Citronellol

Jednou z nejotravnějších věcí na dovolené – vedle snahy nacpat vše do příručního zavazadla nebo starostí o to, kde jste nechali pas – je vyhlídka, že vás budou neustále trápit brouci.

Jestliže máte stejně jako já bledou pokožku – neodolatelné lákadlo pro mouchy, klíšťata a komáry – jednou ze standardních vůní zámořských cest je citronová příchuť repelentu proti hmyzu.

Pokud dáváte přednost citrusovému druhu (spíše než dávivému druhu na bázi deetu), jednou z látek zodpovědných za tuto vůni je olej z citronely. Tak se nazývá olej získaný z různých druhů rostlin – obvykle z citronové trávy – který se skládá z několika vonných složek, mezi nimiž je i sloučenina citronellol.

Stejně jako mnoho jiných přírodních produktů je citronellol terpenoid. Často se získává z rostlin jako složka rostlinných olejů – dobrým příkladem je olej z citronelly. Existuje však také řada způsobů jeho syntézy, které často začínají u blízce příbuzného geraniolu nebo citronellalu, které jsou samy přírodními extrakty. Samotný citronellol je po izolaci světlá olejovitá kapalina.

Citronellol má různá použití, téměř všechna souvisejí s jeho chutí a vůní. Kromě toho, že se používá k odpuzování některých brouků, může být použit jako atraktant pro jiné, například pro pavouky, kteří jsou běžnými škůdci rostlin živících se mízou. Ve skutečnosti roztočům neškodí, ale postřiky s citronelolem je mohou přimět k rojení, načež na ně lze zaútočit pesticidy ve snaze narušit jejich životní cyklus.

Jedním z nejběžnějších a nejdéle užívaných použití citronelolu je přidávání květinových a citrusových tónů do parfémů, mýdel a kosmetiky. Jeho účinek na smysly závisí jak na koncentraci, tak na strukturní formě citronellolu přítomné ve směsi.

Stereoizomery

Perfuméři používají dva různé stereoizomery citronellolu, které mají každý zcela jinou vůni – druh, který se nachází v citronelovém oleji, je (+)-citronellol, běžnější izomer, a má charakteristickou citrusovou vůni. (-)-citronellol (někdy nazývaný rhodinol) má naproti tomu vůni popisovanou jako „svěží, květinová, čistá růžová“ a je jedním ze základních „růžových alkoholů“ používaných parfuméry k vytváření květinových vůní, jako jsou růže a konvalinky.

(+)-citronellol se často převádí na (-)-citronellol, protože ten je pro parfuméry cennější a žádanější svými hlubokými růžovými tóny. Díky tomu je také dražší koupit čistý (-)-citronellol než racemickou směs obou látek, kterou obvykle obsahují výrobky prodávané jednoduše jako „citronellol“. Tyto dva izomery jsou produkovány různými druhy rostlin – zatímco citronová tráva obsahuje především (+)-citronellol, růže (jak se dalo očekávat) obsahují více (-)-citronellolu. Jiné rostlinné extrakty, například pelargoniový olej, obsahují směs obou látek.

(-)-citronellol je také výchozím materiálem pro výrobu čistého oxidu růžového, což je mnohem silnější „růžové“ aroma, které se často používá v potravinách. Oba citroneloly se často používají jako aromatické látky – objevují se v potravinách s příchutí třešní, jahod, broskví, tutti-frutti a samozřejmě citrusů.

Existence různých izomerů, z nichž každý nabízí samostatný senzorický zážitek, činí z citronelolu sloučeninu mnoha talentů. Kromě toho, že způsobuje, že nóbl krém na ruce, který mám na stole, božsky voní, dokáže rozechvět chuťové pohárky, zmást roztoče hledajícího partnera nebo odehnat obtížnou mouchu.