Již v mládí byl Read zkušeným pouličním rváčem a vůdcem gangu Surrey Road, otrlého pouličního gangu s pověstí násilníka. Svou zločineckou kariéru zahájil přepadáváním drogových dealerů, kteří sídlili v masážních salonech v oblasti Prahran. Později přešel k únosům a mučení členů zločineckého podsvětí, přičemž často používal letlampu nebo štípací kleště k odstranění prstů na nohou svých obětí jako pobídku, aby vyprodukovaly dostatek peněz a Read je nechal naživu.
Read strávil mezi 20. a 38. rokem života pouhých 13 měsíců mimo vězení, přičemž byl odsouzen za trestné činy včetně ozbrojené loupeže, trestných činů se střelnou zbraní, napadení, žhářství, vydávání se za policistu a únosu. Během pobytu v oddělení H věznice Pentridge koncem 70. let Read rozpoutal vězeňskou válku. Jeho gang, přezdívaný „Gang svrchníků“, protože po celý rok nosil dlouhé kabáty, aby skryl své zbraně, se v tomto období podílel na několika stovkách násilných činů proti většímu gangu protivníků. Přibližně v této době si Read nechal od spoluvězně uříznout obě uši, aby mohl dočasně opustit oddělení H. V té době se mu podařilo odejít z věznice. Ve svém životopise Read tvrdil, že to bylo proto, aby se vyhnul přepadení ze strany ostatních vězňů tím, že bude převezen na psychiatrické oddělení. V jeho pozdějších dílech se uvádí, že tak učinil, aby „vyhrál sázku“. Přezdívku „Chopper“ dostal dávno předtím podle kreslené postavičky z dětství.
Read byl ubodán členy vlastního gangu při zákeřném útoku, když měli pocit, že jeho plán ochromit všechny ostatní vězně v celé divizi a vyhrát válku gangů jedním šmahem zašel příliš daleko. Podle další teorie chtěl James „Jimmy“ Loughnan, Readův dlouholetý přítel, spolu s Patrickem „Blue“ Barnesem těžit ze smlouvy, kterou na Readovu hlavu vypsaly odbory malířů a dokařů. Read při útoku přišel o několik stop střeva. Read si v té době odpykával 161⁄2 letý trest poté, co napadl soudce ve snaze dosáhnout propuštění Loughnana z vězení. Loughnan později zahynul při požáru Jika Jika v Pentridge v roce 1987.
V televizním seriálu Tough Nuts Read také hovořil o své rivalitě s Alphonsem Gangitanem z poloviny 80. až počátku 90. let. Read vysvětlil, že se s Gangitanem nepohodl ohledně staršího hrdiny ze sousedství, kterého Gangitano obdivoval. Read tvrdí, že Gangitano s několika společníky rozrazil dveře záchodové kabiny a začal vážně napadat Reada, který se dal na útěk, ale až poté, co Gangitanovi rozmazal výkaly po obličeji.
V roce 1992 byl Read odsouzen za to, že Sidneyho Michaela Edwarda Collinse střelil do hrudi. K incidentu došlo v Readově autě, které stálo na příjezdové cestě ke Collinsově rezidenci v Evandale v Tasmánii. Ze zadního sedadla vozidla byla nalezena kulka a Collins označil za střelce Reada. Read nepřiznal vinu, byl shledán vinným ze spáchání protiprávního činu s úmyslem způsobit ublížení na zdraví, což je obvinění snížené z pokusu o vraždu, a odsouzen jako „nebezpečný zločinec“ k nepodmíněnému trestu odnětí svobody.
Odvolání proti rozsudku bylo 24. srpna 1993 odvolacím trestním soudem zamítnuto. Druhé odvolání proti rozsudku bylo projednáno 28. února 1994, přičemž Michael Hodgman, QC, a Anita Bettsová vystupovali za Reada a tasmánský ředitel státního zastupitelství Damian Bugg, QC, a Catherine Geasonová vystupovali za korunu s odůvodněním, že je zjevně nepřiměřený, a také konkrétně s ohledem na prohlášení za „nebezpečného zločince“. Druhé odvolání bylo zamítnuto dne 10. března 1994. Při následném přezkumu prohlášení za „nebezpečného zločince“ dne 18. července 1997 se Hodgmanovi podařilo toto prohlášení zrušit.
Read byl počátkem roku 1998 podmínečně propuštěn a získal zpět svobodu. V roce 2002 byl Read znovu vyslýchán v souvislosti se zmizením Sidneyho Collinse, který je po zmizení za podezřelých okolností stále na australském seznamu pohřešovaných osob. Read se k vraždě Collinse přiznal ve svém posledním odvysílaném rozhovoru před smrtí v pořadu 60 minut odvysílaném 20. října 2013. Read nevyjádřil žádnou lítost nad tím, že Collinse zabil, a tvrdil, že byl „hloupý“, protože Readovi dovolil dvakrát střílet z jeho vlastní zbraně.
V rozhovoru pro pořad 60 minut hovořil také o zastřelení odborového bosse Desmonda Costella v roce 1971, o „sebevraždě“ pedofila Reginalda Isaacse v roce 1974 a o zastřelení Siama Ozerkama (Turka Sammyho) v roce 1987. Celkem Read různě tvrdil, že se podílel na zabití 19 lidí a pokusu o vraždu 11 dalších. V roce 1998 se objevil opilý v živém televizním pořadu, který moderovala Elle McFeastová, a k pobouření mnoha diváků „barvitě líčil, jak krmil člověka do míchačky na cement“. V rozhovoru pro New York Times v dubnu 2013 Read řekl: „Podívejte, upřímně řečeno, nezabil jsem tolik lidí, asi tak čtyři nebo sedm, podle toho, jak se na to díváte.“
.