Narodil se v Hackensacku ve státě New Jersey, vyrůstal v Rutherfordu a v dětství se přestěhoval do Mahwahu. Navštěvoval Mahwah High School, kde se věnoval atletice. Získal fotbalové stipendium na univerzitě v New Hampshire. Získal tři univerzitní tituly a o rok dříve ukončil studium s titulem bakaláře umění v oboru komunikace, aby se mohl věnovat kariéře profesionálního sportovního hlasatele.
Wragge se stal sportovním reportérem televize WMUR-TV v Manchesteru ve státě New Hampshire, kde poprvé vystoupil v televizi jako reportér v rámci pořadu 48 hodin o jarních prázdninách NBA v roce 1991. Poté se stal moderátorem nočních sportovních přenosů na WVIT-TV, pobočce NBC v Hartfordu ve státě Connecticut. Wragge byl také reportérem pro NBC Sports, včetně NBA, WNBA, fotbalu Notre Dame, Gator Bowlu, Sun America Sportsdesk a olympijských her.
V letech 1996 až 1997 byl korespondentem celostátního zpravodajského pořadu Entertainment Tonight. Jeho prvním rozhovorem byl rozhovor s hercem Kurtem Russellem. Dále se věnoval zpravodajství z předávání Oscarů, cen Emmy a Grammy.
V roce 1998 Wragge nastoupil do NBC Sports a stal se sportovním ředitelem a moderátorem nočních sportovních přenosů v televizi News2Houston na stanici KPRC-TV v texaském Houstonu a v roce 2002 získal cenu Associated Press „Nejlepší sportovní přenos“ pro oblast Houstonu.
V prosinci 2000, ještě během působení v NBC Sports a KPRC, nastoupil Wragge do USA Sports jako korespondent na místě pro PGA Tour Sunday, hlavního vysílacího partnera PGA Tour. Stal se také moderátorem pořadů Ask DIY, HGTV a Travel Channel.
V letech 2003 a 2004 byl Wragge reportérem v zákulisí závodů PBR Built Ford Tough Series během jejich vysílání na stanici NBC a během několika závodů působil jako hlasatel v době nepřítomnosti George Michaela. V roce 2004, po náhlém propuštění dlouholetého sportovního komentátora Warnera Wolfa, nastoupil Wragge do televize WCBS-TV jako hlavní sportovní moderátor. Dne 6. listopadu 2006 se Wragge stal moderátorem zpráv CBS2 News at Noon a CBS News at 5 PM společně s nově přijatou Kristine Johnsonovou. Tato dvojice nahradila Mary Calviovou a veteránku zpravodajství Roz Abramsovou.
3. ledna 2011 se Wragge stal hlavním moderátorem pořadu The Early Show na CBS News ve všední den (spolu s Ericou Hillovou) poté, co v posledních několika letech působil ve stejné roli v sobotní verzi (a zároveň pracoval na svém hlavním pracovišti na WCBS). V září 2011, když se Wragge dozvěděl o chystaných změnách v ranním vysílání CBS, se vrátil do WCBS a nahradil Dona Dahlera jako spolukomentátor newyorské televize WCBS-TV v 18:00, spolu s Danou Tylerovou. V červenci 2012 se spolu s Tylerovou stali také spolukomentátory pořadu News at 21:00 televize WLNY-TV 10/55.
V únoru 2013 byl Wragge přesunut k moderování pořadů CBS 2 News This Morning a CBS 2 News at Noon, kde po boku Mary Calviové nahradil Roba Morrisona kvůli Morrisonovu odchodu po incidentu s domácím násilím. V důsledku toho pracuje Dana Tylerová samostatně ve zprávách CBS 2 v 18:00.
Wragge je od roku 2010 obyvatelem Wyckoffu ve státě New Jersey, kam se přestěhoval z Manhattanu.