V roce 2005 se Haywood každý druhý víkend scházel s Kelleyem, svým bývalým spolužákem ze střední školy, v Atlantě ve státě Georgia, aby společně psali písně. Kelley Haywooda přesvědčil, aby se v roce 2006 přestěhoval do Nashvillu a společně psali písně a pomohli Kelleymu stát se úspěšným sólovým country umělcem. Haywood opustil svou práci ve společnosti Protiviti, Inc. v Atlantě a přestěhoval se do Nashvillu, aby se mohl naplno věnovat hudbě. Krátce poté Hillary Scottová poznala Kelleyho v jednom nashvillském baru podle Kelleyho stránky na MySpace, kterou Haywood vytvořil. Kelley pozval Scotta, aby se k němu a Haywoodovi připojil a společně skládali písně, což vedlo k vytvoření nové skupiny, v níž se pojmenovali Lady Antebellum. Fanoušci od té doby skupině přezdívají Lady A. Haywood působil jako bookingový agent skupiny, která vystupovala v barech a všude možně, aby na sebe upozornila. Haywood také vytvořil první webové stránky skupiny.
Skupina debutovala v roce 2007 jako hostující zpěvačka na singlu Jima Brickmana „Never Alone“, poté podepsala smlouvu s Capitol Records Nashville. Dne 2. října 2007 vydali singl „Love Don’t Live Here“. Ten se v květnu 2008 umístil na třetím místě žebříčku Billboard Hot Country Songs. Jejich debutové album Lady Antebellum vyšlo 15. dubna 2008. V prvním týdnu po vydání se stalo prvním albem nového dua nebo skupiny, které debutovalo na prvním místě žebříčku Billboard Top Country Albums. V červnu 2008 vydali svůj druhý singl „Lookin‘ for a Good Time“, který se v prosinci 2008 umístil na 11. místě žebříčku Billboard’s Hot Country Songs Chart.
Podíleli se také na soundtracku k filmu AT&T Team USA s písní „I Was Here“, která se umístila na 24. místě podle počtu stažení v žebříčku Bubbling Under Hot 100. V prosinci 2008 vydali svůj druhý singl „Lookin‘ for a Good Time“. Kromě toho se v prosinci 2008 skladba „Baby, It’s Cold Outside“ dostala na vrchol žebříčku Bubbling Under Hot 100 na třetí místo. V lednu 2009 vyšel jejich třetí oficiální singl „I Run to You“. Ten se v červenci 2009 stal prvním číslem 1 Lady A v žebříčku Billboard Hot Country Songs. Jejich album Lady Antebellum získalo od RIAA dvojnásobnou platinovou desku.
Lady Antebellum vydali v srpnu 2009 svůj čtvrtý singl „Need You Now“, který je titulní skladbou jejich druhého alba Need You Now. Píseň se stala jejich druhým číslem 1 v žebříčku Billboard Hot Country Songs v listopadu 2009 a na vrcholu se udržela pět týdnů. V roce 2010 se také dostala na první místo žebříčku Billboard Adult Contemporary a na druhé místo žebříčku Billboard Hot 100. Jejich pátý singl „American Honey“ vyšel 11. ledna 2010 a stal se jejich třetím číslem 1 v žebříčku Billboard Hot Country Songs v dubnu 2010.
Její druhé album Need You Now vyšlo 26. ledna 2010, které debutovalo na prvním místě v žebříčku Billboard Top Country Albums Chart a na prvním místě v žebříčku Billboard Top 100 Albums s prvním týdnem prodeje 480 922 kopií. Need You Now od té doby získalo od RIAA pětinásobnou platinovou desku.
Její šestý singl „Our Kind of Love“ vyšel v květnu 2010 a v září 2010 se stal jejich čtvrtým číslem 1 v žebříčku Billboard Hot Country Songs. Jejich sedmý singl „Hello World“ vyšel v říjnu 2010 a v dubnu 2011 se umístil na šestém místě žebříčku Billboard Hot Country Songs.
Dne 2. května 2011 vydali svůj osmý singl „Just a Kiss“, který je prvním singlem z jejich třetího alba Own The Night. “ Debutoval na sedmém místě žebříčku Billboard Hot 100, čímž se stal nejvyšším debutem country skupiny v historii tohoto žebříčku a během prvního týdne od vydání se ho prodalo přes 211 000 digitálních kopií. „Just A Kiss“ se v srpnu 2011 stala jejich pátým číslem 1 v žebříčku Billboard Hot Country Songs.
13. září 2011 vydali své třetí album Own the Night, které debutovalo na prvním místě žebříčku Billboard Top Country Albums Chart a na prvním místě žebříčku Billboard Top 100 Albums s prodejem 347 479 kopií.
12. srpna 2011 vydali svůj devátý singl „We Owned the Night“, který je druhým singlem z alba Own the Night. „We Owned the Night“ se umístil na prvním místě žebříčku Billboard Hot Country Songs. Třetí singl z alba Own the Night, „Dancing Away with My Heart, byl vydán 12. prosince 2011. Dosáhl vrcholu na druhém místě v žebříčku Billboard Hot Country Songs. Jedenáctý singl „Wanted You More“ vyšel 7. května 2012. Kapela album podpořila svým druhým koncertním turné Own the Night Tour, které bylo zároveň jejím prvním arénovým a světovým turné.
Dvaadvacátého října 2012 vyšlo On This Winter’s Night, první vánoční album kapely. Jedna ze skladeb na albu „A Holly Jolly Christmas“ se dostala do Country rádií a AC rádií. K singlu byl natočen videoklip.
Krátce po vydání alba On This Winter’s Night začala skupina pracovat na své páté studiovce. Album Golden vyšlo 7. května 2013. Skladba „Downtown“ byla prvním singlem alba a dosáhla na druhé místo v country rádiích a na první místo v americkém žebříčku Country Airplay. Album získalo platinový certifikát RIAA. Druhým singlem byla skladba „Goodbye Town“. Koncem roku 2013 vyšla reedice deluxe edice alba Golden, která obsahovala třetí singl „Compass“. „Compass“ se setkal s pozitivními recenzemi a dostal se na první místo žebříčku Country Airplay. V průběhu roku 2014 kapela absolvovala turné k albu Take Me Downtown Tour.
V květnu 2014 vyšla skladba „Bartender“ jako první singl z šestého studiového alba. „Bartender“ se stal jejich třetím hitem číslo jedna v žebříčku Country Airplay a získal platinový certifikát. Album 747 bylo vydáno 30. září 2014. „Freestyle“ a „Long Stretch of Love“ jsou druhým, respektive třetím singlem z alba 747.
V říjnu 2015 se objevili v pořadu Good Morning America, aby oznámili, že si po skončení turné Wheels Up Tour dají na čas pauzu. V roce 2016 přesto pokračovali ve společných vystoupeních.
V lednu 2017 vydali píseň „You Look Good“, hlavní singl z připravovaného sedmého studiového alba Heart Break. Album vyjde 9. června 2017 a podpoří ho na turné You Look Good Tour.
V červnu 2020 skupina oznámila, že mění svůj název na Lady A s ohledem na konfederační původ původ původního názvu, protože název „Antebellum“ znamená před válkou.