Cykloheximid

autor:

Cykloheximid je přirozeně se vyskytující fungicid produkovaný bakterií Streptomyces griseus. Cykloheximid působí tak, že zasahuje do translokačního kroku při syntéze bílkovin (pohyb dvou molekul tRNA a mRNA vůči ribozomu), čímž blokuje translační elongaci eukaryot. Cykloheximid se široce používá v biomedicínském výzkumu k inhibici syntézy proteinů v eukaryotických buňkách studovaných in vitro (tj. mimo organismy). Je levný a působí rychle. Jeho účinky lze rychle zvrátit pouhým odstraněním z kultivačního média.

.

Cykloheximid
Cycloheximide
Název
Název IUPAC

4–2-hydroxyethyl]piperidin-2,6-dion
Další názvy

Naramycin A, hizarocin, aktidion, aktispray, kaken, U-4527
Identifikátory
  • 66-81-9 check
3D model (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:27641 check
ChEMBL
  • ChEMBL123292 check
ChemSpider
  • 5962 check
ECHA InfoCard 100.000.578 Upravit na Wikidata
KEGG
  • C06685 ☒
PubChem CID
RTECS číslo
  • MA4375000
UNII
  • 98600C0908 check
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1 check
    Klíč: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N check

  • InChI=1/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1
    Key: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKABD
  • O=C2NC(=O)CC(C(O)1C(=O)(C)C(C)C1)C2
Vlastnosti
C15H23NO4
Molární hmotnost 281.352 g-mol-1
Vzhled Bezbarvé krystaly
Teplota tání 119.5 až 121 °C (247,1 až 249,8 °F; 392,6 až 394.1 K)
Nebezpečnost
Hlavní nebezpečnost Vysoce toxický
Bezpečnostní list Oxford MSDS
Piktogramy GHS GHS06: Toxické
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 °C , 100 kPa).
☒ ověřit (co je check☒ ?)
Infobox reference

Vzhledem k významným toxickým vedlejším účinkům, včetně poškození DNA, teratogeneze, a další reprodukční účinky (včetně vrozených vad a toxicity pro spermie) se cykloheximid obecně používá pouze ve výzkumu in vitro a není vhodný pro použití u lidí jako terapeutická látka. Ačkoli byl používán jako fungicid v zemědělství, toto použití se nyní snižuje, protože zdravotní rizika byla lépe pochopena.

Protože se cykloheximid v základním prostředí rychle rozkládá, dekontaminace pracovních povrchů a nádob lze dosáhnout omytím neškodným alkalickým roztokem, jako je mýdlová voda nebo vodný roztok hydrogenuhličitanu sodného.

V USA je klasifikován jako extrémně nebezpečná látka, jak je definováno v oddíle 302 amerického zákona o havarijním plánování a právu komunity na informace (42 U.S.C. 11002), a podléhá přísným požadavkům na hlášení ze strany zařízení, která jej vyrábějí, skladují nebo používají ve významném množství.

Napsat komentář