Cyclizine

autor:

Identifikace

Název Cyclizine Přístupové číslo DB01176 Popis

Histaminový antagonista H1 podávaný ústy nebo parenterálně ke kontrole pooperačního a léky vyvolaného zvracení a při nevolnosti z pohybu. (Z Martindale, The Extra Pharmacopoeia, 30. vydání, s935)

Typ Malé molekuly Skupiny Schválená struktura

Palec
3D

Ke stažení

Podobné struktury

.

Struktura pro Cyclizine (DB01176)

×

Obrázek
Zavřít

Průměrná hmotnost: 266.3807
Monoizotopické: 266.178298714 Chemický vzorec C18H22N2 Synonyma

  • (±)-1-difenylmethyl-4-methylpiperazin
  • (N-benzhydryl)(N‘-methyl)diethylendiamin
  • 1-(difenylmethyl)-4-methylpiperazin
  • 1-benzhydryl-4-.methylpiperazin
  • Ciclizina
  • Cyclizine
  • Cyclizinum
  • N-Benzhydryl-N‘-methylpiperazin
  • N-methyl-N‘-benzhydrylpiperazin

Farmakologie

Pharmacology

Urychlete svůj výzkum v oblasti objevování léčiv pomocí jediného plně propojeného souboru dat ADMET v oboru, ideální pro:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Urychlete svůj výzkum v oblasti objevování léčiv pomocí plně propojeného datasetu ADMET
Zjistěte více

Indikace

Pro prevenci a léčbu nevolnosti, zvracení a závratí spojených s nevolností z pohybu a závratí (závratě způsobené jinými zdravotními problémy).

Přidružené stavy

  • Migréna
  • Motion Sickness

Kontraindikace & Upozornění na černé krabičceContraindications

Kontraindikace & Upozornění na černé krabičce
S našimi komerčními údaji získáte přístup k důležitým informacím o nebezpečných rizicích, kontraindikacích a nežádoucích účincích.

Další informace
Naše varování na černé skříňce zahrnují rizika, kontraindikace a nežádoucí účinky
Další informace

Farmakodynamika

Cyclizin je antihistaminikum odvozené od piperazinu a používané jako antivertigo/antiemetikum. Cyklizin se používá při prevenci a léčbě nevolnosti, zvracení a závratí spojených s nevolností z pohybu. Kromě toho se používá při léčbě závratí u onemocnění postihujících vestibulární aparát. Ačkoli mechanismus, kterým cyklizin uplatňuje své antiemetické a antivertigo účinky, nebyl zcela objasněn, částečně za to mohou jeho centrální anticholinergní vlastnosti. Lék tlumí excitabilitu labyrintu a vestibulární stimulaci a může ovlivňovat medulární chemoreceptorovou spouštěcí zónu. Má také anticholinergní, antihistaminikum, tlumivé účinky na centrální nervový systém a lokální anestetikum.

Mechanismus účinku

Zvracení (emeze) je v podstatě ochranný mechanismus k odstranění dráždivých nebo jinak škodlivých látek z horní části trávicího traktu. Emesis neboli zvracení je řízeno centrem pro zvracení v oblasti mozkové dřeně, jehož důležitou součástí je chemotriggerová zóna (CTZ). Centrum pro zvracení disponuje neurony, které jsou bohaté na muskarinové cholinergní a histaminové synapse obsahující. Tyto typy neuronů se podílejí zejména na přenosu z vestibulárního aparátu do centra pro zvracení. Pohybová nevolnost zahrnuje hlavně nadměrnou stimulaci těchto drah v důsledku různých smyslových podnětů. Proto působí cyklizin, který blokuje histaminové receptory v centru pro zvracení, a tím snižuje aktivitu těchto drah. Vzhledem k tomu, že cyklizin má také anticholinergní účinky, jsou podobně blokovány i muskarinové receptory.

