Podle názvu města byla venkovská krajina v Countryside a jeho okolí původně osídlena indiány Potawatamie a později prvními americkými průkopníky na počátku 19. století. Mezi prvními osadníky, kteří se v oblasti Countryside usadili v roce 1833, byl Joseph Vial se svou rodinou. Oblast zůstala rozsáhlými plochami venkovské zemědělské půdy až do velkého požáru Chicaga v roce 1871, kdy požár poslal tisíce obyvatel města do oblasti dnešního západního předměstí Chicaga. Vzhledem k tomu, že se půda prodávala za pouhé 2 dolary za akr, nabízely oblasti, jako je Countryside, útočiště před dopravním přetížením a průmyslem v Chicagu. Mezi první rodiny, které se v oblasti usadily, patřili Conradové, Craigmillové, Henryové, Murphyové, Polkové a Winslowové.
Přes usazení těchto prvních obyvatel Countryside zůstala oblast do značné míry klidnou zemědělskou komunitou až do období po druhé světové válce, kdy příměstské oblasti jako Countryside začaly zažívat prudký růst. Countryside a mnoho jeho západních předměstských sousedů zažilo podobný bytový boom, protože obyvatelé města začali v oblasti stavět nové domy. Tito noví průkopníci tentokrát nehledali zemědělskou půdu, ale spíše cenově dostupné domy a bezpečné místo pro výchovu a vzdělávání svých dětí. První rezidenční subdivizí v oblasti byla LaGrange Terrace, postavená v roce 1947; později ji následovaly subdivize Don L. Dise a Edgewood Park v 50. letech 20. století. Countryside se začal měnit v ložnicovou komunitu pro dělníky dojíždějící do Chicaga.
Na základě dotazů okolních začleněných obcí bylo město Countryside oficiálně založeno v roce 1960. V roce 1960 mělo město přibližně 2 000 obyvatel, od té doby se počet jeho původních obyvatel téměř ztrojnásobil, a to především díky anexi okolních obytných oblastí. Mezi první zakázky nového města patřila výstavba ulic a vybudování vodovodního systému, které byly v 60. letech rozvinuty. Výstavba Stevensonovy rychlostní silnice v polovině 60. let 20. století v kombinaci se silně frekventovanou silnicí LaGrange Rd. způsobila také velký rozvoj maloobchodu a průmyslu v Countryside a jeho okolí až do 80. let 20. století, včetně výstavby památné budovy Countryside Plaza o rozloze 548 000 m2.
.