Vysokoškolský fotbalEdit
Pees zahájil svou vysokoškolskou trenérskou kariéru v roce 1979 na univerzitě ve Findlay jako koordinátor obrany a trenér střední školy po šesti letech působení na střední škole. V roce 1983 Pees přešel na univerzitu v Miami, kde byl rovněž obranným koordinátorem a trenérem sekundárního týmu. V letech 1987 až 1989 působil Pees jako trenér střední školy na Námořní akademii Spojených států amerických. Poté Pees přijal místo defenzivního koordinátora pod vedením Nicka Sabana na univerzitě v Toledu, kde působil čtyři sezony. Sezónu 1994 strávil pod vedením hlavního trenéra Lou Holtze jako trenér sekundárního týmu na univerzitě Notre Dame. V letech 1995 až 1997 působil Pees jako koordinátor obrany a trenér vnitřních zadáků opět pod Sabanem na Michiganské státní univerzitě. V roce 1998 získal své první místo hlavního trenéra na Kent State University. Pees opustil tento program po sezóně 2003 s šestiletou bilancí 17-51.
NFLEdit
New England PatriotsEdit
Před sezónou NFL v roce 2004 odešel Pees z Kent State k Patriots a strávil dva roky jako trenér linebackers Patriots pod hlavním trenérem Billem Belichickem, dalším Sabanovým spolupracovníkem. Pees trénoval po boku Billova otce Steva Belichicka u námořnictva na konci 80. let. Po sezóně 2005 byl Pees povýšen na koordinátora obrany a nahradil Erica Manginiho, který se stal hlavním trenérem New York Jets. Po sezóně 2009 mu měla vypršet smlouva, a tak se Pees 14. ledna 2010 rozhodl k Patriots nevrátit.
Baltimore RavensEdit
Dne 26. ledna 2010 byl Pees najat jako trenér zadních řad týmu Baltimore Ravens. Dne 27. ledna 2012 byl Pees povýšen hlavním trenérem Johnem Harbaughem na koordinátora obrany. Pees byl v trenérském štábu, který vyhrál Super Bowl XLVII. Pees 1. ledna 2018 oznámil odchod do důchodu.
Tennessee TitansEdit
Dne 29. ledna 2018 byl Pees najat jako defenzivní koordinátor týmu Tennessee Titans pod vedením hlavního trenéra Mikea Vrabela. Dne 20. ledna 2020 Pees podruhé oznámil odchod do fotbalového důchodu.
Atlanta FalconsEdit
Dne 21. ledna 2021 byl Pees najat do týmu Atlanta Falcons jako defenzivní koordinátor pod vedením hlavního trenéra Arthura Smithe.