Cíl Účinky Organismus
AHistaminový receptor H1
antagonista
 Člověk
UEstrogen. sulfotransferáza
inhibitor
 Člověk

Absorpce Není k dispozici Distribuční objem Není k dispozici Vazba na bílkoviny Není k dispozici Metabolismus

Cyklizin je metabolizován na svůj N-demethylovaný derivát, norcyklizin, který má ve srovnání s cyklizinem malou antihistaminovou (H1) aktivitu.

Cesta eliminace Není k dispozici Poločas

20 hodin

Clearance Není k dispozici Nežádoucí účinkyMedicínské chyby

Snižte lékařské chyby
a zlepšete výsledky léčby pomocí našich komplexních &strukturovaných údajů o nežádoucích účincích léčiv.

Získejte více informací
Snižte lékařské chyby &zlepšete výsledky léčby díky našim údajům o nežádoucích účincích
Získejte více informací

Toxicita ne. K dispozici Zasažené organismy

  • Člověk a jiní savci

Dráhy

Dráha Kategorie
Cyklizin H1-Antihistaminový účinek Účinek léku

Farmakogenomické účinky/ADR nejsou k dispozici

Interakce

Lékové interakce

Tyto informace by neměly být interpretovány bez pomoci poskytovatele zdravotní péče. Pokud se domníváte, že u Vás dochází k interakci, kontaktujte ihned poskytovatele zdravotní péče. Nepřítomnost interakce nemusí nutně znamenat, že žádné interakce neexistují.
  • Schváleno
  • Schváleno veterinárním lékařem
  • Nutraceutikum
  • Nepovolené
  • Staženo
  • Vyšetřeno
  • Vyšetřeno

    • .

  • Experimentální
  • Všechny drogy
Drogy Interakce
Integrovat drogy-.lékové
interakce ve svém softwaru
Acebutolol Riziko nebo závažnost prodloužení QTc může být zvýšeno při kombinaci cyklizinu s acebutololem.
Acenokumarol Metabolismus acenokumarolu může být při kombinaci s cyklizinem snížen.
Acetazolamid Riziko nebo závažnost nežádoucích účinků se může při kombinaci acetazolamidu s cyklizinem zvýšit.
Acetohexamid Metabolismus acetohexamidu může být při kombinaci s cyklizinem snížen.
Acetofenazin Riziko nebo závažnost nežádoucích účinků se může při kombinaci acetofenazinu s cyklizinem zvýšit.
Kyselina acetylsalicylová Metabolismus kyseliny acetylsalicylové může být při kombinaci s cyklizinem snížen.
Aklidinium Cyklizin může zvýšit tlumivé účinky aklidinia na centrální nervový systém (CNS).
Acrivastine Riziko nebo závažnost prodloužení QTc může být zvýšeno při kombinaci Cyclizine s Acrivastine.
Adenosin Riziko nebo závažnost prodloužení QTc může být zvýšeno při kombinaci cyklizinu s adenosinem.
Agomelatin Riziko nebo závažnost nežádoucích účinků může být zvýšeno při kombinaci cyklizinu s agomelatinem.
Interactions

Zlepšete výsledky léčby pacientů
Vytvořte si účinné nástroje pro podporu rozhodování pomocí nejkomplexnějšího nástroje pro kontrolu lékových interakcí.

Zjistěte více

Interakce s potravinami

  • Vyhněte se alkoholu.
  • Užívejte s jídlem nebo bez jídla. Vstřebávání není ovlivněno potravou.

Produkty

Products

Komplexní & strukturované informace o léčivých přípravcích
Od aplikačních čísel po kódy produktů, propojte různé identifikátory prostřednictvím našich komerčních souborů dat.

Zjistěte více
Snadné propojení různých identifikátorů zpět do našich datových sad
Zjistěte více

Složení výrobku

.

