Karbenicilin

autor:

Identifikace

Název Karbenicilin Přístupové číslo DB00578 Popis

Semisyntetický derivát penicilinu s širokým spektrem účinku používaný parenterálně. Je citlivý na žaludeční šťávu a penicilinázu a může poškodit funkci krevních destiček.

Typ Malé molekuly Schválené skupiny, Zkoumaná struktura

Palec
3D

Stáhnout

Podobné struktury

Struktura pro Carbenicillin (DB00578)

×

Obrázek
Zavřít

Průměrná hmotnost: 378,4
Monoizotopický: 378.088557008 Chemický vzorec C17H18N2O6S Synonyma

  • (2S,5R,6R)-6-{amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicycloheptane-2-karboxylová kyselina
  • Karbenicilina
  • Karbenicilina
  • Karbenicilina
  • Karbenicilina
  • Karboxybenzylpenicilina
  • CBPC
  • N-(2-karboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)hept-6-yl)-2-fenylmalonamová kyselina
  • α-karboxybenzylpencillin
  • α-fenyl(karboxymethylpenicilin)

Externí ID

  • BRL 2064
  • CP 15639-2
  • NSC 111071

Pharmacology

Pharmacology

Urychlete svůj výzkum v oblasti objevování léčiv pomocí jediného plně propojeného souboru dat ADMET v odvětví, ideální pro:
Strojové učení
Datová věda
Objevování léčiv

Urychlete svůj výzkum v oblasti objevování léčiv pomocí plně propojeného souboru dat ADMET

.

Dozvědět se více

Indikace

K léčbě akutních a chronických infekcí horních a dolních močových cest a při asymptomatické bakteriurii způsobené citlivými kmeny bakterií.

Kontraindikace & Upozornění na černé skříňceContraindications

Kontraindikace & Upozornění na černé skříňce
S našimi komerčními údaji získáte přístup k důležitým informacím o nebezpečných rizicích, kontraindikacích a nežádoucích účincích.

Další informace
Naše varování na černé skříňce zahrnují rizika, kontraindikace a nežádoucí účinky
Další informace

Farmakodynamika

Karbenicilin je polosyntetický penicilin. Ačkoli karbenicilin poskytuje značnou in vitro aktivitu proti řadě grampozitivních i gramnegativních mikroorganismů, nejdůležitějším aspektem jeho profilu je jeho antipseudomonální a antiproteinová aktivita. Vzhledem k vysokým hladinám v moči získaným po podání karbenicilinu byla prokázána klinická účinnost u močových infekcí způsobených citlivými kmeny:

Mechanismus účinku

Volný karbenicilin je převažující farmakologicky aktivní frakcí soli. Karbenicilin uplatňuje svou antibakteriální aktivitu interferencí s konečnou syntézou buněčné stěny citlivých bakterií. Peniciliny acylují C-koncovou doménu penicilin-senzitivní transpeptidázy otevřením laktamového kruhu. Tato inaktivace enzymu zabraňuje tvorbě příčné vazby dvou lineárních peptidoglykanových vláken, čímž inhibuje třetí a poslední fázi syntézy bakteriální buněčné stěny. Lýza buněk je pak zprostředkována autolytickými enzymy bakteriální buněčné stěny, jako jsou autolysiny; je možné, že karbenicilin interferuje s inhibitorem autolysinů.

Cíl Účinky Organismus
APenicillin.vazebný protein
inhibitor
 Gram pozitivní a gram negativní bakterie

Absorpce

Po perorálním podání se rychle vstřebává z tenkého střeva. Perorální biologická dostupnost je 30 až 40 %.

Distribuční objem není k dispozici Vazba na bílkoviny

30 až 60 %

Metabolismus

Minimální.

Způsob eliminace není k dispozici Poločas

1 hodina

Clearance není k dispozici Nežádoucí účinkyMedicínské chyby

Snižte lékařské chyby
a zlepšete výsledky léčby pomocí našich komplexních & strukturovaných údajů o nežádoucích účincích léčiv.

