Po angažmá na Stratfordském festivalu v Kanadě zaznamenal Bain další úspěch jako divadelní herec v obnovené inscenaci Eugena O’Neilla The Iceman Cometh z roku 1956. Recenzent New York Times poznamenal, že jeho role byla „obzvláště dobře zahraná“. Mezi Bainovy divadelní role na Broadwayi patří Candide, Advise and Consent, An Enemy of the People, Uncle Vanya a On Borrowed Time. Mimo Broadway hrál v původní verzi hry Steambath. Při práci na jevišti v New Yorku se Bain uplatnil také v televizi, kde se v 1. a 2. sérii objevil v kultovní nadpřirozené telenovele Temné stíny v roli městského hostinského pana Wellse. Jeho postava byla zabita vlkodlakem Chrisem Jenningsem (Don Briscoe).
Na počátku 60. let byl Bain jedním z hlavních organizátorů Actors Federal Credit Union. V článku v časopise Credit Union Times vzpomínal, že „tato snaha vyrostla ze skutečnosti, že přinejmenším ve světě finančních služeb se hercům a dalším umělcům nedostalo žádného respektu a hlavně žádného přístupu k úvěrům.“
Bylo to na schůzi Actors‘ Equity, kde se jeden člen postavil a zeptal se, proč neuděláme něco s tím, že herci nemohou získat žádný úvěr, natož hypotéku nebo něco podobného. Někdo jiný vstal a zopakoval to, co řekl první člen, a poukázal na to, že jde skutečně o otázku vlastního kapitálu a že herci žádný nemají, pokud jde o banky.
Napsal:
Pamatujte si toto: žádná výplata podílu není příliš malá. Hlavním cílem by mělo být vytvoření důsledného návyku spořit. Na oplátku můžete mít jistotu, že existuje místo, kam se můžete obrátit, když budete potřebovat půjčku, místo, kde se na vás budou dívat s důstojností a respektem, nikoli s podezíravostí a předsudky.
Bain působil jako první prezident spořitelního družstva.
Na počátku 70. let se Bain objevil v newyorských filmech jako Milenci a jiní cizinci a Banány Woodyho Allena, než dosáhl celostátního uznání díky své práci v televizi. Nejvíce se proslavil rolí doktora Arthura Harmona, konzervativního nepřítele titulní hrdinky Bey Arthurové, který se oženil s její nejlepší přítelkyní Vivian, v seriálu Maude (1972-78). Poté hrál v seriálu Diff’rent Strokes (1978-86) milionáře Phillipa Drummonda z Park Avenue, který adoptoval dva afroamerické sirotky z Harlemu, Willise a Arnolda, aby žili s ním a jeho dcerou Kimberly a hospodyní paní Garrettovou. V roce 1979 hrál Phillipa Drummonda v jedné z epizod seriálu The Facts of Life. V roce 1996 si Bain zopakoval roli Phillipa Drummonda spolu s Garym Colemanem jako Arnoldem Jacksonem ve finále seriálu The Fresh Prince of Bel-Air.
.