Kaprolaktam

Kaprolaktam byl poprvé popsán na konci 19. století, kdy byl připraven cyklizací kyseliny ε-aminokaproové, produktu hydrolýzy kaprolaktamu. Světová poptávka po kaprolaktamu byla pro rok 2015 odhadnuta na pět milionů tun ročně. 90 % vyrobeného kaprolaktamu se používá k výrobě vláken a vláken, 10 % k výrobě plastů a malé množství se používá jako chemický meziprodukt. Vzhledem k jeho komerčnímu významu bylo vyvinuto mnoho metod výroby kaprolaktamu. Odhaduje se, že 90 % veškerého kaprolaktamu se syntetizuje z cyklohexanonu (1), který se nejprve převede na svůj oxim (2). Působením kyseliny na tento oxim se vyvolá Beckmannova přestavba za vzniku kaprolaktamu (3):

Bekmannova přestavba

Bezprostředním produktem kyselinou vyvolané přestavby je bisulfátová sůl kaprolaktamu. Tato sůl se neutralizuje amoniakem za uvolnění volného laktamu a kogenerace síranu amonného. Při optimalizaci průmyslových postupů je velká pozornost zaměřena na minimalizaci produkce amonných solí.

Druhá hlavní průmyslová cesta zahrnuje tvorbu oximů z cyklohexanu pomocí nitrosylchloridu a tato metoda představuje 10 % světové produkce. Výhodou této metody je, že cyklohexan je levnější než cyklohexanon.

Další cesty ke kaprolaktamu zahrnují depolymeraci odpadního Nylonu 6 a reakci kaprolaktonu s amoniakem. Ve stolním měřítku byla zaznamenána reakce cyklohexanonu s kyselinou hydrazovou za vzniku kaprolaktamu ve Schmidtově reakci.

Schmidt ring expansion.png

.

Napsat komentář