Získejte více informací
Snižte lékařské chyby &zlepšete výsledky léčby pomocí našich údajů o nežádoucích účincích
Získejte více informací

Toxicita

Dosažitelné hladiny karbenicilinu v krvi jsou velmi nízké a toxické reakce v důsledku předávkování by se neměly systematicky vyskytovat. Perorální LD50 u myší je 3 600 mg/kg, u potkanů 2 000 mg/kg a u psů přesahuje 500 mg/kg. Smrtelná dávka pro člověka není známa. Příznaky předávkování zahrnují průjem, nevolnost, žaludeční nevolnost a zvracení.

Postižené organismy

  • Enterické bakterie a jiné eubakterie
  • Gram-.negativní bakterie
  • Pseudomonas aeruginosa
  • Escherichia coli
  • Proteus mirabilis

Cesty nejsou k dispozici Farmakogenomické účinky/ADR nejsou k dispozici

Interakce

Lékové interakce

Tyto informace by neměly být interpretovány bez pomoci lékaře. Pokud se domníváte, že u vás dochází k interakci, neprodleně kontaktujte poskytovatele zdravotní péče. Nepřítomnost interakce nemusí nutně znamenat, že žádné interakce neexistují.
  • Schváleno
  • Schváleno veterinárním lékařem
  • Nutraceutikum
  • Nepovolené
  • Staženo
  • Vyšetřeno
  • Vyšetřeno

    • .

  • Experimentální
  • Všechny drogy
Drogy Interakce
Integrovat drogy-.lékové
interakce ve svém softwaru
Acemetacin Acemetacin může snížit rychlost vylučování karbenicilinu, což může mít za následek vyšší sérovou hladinu.
Acenokumarol Karbenicilin může zvýšit antikoagulační aktivitu acenokumarolu.
Aciklovir Vylučování acikloviru může být při kombinaci s karbenicilinem sníženo.
Adefovir dipivoxil Vylučování adefovir dipivoxilu může být při kombinaci s karbenicilinem sníženo.
Alprostadil Vylučování alprostadilu může být při kombinaci s karbenicilinem sníženo.
Amikacin Koncentrace amikacinu v séru se může při kombinaci s karbenicilinem snížit.
Kyselina aminohippurová Vylučování kyseliny aminohippurové se může při kombinaci s karbenicilinem snížit.
Atrakurium Léčebná účinnost atrakuria se může zvýšit při použití v kombinaci s karbenicilinem.
Atrakuriumbesilát Léčebnou účinnost atrakuriumbesilátu lze zvýšit při použití v kombinaci s karbenicilinem.
BCG vakcína Léčebnou účinnost BCG vakcíny lze snížit při použití v kombinaci s karbenicilinem.
Interactions

Zlepšete výsledky léčby pacientů
Vytvořte si účinné nástroje pro podporu rozhodování pomocí nejkomplexnějšího nástroje pro kontrolu lékových interakcí.

Zjistěte více

Interakce s potravinami

  • Užívejte na lačno.

Produkty

Products

Komplexní & strukturované informace o léčivých přípravcích
Od aplikačních čísel po kódy přípravků, propojte různé identifikátory prostřednictvím našich komerčních souborů dat.

Zjistěte více
Snadné propojení různých identifikátorů zpět do našich datových sad
Zjistěte více

Složení výrobku

.

