Herectví a stand-up komedieEdit
Po ukončení střední školy, Foley věnoval standup komedii asi rok v torontském tréninkovém centru Second City, kde začal navštěvovat kurzy improvizace a seznámil se s Kevinem McDonaldem, který mu dal práci uvaděče v místním artovém kině. Hrál Lewise Allena v minisérii Anna z Avonlea. Foley, McDonald, Bruce McCulloch, Mark McKinney a Scott Thompson založili v roce 1984 skupinu The Kids in the Hall. Stejnojmenný televizní seriál této skupiny debutoval v roce 1988 a skončil v roce 1995. Foley hrál postavy jako Hecubus, jedna ze sester Sizzlerových, šéf A. T. & Love, Bruno Puntz Jones, pan Heavyfoot, Jocelyn a Lex. Zpočátku se angažoval ve filmu Kids in the Hall: Brain Candy, ale uprostřed psaní scénáře soubor opustil, nespokojen s vnitřními rozpory a kvalitou scénáře, a místo toho se připojil k obsazení NewsRadia. Protože neměl se studiem podepsanou žádnou smlouvu, souhlasil Foley s podpisem dohody, která by zbytku souboru umožnila dostat za scénář zaplaceno, ačkoli byl přesvědčen, že se nikdy nenatočí. Když dostal film zelenou, Foley se ve filmu objevil, protože k tomu byl smluvně zavázán. Je jediným členem skupiny, který není uveden jako scénárista. Foley se k souboru vrátil v roce 2000 a byl nedílnou součástí jeho různých reformací. V roce 2010 se objevil v reunionovém projektu skupiny Kids in the Hall Death Comes to Town. Paul Simms, tvůrce NewsRadia, byl shodou okolností velkým fanouškem Foleyho práce a roli Davea Nelsona napsal speciálně pro něj. Velká část jeho postavy v seriálu byla založena na jeho vlastních osobnostních zvláštnostech, včetně jeho závislosti na kávě a lásce k sitcomu Green Acres.
Foley se nedávno znovu setkal se scenáristou NewsRadia Joe Fureym, když natočil speciální featurette Working with Joe Furey, dodatek k Fureyho komedii Love and Support. V lednu 2013 vydal Foley svůj stand-up speciál Relatively Well, který distribuuje společnost Showtime. V komediálním thrilleru The Wrong Guy si Foley zahrál Nelsona Hibberta, kancelářského pracovníka, který najde svého šéfa zavražděného, mylně se domnívá, že ze zločinu bude obviněn on, a uteče jako uprchlík. V roce 2001 si zahrál šéfa zpěváka skupiny ‚N Sync Lance Basse ve filmu On the Line. Foley moderoval vánoční speciál stanice CBC s názvem The True Meaning of Christmas Specials (Pravý význam vánočních speciálů), v němž on, mexický imitátor Elvise, Elvis Stojko a Dick Dale cestují do Kanady a hledají pravý význam vánočních speciálů. V seriálu Will & Grace v sezóně 2003-2004 ztvárnil přítele Jacka McFarlanda Stuarta Lamaracka. V roce 2004 se Foley stal moderátorem pořadu Celebrity Poker Showdown na stanici Bravo. V roce 2007 se objevil nahý ve filmové adaptaci kontroverzní počítačové hry Postal od Uwe Bolla a stal se porotcem americké verze pořadu Thank God You’re Here. Ztvárnil zaměstnance středního managementu, který je shodou okolností upír, v nemrtvé kancelářské komedii Netherbeast Incorporated (2007) a namluvil nespokojeného skřítka Wayna ve svátečním speciálním seriálu Příprava & přistání. Hostoval také ve speciálu Bob & Doug McKenzie’s Two-Four Anniversary (2007). V seriálu It’s Always Sunny in Philadelphia si zahrál ředitele střední školy. V roce 2011 se objevil v seriálu Jak jsem poznal vaši matku jako Marshallův možný budoucí šéf, pan Bloom. V letech 2011-2012 hrál Foley Jerryho Dunhama, šéfa Andrewa Carlsona (David Hornsby) v krátce vysílaném sitcomu stanice CBS Jak být gentlemanem. V letech 2012 a 2013 hrál Foley doktora Fultona, Brickova (Atticus Shaffer) školního terapeuta v seriálu The Middle, kde v epizodě „Life Skills“ označuje Brickovy spolužáky za „děti na chodbě“, po trapné pauze a pohledu obou postav a zmínce o tom, že jejich chování je podobné jako v komediálních skečích z The Kids in the Hall. V únoru 2013 si Foley zahrál detektiva Boba Moora v posledních třech sezónách sitcomu TV Land, Hot in Cleveland (s nesouvisejícím hostováním v roli charitativního lékaře v první sezóně), hrál ve třetí sezóně seriálu Robson Arms na CTV a v roce 2014 hrál také v sitcomu CTV Spun Out. Foley si zahrál také v seriálu Dr. Ken na stanici ABC.
Foley také namluvil různé postavy v animovaných filmech, televizních seriálech a videohrách, například Flika ve filmu Život brouka (a také si zopakoval cameo postavu během epilogu filmu Auta a také v segmentu z filmu Robot Chicken a Lego The Incredibles), Yes Mana ve hře Fallout: New Vegas, Terryho Perryho ve filmu Univerzita pro příšerky, agenta Ricka ve filmu Pound Puppies, Chrise ve filmu Dan Vs. a Wayne v seriálu Prep & Landing.
Webový seriálEdit
V roce 2009 byl Foley najat společností 49 North Inc./Fuel Industries, nadnárodní společností zabývající se značkovým obsahem a zábavou, aby hrál ve webovém seriálu s názvem The Sensible Traveler with Bobby Fargo se šesti epizodami, které napsal televizní scénárista Stephen Hibbert a režírovalo je několik lidí, včetně Leslieho Iwerkse a Chrise Roache. K dnešnímu dni je tento seriál jedním z nejúspěšnějších webových seriálů společnosti 49 North Inc./Fuel Industries, který má od začátku roku 2010 hodně přes 20 000 zhlédnutí. O natáčení druhé série zatím nepadlo ani slovo.
Vystoupení v hudebním videoklipuEdit
V roce 1993 se Foley objevil spolu s Markem McKinneym a Kevinem McDonaldem ve videoklipu k písni „Heterosexual Man“ vancouverské skupiny Odds. Ve videoklipu tito tři komici hráli stereotypní macho sportovce v publiku malého baru, kde hraje skupina Odds, dokud se Foley nevysvětlitelně neproměnil v ženu.
V roce 2005 si zahrál ve videoklipu k písni „Yellow Datsun“ skupiny Neva Dinova.
V roce 2008 se objevil v alternativním videoklipu k písni „Americanarama“ ottawské skupiny Hollerado, kde parodoval generálního ředitele společnosti American Apparel Dova Charneyho. Objevil se také ve videoklipu k písni „Desire 126“ této skupiny. V roce 2010 se Foley objevil ve videoklipu ke coververzi písně „Cocaine“ od JJ Calea od losangeleské skupiny Black Robot, který se natáčel v burleskním klubu Jumbo’s Clown Room. V roce 2012 si Foley zahrál ve videoklipu skupiny Off! k písni Borrow and Bomb, kde ztvárnil „profesionálního pedagoga“ jménem Dale Antwerp, který moderuje veřejnoprávní talk show s názvem Teen Talk. V roce 2014 se objevil v dalším videoklipu skupiny Off! k jejich písni „Red White and Black“, kde hrál roli fašistického organizátora
.