Přestože bylo město Chickasaw založeno v roce 1946, jeho název a historie sahají více než 200 let zpět. V roce 1733 přenechal Bienville svému příteli D’Arraguetteovi rozsáhlý pozemek, který obsahoval území dnešního města Chickasaw. Úplné záznamy o všech raných změnách vlastnictví nejsou snadno dostupné, ale mezi zmíněnými jsou jména Lorending (Laurendine), Chastang a Alvarez. Domorodí Američané označovali potok protékající touto oblastí jako Chickasha Bogue a tento název se vžil, později byl poangličtěn na Chickasaw. Byla to křižovatka cest pro skupiny většinou mírumilovných indiánů (i když Chickasawové mohli být spíše bojovní), kteří se sezónně stěhovali do jiných oblastí. Osídlovali ji zemědělci, později se stala obchodním střediskem a vznikaly zde osady. Mezi prvními osadníky oblasti byli údajně indiáni kmene Apalačů, kteří přijali křesťanství a smísili se s Francouzi a Čoktawy i dalšími kmeny. Legenda vypráví, že se zde vyskytovaly i bezprávné živly, které se zabývaly pirátstvím a loupežemi a využívaly zadní zátoky a zálivy podél řeky Chickasaw Bogue jako úkryty. Samotný potok se překonával pouze pomocí přívozů, a to až do počátku 20. století, kdy byl postaven první dřevěný most. Americká revoluce a později občanská válka zřejmě neměly na tuto oblast téměř žádný vliv.
Na počátku století vyrostla na území dnešního Whistleru rozsáhlá zástavba soustředěná kolem železničních obchodů. V roce 1910 bratři Thompsonové rozdělili North Mobile, ale rozvoj zde byl velmi malý. V oblasti Chickasaw byly farmy a mlýn, který zpracovával kokosové ořechy na olej a mýdlo. Později byl přebudován na výrobu nábytku a dřevěného vybavení, z nichž některé využívala loděnice.
Když se blížila první světová válka, společnost Tennessee Coal and Iron Co, divize U. S. Steel z Birminghamu, viděla výhody této oblasti pro stavbu lodí s hlubokou vodní cestou a v tichosti zakoupila rozsáhlé území, které zahrnovalo i dnešní Chickasaw. Vznikly tři společnosti – Chickasaw Shipbuilding and Car Co., Chickasaw Utilities Co. a Chickasaw Land Co. s konkrétními úkoly. Obrovským úsilím se podařilo odvodnit cypřišové bažiny přiléhající k potoku, vybudovat hráze a instalovat obrovská čerpadla. Zároveň bylo vybudováno celé město – ne jen obyčejné „mlýnské město“, ale plánovaná komunita s atraktivními a dobře postavenými domy pro dělníky z loděnice. Byly zde obchody, zdravotní klinika, velké víceúčelové komunitní centrum (starý Playhouse) na místě, kde nyní stojí Garden Lane Apartments, a škola, která je stále v provozu. Společnost Utilities Co. postavila čističku vody, kterou později převzala společnost Prichard Water Works, a čističku odpadních vod, která městu sloužila až do roku 1961. Jedna ze starých budov, ledárna, byla mimořádně dobře postavená. Později v ní byla umístěna půjčovna a další využití, včetně kanceláře a nemocnice, kterou provozoval Dr. C. E. Lange, jehož jméno budovu dodnes označuje. Některé ulice v novém městě byly vlastně jen chodníky s uličkami v zadní části pro automobilovou dopravu. „Chodníkové ulice“ ztěžují orientaci cizím lidem, ale mají určité výhody, zejména pro rodiny s malými dětmi.
V době, kdy byl provoz v Chickasaw Shipbuilding and Car Co. v plném proudu, bylo vyhlášeno příměří, ale před jeho uzavřením bylo postaveno a spuštěno na vodu 14 betonových lodí. Někteří obyvatelé odešli za prací jinam a některé domy byly přestěhovány nebo zbourány. Ti, kteří zůstali, vytvořili semknutou komunitu. Nájemné bylo přiměřené a základní služby dostupné. Starý „Playhouse“ chátral a byl nahrazen rámovou budovou v parku na Grant Street, kde sloužil až do roku 1958. V parku byly také tenisové kurty a na jižním konci Yeend Ave. se nacházelo golfové hřiště, které využívali nejen obyvatelé vesnice, ale i z jiných oblastí. Na konci Yeend Ave dodnes stojí klubový dům, nyní přestavěný na rezidenci.
V dubnu 1939 získal Village a loděnici mobilní podnikatel Ben May, který je v červenci 1940 prodal společnosti Gulf Shipbuilding Corp, dceřiné společnosti Waterman Steamship Corp. Žádné podrobnosti o této transakci nejsou k dispozici. Areál loděnice byl zrenovován, domy opraveny a modernizovány a ulice vydlážděny. Rozsáhlý provoz loděnice přinesl rozsáhlou migraci dělníků. Domy ve vesnici Chickasaw Village pak byly pronajímány pouze těm, kteří měli vazby na loděnici, takže mnoho starousedlíků muselo odejít. Další bydlení poskytla federální vláda, včetně projektu nazvaného Gulf Homes, a také mnoha dočasných (a nevzhledných) obytných staveb a kasáren námořnictva. Bylo zde postaveno 76 lodí, včetně nákladních a námořních, ale s koncem druhé světové války se potřeba snížila a provozy postupně zanikly.