Složka UNII CAS InChI klíč
Cyclizine hydrochloride W0O1NHP4WE 303-25-3 UKPBEPCQTDRZSE-UHFFFAOYSA-N
Cyklizin laktát 861R00J986 5897-19-8 JOROEVAWQLGPFQ-UHFFFAOYSA-N

Mezinárodní / jiné značky Emoquil / Marezine / Marzine (GlaxoSmithKline) / Valoid (GlaxoSmithKline) Značkové přípravky na předpis

Název Dávkování Síla Cesta Labelář Začátek uvádění na trh Konec uvádění na trh Region Obrázek
Marzine Inj 50mg/ml Tekutý Intramuskul; Intravenózní Glaxo Wellcome 1988-12-31 1998-07-30 KanadaVlajka Kanady

Volně prodejné přípravky

Název Dávkování Síla Cesta Labelář Marketing. Start Marketing End Region Obrázek
Cyclivert Tableta 25 mg/25mg Orální Laser Pharmaceuticals Llc 2011-.11-01 2017-07-03 USA vlajka USA

Směsné produkty

Název Složení Dávkování Cesta Labelář Marketing Start Marketing. Konec Oblast Obrázek
Megral Tabs Cyclizine hydrochloride (50 mg) + Caffeine (100 mg) + Ergotamine tartrate (2 mg) Tableta Orální Glaxo Wellcome 1989.12-31 2001-03-01 KanadaVlajka Kanady

Kategorie

ATC kódy R06AE03 – Cyclizine

  • R06AE – Piperazine deriváty
  • R06A – ANTIHISTAMINES FOR SYSTEMIC USE
  • R06 – ANTIHISTAMINES FOR SYSTEMIC USE
  • R – RESPIRATORY SYSTEM

R06AE53 – Cyclizine, kombinace

  • R06AE – Piperazinové deriváty
  • R06A – ANTIHISTAMINES FOR SYSTEMIC USE
  • R06 – ANTIHISTAMINES FOR SYSTEMIC USE
  • R – RESPIRATORY SYSTEM

Kategorie léčiv Chemická taxonomieProvided by Classyfire Popis Tato sloučenina patří do skupiny organických sloučenin známých jako difenylmethany. Jedná se o sloučeniny obsahující difenylmetanovou část, která se skládá z methanu, v němž jsou dva atomy vodíku nahrazeny dvěma fenylovými skupinami. Říše Organické sloučeniny Nadtřída Benzenoidy Třída Benzen a substituované deriváty Podtřída Difenylmethany Přímý rodič Difenylmethany Alternativní rodiče N-methylpiperaziny / Aralkylaminy / Trialkylaminy / Azacyklické sloučeniny / Organické sloučeniny / Deriváty uhlovodíků Substituenty 1,4-diazinan / Amin / Aralkylamin / Aromatická heteromonocyklická sloučenina / Azacykl / Difenylmetan / Derivát uhlovodíku / N-alkylpiperazin / N-methylpiperazin / Organická dusíkatá sloučenina Molekulový rámec Aromatické heteromonocyklické sloučeniny Vnější deskriptory N-alkylpiperazin (CHEBI:(3994)

Chemical Identifiers

UNII QRW9FCR9P2 Číslo CAS 82-92-8 InChI Key UVKZSORBKUEBAZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C18H22N2/c1-19-12-14-20(15-13-19)18(16-8-4-2-5-9-16)17-10-6-3-7-11-17/h2-11,18H,12-15H2,1H3

Název IUPAC

1-(difenylmethyl)-4-methylpiperazin

SMILES

CN1CCN(CC1)C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1

Odkaz na syntézu

Baltzly, R. and Castillo, J.C.; U.S. Patent 2,630,435; March 3,1953; assigned to BurroughsWellcome & Co. (U.S.A.) Inc.

Obecné odkazy Není k dispozici Externí odkazy Human Metabolome Database HMDB0015307 KEGG Drug D03621 KEGG Compound C06930 PubChem Compound 6726 PubChem Substance 46506232 ChemSpider 6470 RxNav 2977 ChEBI 3994 ChEMBL CHEMBL648 ZINC ZINC000019156872 Therapeutic Targets Database DAP000337 PharmGKB PA164742937 Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Cyclizine MSDS

Stáhnout (73.4 KB)

Klinické studie

Klinické studie

.

