Karbamát

Syntéza močovinyUpravit

Karbamát amonný se ve velkém měřítku vyrábí jako meziprodukt při výrobě chemické komodity močoviny z amoniaku a oxidu uhličitého.

Polyuretanové plastyUpravit

Hlavní článek: Polyuretan

Polyuretany obsahují jako součást své struktury několik karbamátových skupin. „Uretan“ v názvu „polyuretan“ odkazuje na tyto karbamátové skupiny; termín „uretanové vazby“ popisuje způsob polymerace karbamátů. Naproti tomu látka běžně nazývaná „uretan“, ethylkarbamát, není součástí polyuretanů ani se nepoužívá při jejich výrobě. Uretany obvykle vznikají reakcí alkoholu s izokyanátem. Běžně se uretany vyrobené neisokyanátovou cestou nazývají karbamáty.

Polyuretanové polymery mají širokou škálu vlastností a jsou komerčně dostupné jako pěny, elastomery a pevné látky. Typicky se polyuretanové polymery vyrábějí kombinací diizokyanátů, např. toluendiisokyanátu, a diolů, kde karbamátové skupiny vznikají reakcí alkoholů s isokyanáty:

RN=C=O + R′OH → RNHC(O)OR′

Karbamátové insekticidyEdit

Karbamátový insekticid karbaryl.

Tzv. karbamátové insekticidy se vyznačují funkční skupinou karbamátového esteru. Do této skupiny patří aldikarb (Temik), karbofuran (Furadan), karbaryl (Sevin), ethienokarb, fenobukarb, oxamyl a methomyl. Tyto insekticidy hubí hmyz reverzibilní inaktivací enzymu acetylcholinesterázy (IRAC způsob účinku 1a). Organofosfátové pesticidy také inhibují tento enzym, i když ireverzibilně, a způsobují těžší formu cholinergní otravy (podobný způsob účinku IRAC 1b).

Fenoxykarb má karbamátovou skupinu, ale působí spíše jako imitátor juvenilního hormonu, než že by inaktivoval acetylcholinesterázu.

Repelent proti hmyzu ikaridin je substituovaný karbamát.

Karbamátové nervově paralytické látkyEdit

Karbamátové inhibitory acetylcholinesterasy se běžně označují jako „karbamátové insekticidy“ vzhledem k jejich obecně vysoké selektivitě pro hmyzí enzymy acetylcholinesterasy oproti savčím verzím, nejsilnější sloučeniny, jako je aldikarb a karbofuran, jsou stále schopny inhibovat enzymy acetylcholinesterázy savců v dostatečně nízkých koncentracích, takže představují významné riziko otravy pro člověka, zejména pokud se používají ve velkém množství pro zemědělské účely. Jsou známy další inhibitory acetylcholinesterasy na bázi karbamátů s ještě vyšší toxicitou pro člověka a některé z nich, jako T-1123 a EA-3990, byly zkoumány pro potenciální vojenské použití jako nervově paralytické látky. Protože však všechny sloučeniny tohoto typu mají kvartérní amoniovou skupinu s trvalým kladným nábojem, špatně pronikají hematoencefalickou bariérou a také jsou stabilní pouze jako krystalické soli nebo vodné roztoky, a proto nebyly považovány za látky s vhodnými vlastnostmi pro použití ve zbraních.

Konzervační látky a kosmetikaEdit

Iodopropynyl butylkarbamát je konzervační prostředek na dřevo a barvy a používá se v kosmetice.

Chemický výzkumEdit

Některé z nejběžnějších aminových ochranných skupin, jako jsou BOC, FMOC, Cbz a troc, jsou karbamáty.

MedicínaEdit

EtylkarbamátEdit

Urethan (etylkarbamát) byl kdysi komerčně vyráběn ve Spojených státech jako chemoterapeutický prostředek a pro jiné lékařské účely. Bylo zjištěno, že je toxický a do značné míry neúčinný. Příležitostně se používá jako veterinární léčivý přípravek.

Karbamátová léčivaEdit

V humánní farmakoterapii se navíc používají některé karbamáty, například inhibitory acetylcholinesterázy neostigmin a rivastigmin, jejichž chemická struktura vychází z přírodního alkaloidu fysostigminu. Dalšími příklady jsou meprobamát a jeho deriváty jako karisoprodol, felbamát, mebutamát a tybamát, třída anxiolytik a svalových relaxancií hojně využívaných v 60. letech 20. století před nástupem benzodiazepinů a v některých případech používaných i v současnosti. Karbachol se používá především k různým očním účelům.

Inhibitor proteázy darunavir pro léčbu HIV také obsahuje karbamátovou funkční skupinu.

Napsat komentář