Kolumbus vyplul se svými třemi loděmi – Ninou, Pintou a Santa Marií – ze 
španělského přístavu Palos 3. srpna 1492. Jeho cílem bylo plout na západ až do Asie (Indie), kde na něj čekalo bohatství v podobě zlata, perel a koření. Jeho první zastávkou byly Kanárské ostrovy, kde jeho výprava kvůli nedostatku větru uvízla na moři až 6. září.
Po vyplutí Kolumbus těžil z klidného moře a stálého větru, který ho neustále tlačil na západ (Kolumbus objevil jižní „tradice“, které měly v budoucnu pohánět plachetnice vezoucí zboží do Nového světa). Cesta však byla dlouhá, delší, než Kolumbus i jeho posádka předpokládali. Aby Kolumbus zmírnil obavy své posádky, vedl si dva deníky: jeden ukazoval skutečnou vzdálenost ujetou každý den a druhý menší. První deník byl tajný. Druhý deník uklidňoval obavy posádky tím, že neuváděl skutečnou vzdálenost, kterou urazili od své vlasti.
Tento podvod měl jen dočasný účinek; 10. října obavy posádky vzrostly natolik, že se téměř vzbouřila. Kolumbus zabránil katastrofě tím, že posádce slíbil, že pokud do dvou dnů nespatří pevninu, vrátí se domů. Následujícího dne byla pevnina objevena.
Objevil se nový svět
Kolumbův deník z první plavby do Ameriky se ztratil. Máme však k dispozici přesný výtah z deníku, který napsal Bartolome de las Casas v roce 1530. Las Casas byl historik a Kolumbův životopisec, který měl přístup k originálu deníku z plavby. Připojujeme se ke Kolumbovu vyprávění, když se jeho výprava blíží k bahamským ostrovům. V celém vyprávění o sobě Kolumbus mluví ve třetí osobě jako o „admirálovi“:
„Čtvrtek 11. října
Kurz byl západojižní a moře bylo více než po celou dobu plavby. Viděli pískorypky a poblíž lodi zelený rákos. Ti z karavely Pinta viděli třtinu a tyč a zvedli další malou tyč, která se zdála být opracovaná železem; také další kus třtiny, suchozemskou rostlinu a malé prkno. Posádka karavely Niña také viděla známky souše a malou větev pokrytou bobulemi. Všichni si oddechli a radovali se z těchto znamení. Do západu slunce uběhli 27 mil.
Po západu slunce se admirál vrátil na původní západní kurz a pluli rychlostí 12 mil za hodinu. Do dvou 
hodin po půlnoci urazili 90 mil, což se rovná 22 a půl míle. Protože karavela Pinta byla lepší námořník a jela před admirálem, našla pevninu a vydala signály, které admirál nařídil. Jako první zemi spatřil námořník jménem Rodrigo de Triana. Ale admirál, který byl v deset hodin na hradě na palubě, spatřil světlo, i když bylo tak nejisté, že nemohl potvrdit, že je to pevnina. Zavolal Pero Gutierreze, pána z královy ložnice, a řekl, že se zdá, že je tam světlo, a aby se na něj podíval. Ten tak učinil a spatřil ji. Totéž řekl admirál Rodrigu Sanchezovi ze Segovie, kterého král a královna poslali s loďstvem jako inspektora, ale ten nic neviděl, protože nebyl na místě, odkud by bylo něco vidět.
Po admirálově řeči viděl světlo jednou nebo dvakrát a bylo jako vosková svíce, která stoupá a klesá. Několika lidem se zdálo, že je to náznak pevniny; admirál se však ujistil, že pevnina je blízko. Když odříkali Salve (Salve Regina), které byli všichni námořníci zvyklí zpívat na své cestě, admirál požádal a napomenul muže, aby dobře hlídali na přídi a dobře vyhlíželi pevninu; a tomu, kdo první vykřikne, že vidí pevninu, dá hedvábný doublet, kromě jiných odměn slíbených panovníky, které činily 10 000 maravedis tomu, kdo ji první uvidí. Dvě hodiny po půlnoci byla země spatřena ve vzdálenosti dvou mil.“
Kolumbus nařídil třem lodím, aby se zastavily a počkaly na denní světlo, než se vydají dál. Jeho deník pokračuje:
„Pátek 12. října
Santa Maria, Kolumbova vlajková loď
Lodě se zastavily a čekaly na denní světlo; v pátek dorazily k malému ostrovu Lucayos, zvanému v jazyce indiánů Guanahani. Zanedlouho spatřili nahé lidi. Admirál se vydal na břeh v ozbrojeném člunu a Martin Alonso Pinzon a Vicente Yanez, jeho bratr, který byl kapitánem lodi Niña. Admirál vzal královskou standartu a kapitáni šli se dvěma prapory se zeleným křížem, který admirál vzal na všechny lodě jako znamení, s písmeny F a Y a korunkou nad každým písmenem, jedním na jedné straně kříže a druhým na druhé.
Po vylodění spatřili stromy velmi zelené a mnoho vody a ovoce různých druhů. Admirál zavolal oba kapitány a ostatní, kteří vyskočili na břeh, a Rodriga Escoveda, tajemníka celé flotily, a Rodriga Sancheze ze Segovie a řekl, aby věrně dosvědčili, že on v přítomnosti všech převzal, tak jako nyní převzal, vlastnictví zmíněného ostrova pro krále a pro královnu, své pány, přičemž učinil prohlášení, která jsou požadována, jak je nyní z velké části uvedeno ve svědectvích, která byla tehdy učiněna písemně.“
Krátce po přistání se na pláži shromáždilo mnoho obyvatel ostrova a Kolumbus je obdaroval červenými klobouky a korálky. Domorodci mu to oplatili dary v podobě papoušků, bavlny a dalšího zboží. Při popisu domorodců Kolumbus napsal: „Chodí stejně nazí, jako když je rodily jejich matky, a stejně tak ženy, i když jsem neviděl více než jednu dívku. Jsou velmi dobře stavění, mají velmi pěkná těla a velmi pěkné tváře.“
.