Custer začal závodit ve čtyřech letech ve čtvrtlitrech. V roce 2011 Custer vyhrál národní šampionát USAC Focus Young Guns. Následující rok začal Custer závodit s pozdními modely, vyhrál deset závodů a získal ocenění nováček roku.
Touring seriesEdit
V roce 2013 se Custer připojil k seriálu K&N Pro Series East a debutoval na okruhu Bristol Motor Speedway za tým Ken Schrader Racing. Během sezóny na okruhu Iowa Speedway získal Custer pole position, vedl každé kolo, což je rekord pro kombinovaný závod, a zvítězil, čímž se ve svých 15 letech stal nejmladším vítězem závodu v historii K&N Pro Series a o půl roku překonal rekord Dylana Kwasniewského. Na okruhu New Hampshire Motor Speedway Custer zvítězil ještě jednou, rovněž z pole position. V průběžném pořadí seriálu skončil osmý. Custer se později zúčastnil závěrečného závodu sezóny K&N Pro Series West. Custer vedl každé kolo, ale v posledním kole ho otočil Gray Gaulding a skončil šestý.
V sezóně 2014 Custer vyhrál úvodní závod Pro Series West na okruhu Phoenix International Raceway, když v cíli na zelenou a bílou šachovnici udržel Grega Pursleyho a Brennana Newberryho.
Camping World Truck SeriesEdit
V roce 2014 se Custer připojil k Haas Racing Development a absolvoval devět závodů v NASCAR Camping World Truck Series, přičemž debutoval v závodě Kroger 250 na Martinsville Speedway. Custer odstartoval do závodu z 9. místa a skončil dvanáctý. V kvalifikaci na závod Drivin‘ for Linemen 200 v Gateway Motorsports Park vytvořil Custer rekord trati s rychlostí 136,426 míle za hodinu (219,556 km/h) a stal se nejmladším vítězem pole position v historii NASCAR.
Na okruhu New Hampshire Motor Speedway 20. září 2014 Custer vyhrál závod UNOH 175 Camping World Truck Series z pole position a stal se tak nejmladším vítězem v historii národního seriálu NASCAR ve věku 16 let, 7 měsíců a 28 dní.
Dvanáctého ledna 2015 společnost JR Motorsports oznámila, že Custer za ni pojede v deseti závodech v roce 2015. Dne 13. června Custer vyhrál závod trucků v Gateway Motorsports Park a udržel se před truckem č. 23 Spencera Gallaghera poté, co se dominantní trucky Erika Jonese a Matta Craftona zapletly do dvou havárií ve 142. a 152. kole.
Když mu v roce 2016 bylo 18 let, začala společnost JR Motorsports nasazovat truck č. 00 pro Custera na plný úvazek a bojovat o titul nováčka roku. V Canadian Tire Motorsport Park během závodu Chevrolet Silverado 250 John Hunter Nemechek a Custer bojovali o vedení, když Nemechek do Custera narazil, načež vyjel Custer i on sám mimo trať a přimáčkl Custera ke zdi. Před vyhlášením vítěze se Nemechek s Custerem vypořádal; Nemechek bude vyhlášen vítězem.
Xfinity SeriesEdit
V roce 2016 Custer debutoval v Xfinity Series za JR Motorsports na Richmond International Raceway, kde řídil vůz Chevrolet Camaro č. 5. S vozem č. 88 týmu JR Motorsports obsadil v Charlotte v závodě Hisense 4K TV 300 nejlepší čtvrté místo v kariéře.
16. září 2016 oznámila stáj Stewart-Haas Racing, že Custer bude v roce 2017 naplno jezdit s vozem Ford Mustang č. 00, přičemž hlavním sponzorem bude společnost Haas Automation. Custer zahájil sezónu Xfinity 2017 havárií v Daytoně a skončil na 37. místě. Následující týden se zotavil v Atlantě a skončil desátý.
Poté, co se poprvé dostal do play-off, začal Custer v závěru sezony prudce stoupat, včetně toho, že v Chicagu a Kansasu vedl nejvíce kol. Custerovi unikla finálová čtyřka o dvě místa poté, co se utkal s Danielem Hemricem, následující týden Custer předvedl kliniku, když vedl nejvíce kol, vyhrál obě etapy a na cestě za svým prvním vítězstvím v Xfinity na Homestead-Miami Speedway na jižní Floridě. Následující rok na podzimním závodě v Texasu získal Custer své druhé vítězství v kariéře, když v posledním kole předjel Tylera Reddicka a zajistil si tak účast v mistrovské čtyřce.
V sezóně 2019 si Custer připsal vítězství ve Fontaně, Richmondu, Poconu, Chicagu, Kentucky a Doveru. V Darlingtonu skončil druhý, ale oficiálním vítězem závodu byl vyhlášen poté, co byl Denny Hamlin diskvalifikován, když jeho vůz při kontrole po závodě nesplnil výškové požadavky. Na konci závodu v Kansasu se Custer na pit road popral s Reddickem. Sezonu 2019 zakončil Custer na druhém místě v bodování poté, co v Homestead skončil opět druhý za Reddickem.
Cup SeriesEdit
V březnu 2018 se Custer připojil k týmu Rick Ware Racing a debutoval v Monster Energy NASCAR Cup Series v závodě Pennzoil 400 na Las Vegas Motor Speedway. Skončil na 25. místě. Vrátil se na červnový závod v Poconu, kde skončil na 26. místě. Na podzim se na Richmond Raceway překvapivě kvalifikoval jako desátý, i když dojel na 26. místě.
15. listopadu 2019 Stewart-Haas Racing oznámil, že Custer v roce 2020 nahradí Daniela Suáreze v závodním voze Ford č. 41.
. Své první pohárové umístění v první desítce si připsal ve Phoenixu, zatímco v Indianapolis se poprvé dostal do první pětky.
Týden po Indianapolis Custer vyhrál svůj první pohárový závod v Quaker State 400 na Kentucky Speedway, když v posledním kole předjel Kevina Harvicka, Martina Truexe Jr. a Ryana Blaneyho. Stal se prvním nováčkem, který vyhrál v pohárové sérii od roku 2016, kdy zvítězil Chris Buescher, prvním nováčkem, kterému se to podařilo v nezkráceném závodě od roku 2007, kdy zvítězil Juan Pablo Montoya, a 33. jezdcem, který vyhrál závod ve všech třech národních cestovních sériích NASCAR. Díky vítězství se Custer dostal do play-off 2020, ale po třetím kole v Bristolu byl vyřazen. V bodovém hodnocení skončil na 16. místě a získal ocenění Sunoco Rookie of the Year.