Skye se narodil a vyrostl v Hollywoodu na Floridě. Je židovského původu.
Svoji cestu k popularitě zahájil neobvyklým způsobem, a to zveřejňováním patnáctisekundových úryvků coververzí populárních písní na Instagramu, kde získal 2,5 milionu sledujících, místo toho, aby se zpočátku zaměřil na YouTube nebo jiné stránky, které jsou s hudbou častěji ztotožňovány. Svou první autorskou píseň Maybe vydal v prosinci 2014. Videoklip k ní byl na YouTube v době psaní tohoto článku zhlédnut více než 4,6milionkrát.
Jeho dalším originálním singlem byla skladba „LoveSick Day“, po níž v květnu 2015 následovala „All I Want“ feat. Cameron Dallas, který debutoval na iHeartRADIO a umístil se v žebříčcích iTunes ve Spojených státech, Velké Británii, Kanadě, Španělsku, Austrálii a Brazílii a 4. května dosáhl 34. místa v americké hitparádě. Videoklip k písni „All I Want“ byl na YouTube zhlédnut více než 22 milionkrát, zatímco na Spotify získala píseň přes 14 milionů streamů.
V roce 2015 absolvoval rozsáhlé turné, mimo jiné DigiFest Tour s Demi Lovato, Magconem, Sunsation, Aaronem Carpenterem a dalšími. V témže roce byl také vybrán, aby vystoupil v rámci kampaně Macy’s Back-to-School.
Díky singlu „We Got Us“, který má ke dni psaní tohoto článku na Spotify přes 5,9 milionu přehrání, se v březnu 2016 stal umělcem Nickelodeon #BuzzTracks. Videoklip k jeho singlu „Smile“ z července 2016 nasbíral během šesti měsíců na YouTube přes 5,8 milionu zhlédnutí a časopis Tiger Beat ho v září nominoval v kategorii „Nejvlivnější píseň“ v rubrice „19 pod 19“.
Jeho následovník „Good as it Gets“ ze září 2016, který produkoval Charlie Handsome (Kanye West, Ariana Grande, Mac Miller) a který vyšel v souvislosti s podpisem smlouvy s RCA, zaznamenal přes tři miliony přehrání na Spotify a tři miliony zhlédnutí na YouTube.
Jeho první oficiální singl pro RCA „ON“ vyšel v lednu 2017 a vydal se na turné s Bebe Rexha, které začalo v březnu 2017. jeho další singl pro RCA „Stuck on You“ feat. PnB Rock v listopadu 2017.
Většinu Skyeovy hudby ovlivnil jeho nechvalně proslulý vztah s Dahilií Thomas ( hudební kolegyní a hvězdou sociálních sítí), která se proslavila na kdysi populární, dnes již uzavřené aplikaci Musically. Dne 30. března 2018 Skye a Baby Ariel vydali nový singl s názvem „Say It“. Právě tato nahrávka prý vedla na jaře 2018 k oficiálnímu rozchodu Skye &Tomase.
Dne 31. října 2019 vydala Skye svůj singl „Voices“, který obsahoval sloky od zesnulého rappera XXXTentaciona a samplovaný text z písně „I Miss You“ od skupiny Blink-182.
.