Složka UNII CAS InChI klíč
Karbenicilin disodný 9TS4B3H261 4800-94-6 RTYJTGSCYUUYAL-YCAHSCEMSA-L

Mezinárodní/ostatní značky Karbenicilin (Polfa Tarchomin) / Pyopen (GlaxoSmithKline)

Kategorie

ATC kódy J01CR50 – Kombinace penicilinů

  • J01CR – Kombinace penicilinů, vč. inhibitorů beta-laktamázy
  • J01C – BETA-LAKTAMOVÁ ANTIBAKTERIÁLNÍ LÁTKA, PENICILINY
  • J01 – ANTIBAKTERIÁLNÍ LÁTKY PRO SYSTÉMOVÉ POUŽITÍ
  • J – ANTIINFEKTIVNÍ LÁTKY PRO SYSTÉMOVÉ POUŽITÍ

J01CA03 – Karbenicilin

  • J01CA – Peniciliny s rozšířeným spektrem
  • J01C – BETA-LAKTAMOVÉ ANTIBAKTERIÁLY, PENICILINY
  • J01 – ANTIBAKTERIÁLNÍ LÁTKY PRO SYSTÉMOVÉ POUŽITÍ
  • J – ANTIINFEKCE PRO SYSTÉMOVÉ POUŽITÍ

Kategorie léčiv Chemická taxonomiePoskytl Classyfire Popis Tato sloučenina patří do skupiny organických sloučenin známých jako dipeptidy. Jedná se o organické sloučeniny obsahující sekvenci přesně dvou alfa-aminokyselin spojených peptidovou vazbou. Říše Organické sloučeniny Nadtřída Organické kyseliny a deriváty Třída Karboxylové kyseliny a deriváty Podtřída Aminokyseliny, peptidy a analogy Přímý rodič Dipeptidy Alternativní rodiče Peniciliny / N-acyl-alfa aminokyseliny a deriváty / Fenylacetamidy / 1,3-dikarbonylové sloučeniny / Dikarboxylové kyseliny a deriváty / Thiazolidiny / Terciární amidy karboxylových kyselin / Sekundární amidy karboxylových kyselin / Azetidiny / Thiohemiaminové deriváty / Azacyklické sloučeniny / Karboxylové kyseliny / Dialkylthioethery / Organické sloučeniny / Organické dusíkaté sloučeniny / Deriváty uhlovodíků / Organické oxidy Zobrazit 7 dalších Substituenty 1,3-dikarbonylové sloučeniny / Alfa-aminokyseliny nebo deriváty / Alfa-dipeptid / Aromatické heteropolycyklické sloučeniny / Azacyklus / Azetidin / Benzenoid / Beta-laktam / Karbonylová skupina / Karboxamidová skupina / Karboxylová kyselina / Dialkylthioether / Dikarboxylová kyselina nebo deriváty / Hemithioaminal / Derivát uhlovodíku / Laktam / Monocyklická benzenová část / N-acyl-alfa aminokyselina nebo deriváty / Organická dusíkatá sloučenina / Organický oxid / Organická kyslíkatá sloučenina / Organická heterocyklická sloučenina / Organická dusíkatá sloučenina / Organická kyslíkatá sloučenina / Organická kyslíkatá sloučenina / Organopniktogenní sloučenina / Penam / Penicilin / Fenylacetamid / Amid sekundární karboxylové kyseliny / Amid terciární karboxylové kyseliny / Thiazolidin / Thioether zobrazit 22 dalších Molekulární rámec Aromatické heteropolycyklické sloučeniny Externí deskriptory penicilin (CHEBI:3393)

Chemical Identifiers

UNII G42ZU72N5G CAS number 4697-36-3 InChI Key FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N InChI

InChI=1S/C17H18N2O6S/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25)/t9?,10-,11+,14-/m1/s1

Název IUPAC

(2S,5R,6R)-6-(2-karboxy-2-fenylacetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicykloheptan-2-karboxylová kyselina

SMILES

12SC(C)(C)(N1C(=O)2NC(=O)C(C(O)=O)C1=CC=CC=C1)C(O)=O

Odkaz na syntézu

Brain, E.G. a Nayler, J.H.C.; US. Patenty 3,282,926; 1. listopadu 1966 a 3,492,291;27. ledna 1970; oba uděleny společnosti Beecham Group Limited, Anglie.

