Theler zahájil svou hereckou kariéru v roce 2009 a zahrál si několik menších rolí v televizních seriálech, jako jsou The Middle, Cougar Town a The Hills.
Mezi hereckými rolemi se Theler objevoval jako model v televizních reklamách. Poprvé se objevil v reklamě na Coke Zero v roce 2009. Následovala kampaň pro State Farm, v níž hrál „sexy chlapa“, kterého vykouzlily tři ženy. Hrál také v reklamách pro Nike, Kayak.com, Arby’s a Verizon.
Kromě herectví byl také scenáristou a výkonným producentem krátkého filmu Intrusion.
V roce 2012 získal Theler svou první větší roli, když byl obsazen do komedie ABC Family Baby Daddy, kde hrál Dannyho Wheelera, bratra titulní postavy. V témže roce si Theler zahrál roli Rigginse ve webovém seriálu Project S.E.R.A.
V roce 2015 si zahrál Chase Walkera ve filmu Shark Killer, který vyšel 16. června 2015 v digitální podobě. Theler si zahrál roli zabijáka žraloků, který loví žraloka černoploutvého, jenž při gangsterském obchodu spolkl cenný diamant. Zahrál si také roli Jordana ve vánočním filmu How Sarah Got Her Wings, který byl vydán 1. listopadu 2015 na digital hd a video on demand. Vánoční film měl premiéru na televizi Ion 6. prosince 2015.
Dne 19. listopadu 2015 si Theler zahrál v parodii Funny or Die s názvem Chicago Sanitation. V roce 2016 si Theler zahrál roli Jakea Kenmana v rodinném filmu Tajné léto, který byl uveden 2. dubna 2016 na PixL (On Demand a YouTube). Objevil se také v krátkém filmu Princess Rap Battle, kde hrál roli Huntsmana a který byl na YouTube zveřejněn 6. dubna 2016.
V roce 2017 si zahrál roli Chrise v krátkém filmu Brotherly Love po boku Kristy Kalmus. V témže roce byl Theler obsazen do role Craiga Hollise / Mister Immortal v plánovaném seriálu New Warriors z Marvel Cinematic Universe. Seriál notně ztratil distributora dříve, než mohl být řádně odvysílán, a nakonec byl zrušen. Jako Dirk hostoval v jedné z epizod komedie stanice ABC American Housewife. V roce 2018 si zahrál roli Arica Dacia/X-O Manowara ve filmu Ninjak vs. the Valiant Universe společnosti Valiant Entertainment. Hostoval také jako Conan v seriálu YouTube Wayne a jako Thor alias Donar the Great v seriálu Starz American Gods. Theler hostoval ve webovém komediálním seriálu Dollface společnosti Hulu, kde hrál roli Ryana, muže, s nímž má Jules románek.
Dne 24. září 2019 byl Theler obsazen do role Sasquatche ve vojenském seriálu 68 Whiskey společnosti Paramount Network.
.