Chicago White SoxEdit
Bílí Sox si Richarda vybrali v 8. kole draftu MLB v roce 2005. Byl druhým draftovaným hráčem z Michiganu, prvním byl Chris Getz, kterého si Sox vybrali rovněž ve 4. kole.
V roce 2005 hrál za nováčkovské týmy Great Falls White Sox a Class-A Kannapolis Intimidators.
V roce 2006 hrál za Intimidators a Class-A Advanced Winston-Salem Warthogs
V roce 2007 hrál za Warthogs.
V roce 2008 hrál za Class-AA Birmingham Barons a Class-AAA Charlotte Knights. Dne 23. července 2008 debutoval v MLB v týmu White Sox.
V roce 2009 byl Richard nejprve využíván z bullpenu, ale poté se 12. května přesunul do základní rotace a v tomto roce si připsal 14 startů za White Sox.
San Diego PadresEdit
Dne 31. července 2009 byl Richard spolu s Aaronem Poredou, Adamem Russellem a Dexterem Carterem vyměněn do San Diega Padres za držitele ceny Cy Young Award 2007 Jakea Peavyho.
Richard poprvé nastoupil za Padres 1. srpna 2009 a v 52⁄3 směnách doma proti Milwaukee Brewers nezaznamenal žádné rozhodnutí. Ve své neúplné sezóně u Padres si Richard během 12 startů připsal bilanci 5-2 a ERA 4,08.
Richard v roce 2010 nastoupil za Padres k 33 zápasům a během 2012⁄3 inningů si vytvořil bilanci 14-9 a ERA 3,75. V roce 2009 nastoupil za Padres k 33 zápasům. Dne 21. září 2010 Richard poprvé v kariéře předvedl shutout, když ve vítězném utkání proti Los Angeles Dodgers spolu se zlatým sombrerem na pálce dal osm hitů, dva walky a zaznamenal šest strikeoutů, přičemž čtyřikrát strikeoutoval.
V roce 2011 Richard mírně regredoval a zaznamenal bilanci 5-9 s ERA 3,88, zatímco jeho poměr strikeoutů a walků klesl na 1,39 K/BB z 1,93 K/BB v roce 2010. Natažené levé rameno přinutilo Richarda v červenci nastoupit na neschopenku a později si vyžádalo artroskopickou operaci, která ukončila jeho sezónu.
V roce 2012 se Richard vrátil ke své roli v základní rotaci Padres. Na konci sezóny byl autory píšícími o týmu Padres jednomyslně zvolen nadhazovačem roku. Měl bilanci 14-14 s průměrem 3,99 inkasovaného běhu. Jeho 33 startů znamenalo druhé místo v Národní lize (NL) a s 218 2⁄3 nadhozenými směnami byl čtvrtý.
16. února 2013 se Richard a Padres vyhnuli arbitráži, obě strany se dohodly na smlouvě na 5,24 milionu dolarů na jednu sezónu.
Richard zahájil rok 2013 jako startér číslo 2 Padres, ale měl těžký začátek sezóny, když v prvních šesti startech vykázal ERA 8,54. Na začátku sezóny se mu nedařilo. Střevní viróza donutila Richarda odsunout start na konci dubna a poté byl 5. května, kdy viróza znovu propukla, umístěn na listinu práce neschopných. Richard se vrátil 27. května, ale i nadále se potýkal s problémy. Dne 1. června nadhazoval Richard 2 směny v úlevě, aby získal své první vítězství v sezóně v 17 směnách proti Blue Jays, které Padres vyhráli 4:3. Poté se Richard vrátil na hřiště. Dne 21. června si Richard poranil levé rameno a po pouhých dvou nadhozech odešel ze hry. Dne 15. července podstoupil operaci ramene a ukončil tak sezónu 2013. Skončil s bilancí 2-5 v 11 startech s ERA 7,01 a 24 strikeouty v 522⁄3 směnách. Dne 28. října 2013 odmítl přímý přestup a zvolil si volnou agenturu.
Richard v únoru 2014 podstoupil operaci syndromu hrudního vývodu.
Arizona DiamondbacksEdit
Dne 30. července 2014 se Richard dohodl na druholigové smlouvě s Arizona Diamondbacks. Richard nastoupil ke 4 startům, 3 v AA a 1 v AAA.
Pittsburgh PiratesEdit
3. prosince 2014 podepsal Richard druholigovou smlouvu s pozvánkou na jarní přípravu s Pittsburgh Pirates. Během 9 startů měl Richard ERA pod 2,50 v pouhých 50 nadhozech v jejich pobočce Triple-A.
