark Tank, a uvedl, že se „o dva roky opozdil“ se svým plánem odejít do důchodu ve 40 letech. Uvedl, že jeho firma bude nadále podporovat své portfoliové společnosti, ale nebude přijímat žádné nové investice ani získávat další peníze od investorů.