Obecné odkazy Není k dispozici Externí odkazy Human Metabolome Database HMDB0014717 KEGG Drug D07614 KEGG Compound C06869 PubChem Compound 20824 PubChem Substance 46505653 ChemSpider 19599 RxNav 2015 ChEBI 3393 ChEMBL CHEMBL1214 Therapeutic Targets Database DAP000438 PharmGKB PA448788 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Carbenicillin MSDS

Stáhnout (72 KB)

Klinické studie

Klinické studie

Fáze Stav Cíl Podmínky Počet
0 Neznámé. Stav Léčba Osteomyelitida 1

Farmakoekonomika

Výrobci

  • Roerig div pfizer inc
  • Glaxosmithkline

Balírny

  • Pfizer Inc.
  • Pharmaceutical Utilization Management Program VA Inc.

Lékové formy nejsou k dispozici Ceny nejsou k dispozici Patenty nejsou k dispozici

Vlastnosti

Státní pevná látka Experimentální vlastnosti

.

Vlastnosti Hodnota Zdroj
rozpustnost ve vodě 451 mg/l Není k dispozici
logP 1.13 HANSCH,C ET AL. (1995)

Předpokládané vlastnosti

.

Vlastnost Hodnota Zdroj
Rozpustnost ve vodě 0.39 mg/ml ALOGPS
logP 1.13 ALOGPS
logP 0,82 ChemAxon
logS -3 ALOGPS
pKa (nejsilnější kyselina) 3.11 ChemAxon
pKa (nejsilnější základní) -6.3 ChemAxon
Fyziologický náboj -2 ChemAxon
Počet akceptorů vodíku 6 ChemAxon
Počet donorů vodíku 3 ChemAxon
Polární povrch 124.01 Å2 ChemAxon
Počet otočných vazeb 5 ChemAxon
Refraktivita 90.82 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizovatelnost 36.39 Å3 ChemAxon
Počet kroužků 3 ChemAxon
Biologická dostupnost 1 ChemAxon
Pravidlo. Pět Ano ChemAxon
Hosní filtr Ano ChemAxon
Veberovo pravidlo Ne ChemAxon
MDDR-jako pravidlo Ne ChemAxon

Předpokládané vlastnosti ADMET

Vlastnost Hodnota Pravděpodobnost
Stravování člověka – 0.9112
Krevní mozková bariéra – 0,9954
Caco-2 propustná – 0.7812
P-glykoproteinový substrát Substrát 0.5274
Inhibitor P-glykoproteinu I Neinhibitor 0,9447
Inhibitor P-glykoproteinu II Neinhibitor 0.9872
Renální transportér organických kationtů Neinhibitor 0.962
CYP450 2C9 substrát Ne substrát 0,7684
CYP450 2D6 substrát Ne substrát 0.8611
CYP450 3A4 substrát Nesubstrát 0,5946
CYP450 1A2 substrát Neinhibitor 0.8778
Inhibitor CYP450 2C9 Neinhibitor 0,9259
Inhibitor CYP450 2D6 Neinhibitor 0.935
CYP450 2C19 inhibitor Neinhibitor 0,9206
CYP450 3A4 inhibitor Neinhibitor 0.8921
Inhibiční promiskuita CYP450 Nízká inhibiční promiskuita CYP 0,9761
Ames test Ne AMES toxický 0.8884
Karcinogenita Není karcinogenní 0,6178
Biodegradace Není snadno biologicky rozložitelný 0.976
Akutní toxicita pro potkany 1,4599 LD50, mol/kg Neuplatňuje se
Inhibice hERG (prediktor I) Slabý inhibitor 0.9997
inhibice hERG (prediktor II) Neinhibitor 0,9091

Údaje ADMET jsou predikovány pomocí admetSAR, bezplatného nástroje pro hodnocení vlastností chemických látek ADMET. (23092397)