Na začátku roku 1946 koupila celou vesnici společnost Leedy Investment Co. za jeden milion dolarů. Domy byly prodány jednotlivcům, přičemž současní obyvatelé měli přednostní právo výběru. Mnozí z předchozích nájemníků uvítali možnost vrátit se do Chickasaw. V inzerátech oznamujících prodej se uváděly ceny od 1800 do 3000 dolarů ve Východní vesnici a od 3250 do 5000 dolarů za domy ve Západní vesnici. Nezastavěné pozemky se prodávaly za ceny od 300 do 1500 dolarů.
Byly prozkoumány výhody toho, aby se město stalo statutárním městem, a 12. listopadu 1946 si to obyvatelé odhlasovali. Bývalí majitelé darovali městu hasičskou techniku, zařízení na svoz odpadků a zařízení na likvidaci odpadů a parky. Byl zvolen starosta a pět členů rady a v jednom konci budovy Lange byly zřízeny kanceláře. S provozním rozpočtem přibližně 60 000 dolarů sloužilo 14 zaměstnanců přibližně 2 400 obyvatelům. Pamětníci vzpomínají na dobu, kdy poplatky ve výši 1,90 dolaru měsíčně umožňovaly poskytovat služby nejprve občanskému sdružení Chickasaw a později městu. Další finanční prostředky na provoz pocházely z daně z prodeje, podnikatelských licencí, stavebních povolení a policejního soudu.
Do roku 1939 nemělo Chickasaw žádné organizované církve, ačkoli se ve starém Playhouse a v domácnostech konala setkání bez vyznání. Jako první se v roce 1939 zorganizovala metodistická církev, která byla v roce 1942 postavena na svém současném místě. Následovala ji První baptistická a rychle vznikla řada dalších. V současné době existuje v Chickasaw přibližně 15 církví různých vyznání a poměr počtu církví k počtu obyvatel jasně vypovídá o síle víry zdejších obyvatel.
Občané Chickasaw, které zpočátku tvořilo přibližně 90 % majitelů domů, měli hluboký smysl pro občanskou hrdost a zájem o záležitosti obce. Po řadu let zde působilo velké množství velmi aktivních občanských spolků. V současnosti zde působí Women’s Club of Chickasaw, Chickasaw Garden Club, Kiwanis Club, Mauvilla Garden Club a Concerned Citizens of Chickasaw, které mají stálé programy na zlepšení komunity. Kromě toho poskytují jednotlivcům mnoho služeb skupiny spojené s církvemi, zednářská lóže a řád Východní hvězdy.
S nárůstem počtu obyvatel se Chickasaw oficiálně stalo městem. Správa města se stala složitější, protože se zvýšil počet veřejných služeb. Množily se státní a federální předpisy, které vyžadovaly pečlivou pozornost. Na pomoc správnímu orgánu při provádění různých činností byly jmenovány rady občanů. V roce 1962 byla vytvořena rada pro komunální služby, aby bylo možné provést rozsáhlé úpravy kanalizace. V roce 1962 byl založen bytový úřad, jehož úkolem bylo nejprve získat a poté zbourat starý projekt Gulf Homes a postavit nový komplex s nízkými nájmy. Dalšími radami s důležitými funkcemi jsou Knihovní rada, která byla zřízena v roce 1950, Plánovací komise, která vznikla v roce 1963, a Rada pro přizpůsobení v roce 1973. Schopní a obětaví občané vykonávají účastí v těchto radách důležitou komunitní službu.
Městské služby se rozšířily. V roce 1953 byla postavena nová radnice, která byla v roce 1965 rozšířena. V roce 1960 bylo dokončeno občanské centrum, plavecký a brouzdaliště, tenisové kurty a grilovací dům. V roce 1965 byl postaven osvětlený míčový park. V roce 2007 byla postavena budova J. C. Davise, Jr. Auditorium bylo postaveno v roce 1973. V roce 1995 byl vysvěcen Johnny Legg Park, který byl vybaven jako dětské hřiště. Ve městě se nachází několik dalších parků, některé s dostatečným prostorem pro sportovní aktivity a některé stejně atraktivní zelené plochy.
Jako „město s ložnicí“ získává Chickasaw většinu finančních prostředků z daně z prodeje pocházející z maloobchodní oblasti. Policejní a požární ochrana je více než dostatečná. Ulice jsou dobře osvětlené a udržované. K dispozici je plnohodnotná rekreace téměř pro každého. Město je dlouhodobě respektováno v celém státě pro svou harmonickou a stabilní správu. Je řízeno jako dobře vedený podnik. Díky svým jedinečným vlastnostem je skutečně,
VELKÝM MÍSTEM K ŽIVOTU.