Fáze Stav Cíl Podmínky Počet
Není k dispozici Není zatím v náboru Léčba Spinální anestetika způsobující nežádoucí účinky při terapeutickém použití 1

Farmakoekonomika

Výrobci

Není k dispozici

Balírny

Není k dispozici

Lékové formy

Forma Cesta Síla
Tableta Orální 25 mg/25mg
Tableta, potahovaná Orální
Tableta, potahovaná cukrem Orální
Tableta Orální
Tekutá Intramuskulární; Intravenózní
Tableta Orální

Ceny nejsou k dispozici Patenty nejsou k dispozici

Vlastnosti

Stát Pevná látka Experimentální vlastnosti

Vlastnost Hodnota Zdroj
teplota tání (°C) 105.5-107,5 Baltzly, R. a Castillo, J.C.; U.S. Patent 2,630,435; 3. března 1953; přiděleno BurroughsWellcome & Co. (U.S.A.) Inc.
rozpustnost ve vodě 1000 mg/l (při 25 °C) MERCK INDEX (1996); méně než
logP 3 Není k dispozici

Předpokládané vlastnosti

.

Vlastnost Hodnota Zdroj
Rozpustnost ve vodě 0.0752 mg/ml ALOGPS
logP 3,55 ALOGPS
logP 3.55 ChemAxon
logS -3,6 ALOGPS
pKa (Strongest Basic) 8.51 ChemAxon
Fyziologický náboj 1 ChemAxon
Počet akceptorů vodíku 2 ChemAxon
Počet donorů vodíku 0 ChemAxon
Polární povrch 6.48 Å2 ChemAxon
Počet otočných vazeb 3 ChemAxon
Refraktivita 84.93 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizovatelnost 31.53 Å3 ChemAxon
Počet kroužků 3 ChemAxon
Biologická dostupnost 1 ChemAxon
Pravidla. Pět Ano ChemAxon
Hosní filtr Ano ChemAxon
Veberovo pravidlo Ano ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Predikované vlastnosti ADMET

Property Hodnota Pravděpodobnost
Střevní absorpce u člověka + 0.9674
Krevní mozková bariéra + 0,9813
Caco-2 propustná + 0.8023
P-glykoproteinový substrát Substrát 0.8071
Inhibitor P-glykoproteinu I Neinhibitor 0,7583
Inhibitor P-glykoproteinu II Neinhibitor 0.981
Renální transportér organických kationtů Inhibitor 0.7875
CYP450 2C9 substrát Nesubstrát 0,829
CYP450 2D6 substrát Substrát 0.6312
CYP450 3A4 substrát Nesubstrát 0,6591
CYP450 1A2 substrát Neinhibitor 0.9046
Inhibitor CYP450 2C9 Neinhibitor 0,9676
Inhibitor CYP450 2D6 Inhibitor 0.8931
CYP450 2C19 inhibitor Neinhibitor 0,9026
CYP450 3A4 inhibitor Neinhibitor 0.9438
Inhibiční promiskuita CYP450 Nízká inhibiční promiskuita CYP 0,9071
Ames test Ne AMES toxický 0.9308
Karcinogenita Není karcinogenní 0,9667
Biodegradace Není snadno biologicky rozložitelný 0.983
Akutní toxicita pro potkany 2,3937 LD50, mol/kg Neuplatňuje se
Inhibice hERG (prediktor I) Slabý inhibitor 0.6672
inhibice hERG (prediktor II) Neinhibitor 0,5073

Údaje ADMET jsou predikovány pomocí admetSAR, bezplatného nástroje pro hodnocení vlastností chemických látek ADMET. (23092397)