Chicago CubsEdit
Dne 3. července 2015 byl Richard vyměněn do Chicaga Cubs za hotovost. Jeho prvním startem za Cubs bylo vítězství 7:2 proti Miami Marlins 4. července. Po výsledku 1-0 ve 3 vystoupeních (2 starty) byl Richard přeřazen do AAA. Po jednom startu v AAA byl Richard povolán na start v neděli 2. srpna proti Brewers. Richard si připsal vítězství, když odehrál 6 směn s 1 doběhem, 3 striky a žádnou chůzí. O den později byl podruhé určen k přeložení. Poté, co se rozhodl pro volnou agenturu, Richard o dva dny později znovu podepsal smlouvu s klubem, aby převzal roli bullpena, když se u střídajícího Rafaela Soriana objevily bolesti ramene. Richard ve zbytku roku nadhazoval z bullpenu s ERA 3,38 během 211⁄3 směn se dvěma walky a jedním homerunem a sezónu 2015 zakončil s celkovým ERA 3,83.
V roce 2016 byl Richard využíván jako situační levák z bullpenu, dokud nebyl 21. června umístěn na listinu postižených s puchýřem na prstu. V červenci se vrátil do bullpenu, ale 26. července byl určen k přeložení, když byl na soupisku zařazen Aroldis Chapman, a poté byl 3. srpna propuštěn. S Cubs v roce 2016 Richard nadhazoval s ERA 6,43 ve 14 směnách během 25 zápasů. Cubs vyhráli Světovou sérii a Richard dostal prsten ze Světové série, když se v roce 2017 vrátil na Wrigley Field s Padres.
Návrat do San DiegaEdit
6. srpna 2016 podepsali Padres s Richardem prvoligovou smlouvu. Svůj debut v dresu Padres si odbyl v prvním srpnovém týdnu v bullpenu San Diega. Po dvou vystoupeních z bullpenu se Richard připojil k rotaci San Diega a ve zbytku sezóny si připsal devět startů. S Padres v roce 2016 nadhazoval s ERA 2,52 během 532⁄3 směn s 34 strikeouty. Dne 20. prosince Richard podepsal roční smlouvu a zůstal u Padres.
Richard byl v roce 2017 pevnou součástí rotace San Diega a vedl tým s 1971⁄3 inningy během 32 startů, včetně dvou kompletních zápasů. Povolil 240 hitů s ERA 4,79, ale byl třetí v Major League s 59,2% podílem groundballů a vykázal osobní rekord 6,9 strikeoutů na 9 směn. V roce 2017 vedl první ligu v tom, že dovolil soupeřovým pálkařům nejvyšší pálkařský průměr na míče ve hře (.351). Se sedmi pickoffy se vyrovnal prvoligovému prvenství, přičemž umožnil čtyři ukradené mety a měl 10 chycených krádeží. Richard byl nominován Padres na Heart & Hustle Award i Marvin Miller Man of the Year Award. V září Padres prodloužili s Richardem smlouvu do roku 2019 o dva roky.
Dne 28. srpna 2018 byl po operaci kolena vyloučen ze sezony. Sezonu zakončil s bilancí 7-11 a ERA 5,33 ve 27 startech. Ve 158 2⁄3 směnách vyautoval 108 outů.
Dne 20. prosince 2018 byl Richard určen k přeložení.
Toronto Blue JaysEdit
Dne 30. prosince 2018 byl Richard vyměněn do Toronta Blue Jays za druholigového outfieldera Connora Panase.
Dne 29. března 2019 byl zařazen na listinu zraněných hráčů se zraněním pravého kolena. Dne 23. května si odbyl svůj sezónní debut proti Bostonu Red Sox. Odehrál 4 směny, v nichž povolil 1 doběh při 2 hitech, a to bez rozhodnutí. V roce 2019 nadhazoval za Toronto s bilancí 1-5 a ERA 5,96 v 10 startech pokrývajících 45,1 inningu a při nadhazování za jejich AAA pobočku Buffalo měl bilanci 0-0 s ERA 5,06 ve dvou startech pokrývajících 5,1 inningu. Dne 12. září 2019, v den jeho 36. narozenin, Blue Jays Richarda propustili.
Po sezóně, 10. října, byl vybrán do baseballové reprezentace Spojených států na MS 2019 Premier 12.
Druhá štace u White SoxEdit
Dne 3. srpna 2020 Richard podepsal druholigovou smlouvu s organizací Chicago White Sox. Dne 2. listopadu 2020 se stal volným hráčem.