Citral

Ben Valsler

Tento týden Brian Clegg zjišťuje, co skutečně můžete dělat, když vám život nadělí citrony…

Brian Clegg

Název „citral“ tak trochu prozrazuje ovocný původ této sloučeniny, stejně jako její alternativní název lemonal. Když už jsme u těch názvů, stojí za to odlišit citral od citronellalu a citronellolu (který má svůj vlastní podcast): tyto dvě sloučeniny se nacházejí v přírodním oleji citronella, který odpuzuje hmyz.

Přesně řečeno, citral není jedna, ale dvě sloučeniny, shodné ve vzorci C10H6O – ty jsou známé jako geranial (který navzdory svému názvu voní po citronech, nikoli po muškátech) a neral. Strukturně jsou tyto izomery totožné, až na to, že jedna vazba, v blízkosti atomu kyslíku, je jinak připojena ke spojovacímu atomu uhlíku, čímž vzniká jemně odlišný tvar.

Stejně jako geranial má i neral svěží, citronovou vůni, ale je jemnější a sladší. Pro svou silnou podobnost s vůní ovoce se olejovitá, světle žlutá kapalina citralu často používá k dodání citrusového nádechu parfémům a citrusového aroma sladkostem a nealkoholickým nápojům. Možná překvapivě se neomezuje pouze na citronové příchutě. Používá se také při imitaci grapefruitu, pomeranče, limetky a dokonce i k dodání svěžího ovocného nádechu jablečným a jahodovým výrobkům. Stejně tak éterické oleje používané při výrobě parfémů a mýdel často obsahují citral ve všem od bergamotového oleje po zázvor a růži. Pokud používáte prací prostředky nebo prostředky na mytí nádobí s citronovou vůní, pravděpodobně se v nich citral také používá.

Pokud bude citral konzumován nebo přijde do styku s pokožkou, používá se obvykle v relativně malých množstvích – například v aromatech, zřídkakdy více než 40 částic na milion – nejen proto, aby byl jemný, ale také proto, že existují důkazy, že izolovaný citral může zvýšit citlivost alergiků.

S ohledem na citronovou kůru nejsou citrony nejlepším zdrojem citralu, protože citronový olej obsahuje pouze několik procent této sloučeniny. Velkým hitem bývají rostliny, které zjevně nejsou citrony, ale mají ve svém názvu slovo L, které odráží jejich vůni – citronová tráva je jedním z nejběžnějších zdrojů citralu, zatímco citronový olej z myrty se blíží čisté sloučenině.

Stejně jako citronellol působí citral na některé druhy hmyzu. U některých druhů působí mírně odpudivě, ale u včel je jeho účinek zcela opačný. Citral je součástí Nasanova feromonu, který produkují včelí dělnice, aby pomohly krmítkům najít cestu zpět do úlu. Citral sám o sobě láká včely medonosné k hledání potravy a včelaři jej mohou využít k tomu, aby je přivedli na určité místo. Zdá se, že působí také jako sexuální feromon pro běláska zeleného, který samci uvolňují, aby přilákali partnerky.

Citral má také významnou úlohu při produkci vitaminu A. Sloučeniny souhrnně označované jako vitamin A jsou nezbytné pro vývoj člověka, podporu silného imunitního systému a účinného vidění. Nedostatek vitaminu A způsobuje až půl milionu případů dětské slepoty ročně a je také významnou příčinou dětské úmrtnosti. Přestože dostatek vitaminu A zajišťuje kvalitní strava z masa – zejména jater – a některých druhů zeleniny, existuje značná potřeba doplňků stravy jak tam, kde je strava omezená, tak u osob trpících některými zdravotními potížemi.

Syntéza vitaminu A za účelem výroby doplňků stravy je vícestupňový proces, ale většina z nich má v řetězci citralový produkt. Ten reaguje s acetonem za vzniku beta-iononu, který se dále zpracovává za účelem syntézy vitaminových sloučenin. Poprvé byl vitamin A tímto způsobem vyroben v roce 1947 nizozemskými chemiky Jozefem Arensem a Davidem van Dorpem. Původně se citral získával z oleje z citronové trávy, který se již tehdy používal k výrobě parfémů, ale pro ekonomické získávání citralu tímto způsobem nebyl k dispozici dostatečný zdroj – a bylo obtížné získat stálou kvalitu potřebnou pro lékařské použití.

Tento nedostatek citralu z přírodních zdrojů se projevil během druhé světové války, která zpomalila počáteční výzkum syntézy vitaminu A. V roce 1943 byl citral získán z oleje z citronové trávy. V důsledku toho chemická společnost Roche našla alternativní cestu k beta-iononu, zatímco konkurenční BASF místo toho vyráběla citral ze snadno dostupného butenu a formaldehydu. BASF zůstává jedním z největších světových výrobců vitaminu A.

Citral je něco jako filmová hvězda, která se ujala role zvláštního zástupce OSN. Na začátku všeho byla jeho role v devatenáctém století v parfumerii a aromatizaci, což je funkce, kterou stále plní, ale při syntéze vitaminu A tato sloučenina ukázala, že dokáže udělat i mnoho dobrého.

Ben Valsler

Brian Clegg tam osvěžil podcast střikem citronové vůně díky citralu. Příští týden Kat Arneyová vysvětlí, jak záhadná vlna úmrtí na zemědělské půdě vedla k objevu silného karcinogenu.

Kat Arneyová

Příčina této bizarní nákazy, která vešla ve známost jako „nemoc krocanů X“, byla záhadou, přestože si během několika měsíců vyžádala životy více než 100 000 krocanů a další drůbeže.

Ben Valsler

Přidejte se ke Kat příště a dozvíte se více. Do té doby najdete naše další podcasty na chemistryworld.com/podcasts a ozvěte se na Twitteru @chemistryworld. Jsem Ben Valsler, děkuji, že jste se ke mně připojili.