Spektra

Hmotnostní spektrum (NIST) Není k dispozici Spektra

Spektrum Typ spektra Klíč rozptylu
Předpokládané spektrum GC-MS – GC-.MS Předpokládané GC-MS Není k dispozici
GC-MS spektrum – EI-B GC-MS splash10-0aos-9620000000-ed8810ea85a4b69f8507
Předpokládané MS/MS spektrum – 10V, Pozitivní (s poznámkou) Předpokládané LC-MS/MS Není k dispozici
Předpokládané MS/MS spektrum – 20V, Pozitivní (s poznámkou) Předpokládané LC-MS/MS Není k dispozici
Předpokládané MS/MS spektrum – 40V, pozitivní (s poznámkou) Předpokládané LC-MS/MS Není k dispozici
Předpokládané MS/MS spektrum – 10V, Negativní (s poznámkou) Předpokládané LC-MS/MS Není k dispozici
Předpokládané MS/MS spektrum – 20V, negativní (s poznámkou) Předpokládané LC-MS/MS Není k dispozici
Předpokládané MS/MS spektrum – 40V, Negativní (s poznámkami) Předpokládané LC-MS/MS Není k dispozici

Cíle

Druh Protein Organismus Člověk Farmakologické působení

Ano

Účinky

Antagonista

Obecná funkce Aktivita histaminového receptoru Specifická funkce V periferních tkáních, podtřída H1 histaminových receptorů zprostředkovává kontrakci hladkého svalstva, zvýšení kapilární permeability v důsledku kontrakce terminálních venul a katecholamin… Název genu HRH1 Uniprot ID P35367 Uniprot Name Histaminový receptor H1 Molekulová hmotnost 55783,61 Da

  1. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.
  2. Leza JC, Lizasoain I, Lorenzo P: Blokátory H1- a H2-histaminových receptorů a opiátová analgezie u myší. Methods Find Exp Clin Pharmacol. 1990 Dec;12(10):671-8.

Druh Protein Organismus Člověk Farmakologické působení

Neznámé

Účinky

Inhibitor

Obecná funkce Sulfotransferázová aktivita Specifická funkce Sulfotransferáza využívající 3′-.fosfo-5′-adenylsulfát (PAPS) jako donor sulfonátu ke katalýze sulfátové konjugace estradiolu a estronu. Může se podílet na regulaci estrogenové r… Název genu SULT1E1 Uniprot ID P49888 Uniprot Name Estrogen sulfotransferase Molekulová hmotnost 35126,185 Da

  1. Bamforth KJ, Dalgliesh K, Coughtrie MW: Inhibition of human liver steroid sulfotransferase activities by drugs: a novel mechanism of drug toxicity? Eur J Pharmacol. 1992 May 1;228(1):15-21.

Enzymy

Druh Protein Organismus Člověk Farmakologické působení

Neznámé

Účinky

Inhibitor

Obecná funkce Steroidní hydroxylázová aktivita Specifická funkce Cytochromy P450 jsou skupinou heme-.thiolátových monooxygenáz. V jaterních mikrosomech se tento enzym účastní elektronové transportní dráhy závislé na NADPH. Oxiduje celou řadu strukturně nejednotných látek…. Název genu CYP2C9 Uniprot ID P11712 Uniprot Name Cytochrome P450 2C9 Molekulová hmotnost 55627,365 Da

  1. He N, Zhang WQ, Shockley D, Edeki T: Inhibitory effects of H1-antihistamines on CYP2D6- and CYP2C9-mediated drug metabolic reactions in human liver microsomes. Eur J Clin Pharmacol. 2002 Feb;57(12):847-51.
  2. Auspar Cyclizine

×

Interactions

Zlepšete výsledky léčby pacientů
Vytvořte si účinné nástroje pro podporu rozhodování pomocí nejkomplexnějšího nástroje pro kontrolu lékových interakcí.

Dozvědět se více

Léčivo vytvořeno 13. června 2005 13:24 / Aktualizováno 13. února 2021 11:00

.

Napsat komentář