V roce 2006 pracoval Whitehead jako 3D animátor na volné noze ve společnosti Kine Graffiti. Od roku 2009 se začal věnovat vývoji her a vyvíjel různé fangy na motivy série Sonic the Hedgehog. V roce 2009 Whitehead vytvořil „proof-of-concept“ video Sonic CD běžící na iPhonu s použitím vlastního enginu „Retro Engine“. V rozhovoru se Stevenem O’Donnellem z Good Game: Whitehead prohlásil, že „asi rok“ přesvědčoval společnost Sega, aby ho nechala pracovat na portu Sonic CD. V roce 2009 bylo video týkající se Sonic CD od Whiteheada staženo, což vedlo server Eurogamer ke zprávě, že Whitehead pravděpodobně čelil dopisu o zastavení činnosti od společnosti Sega, což Whitehead prohlásil za nepravdivé. Port byl v roce 2011 vydán pro konzole Xbox 360, PlayStation 3, iPhone a Android. Jeho remake byl tak úspěšný, že byl později pověřen portováním her Sonic the Hedgehog a Sonic the Hedgehog 2 na mobilní zařízení.
Ačkoli v roce 2014 vydal další proof-of-concept video pro Sonic the Hedgehog 3, společnost Sega jej neschválila. V roce 2015 bylo oznámeno, že se Whitehead bude podílet na své první nesonicovské hře Freedom Planet 2. V roce 2017 Whitehead ve spolupráci se společnostmi Headcannon a PagodaWest Games vyvinul a vydal vlastní originální titul ze série Sonic s názvem Sonic Mania. V roce 2018 se ze Sonic Mania stala Sonic Mania Plus, k níž bylo vydáno DLC Encore. Na vývoji hry Sonic Mania Plus se podílely společnosti Whitehead, Headcannon, PagodaWest Games a nyní i HyperKinetic. Whitehead v současné době pracuje na hře Freedom Planet 2, postavené na enginu Unity, pro PC, Mac a Linux. Koncem roku 2018 založil Whitehead spolu s dalšími členy vývojářského týmu stojícího za hrou Sonic Mania vlastní studio Evening Star Studio, kde působí jako kreativní ředitel a hlavní architekt enginu.