Spektra

Hmotnostní spektrum (NIST) Není k dispozici Spektra

Spektrum Typ spektra Klíč rozptylu
Předpokládané GC-MS spektrum – GC-MS Předpokládané GC-MS Není k dispozici
Předpokládané MS/MS spektrum – 10V, Pozitivní (s poznámkou) Předpokládané LC-MS/MS Není k dispozici
Předpokládané MS/MS spektrum – 20V, Pozitivní (s poznámkou) Předpokládané LC-MS/MS Není k dispozici
Předpokládané MS/MS spektrum – 40V, Pozitivní (s poznámkou) Předpokládané LC-MS/MS Není k dispozici
Předpokládané MS/MS spektrum – 10V, Negativní (s poznámkou) Předpokládané LC-MS/MS Není k dispozici
Předpokládané MS/MS spektrum – 20V, Negativní (s poznámkou) Předpokládané LC-MS/MS Není k dispozici
Předpokládané MS/MS spektrum – 40V, Negativní (s poznámkami) Předpokládané LC-MS/MS Není k dispozici

Cíle

Druh Skupina proteinů Organismus Grampozitivní a gramnegativní bakterie Farmakologické působení

Ano

Účinky

Inhibitor

Obecná funkce Serin-typ d-ala-d-ala karboxypeptidázové aktivity Specifická funkce Odstraňuje C-koncové D-alanylové zbytky z cukerných peptidových prekurzorů buněčné stěny.

Složení:
  1. Sainsbury S, Bird L, Rao V, Shepherd SM, Stuart DI, Hunter WN, Owens RJ, Ren J: Crystal structures of penicillin-binding protein 3 from Pseudomonas aeruginosa: comparison of native and antibiotic-bound forms. J Mol Biol. 2011 Jan 7;405(1):173-84. doi: 10.1016/j.jmb.2010.10.024. Epub 2010 Oct 23.

Enzymy

Druh Protein Organismus Lidé Farmakologické působení

Neznámé

. Působení

Inhibitor

Obecná funkce Aktivita fosfolipázy a2 Specifická funkce Selektivně hydrolyzuje arachidonylfosfolipidy v sn.2 a uvolňuje kyselinu arachidonovou. Společně se svou lysofosfolipidovou aktivitou se podílí na iniciaci zánětlivých procesů, které… Název genu PLA2G4A Uniprot ID P47712 Uniprot Name Cytosolová fosfolipáza A2 Molekulová hmotnost 85238,2 Da

  1. Sugatani J, Saito K, Honjo I: In vitro účinky některých antibiotik na fosfolipázy. J Antibiot (Tokio). 1979 Jul;32(7):734-9.

Transportéry

Druh Protein Organismus Člověk Farmakologické působení

Neznámé

Účinky

Inhibitor

Obecná funkce Sodíková-nezávislý na aktivitě transmembránového transportéru organických aniontů Specifická funkce Podílí se na renální eliminaci endogenních a exogenních organických aniontů. Funguje jako výměník organických aniontů, když je příjem jedné molekuly organického aniontu spojen s výdejem jedné molekuly … Název genu SLC22A6 Uniprot ID Q4U2R8 Uniprot Name Solute carrier family 22 member 6 Molekulová hmotnost 61815,78 Da

  1. Jariyawat S, Sekine T, Takeda M, Apiwattanakul N, Kanai Y, Sophasan S, Endou H: The interaction and transport of beta-lactam antibiotics with the cloned renaal organic anion transporter 1. J Pharmacol Exp Ther. 1999 Aug;290(2):672-7.

×

Interactions

Zlepšete výsledky léčby pacientů
Vytvořte účinné nástroje pro podporu rozhodování pomocí nejkomplexnějšího nástroje pro kontrolu interakcí mezi léčivy.

Zjistěte více

Léčivo vytvořeno 13. června 2005 13:24 / Aktualizováno 21. února 2021 18:50

.

Napsat komentář