V době, kdy svobodné černošské Američany pronásledoval zákon o uprchlých otrocích, nesměli chodit do školy a vykonávali jen tu nejpodřadnější práci, nabízel život v Kanadě příslib svobody a příležitostí. Nakonec se k Mary Shaddové v Kanadě připojila většina její nejbližší rodiny. Její otec byl klíčovou postavou podzemní železnice a předplatitelem časopisu Liberator Williama Lloyda Garrisona. Také Abraham Shadd se přestěhoval do Kanady a následně se stal jedním z prvních černošských volených úředníků v Kanadě. V roce 1855 získala Maryina sestra Emaline Shaddová nejvyšší vyznamenání a první cenu pět liber a deset šilinků spolu s vysvědčením první třídy na torontské normální škole. V roce 1856 se Mary Shaddová provdala za torontského holiče Thomase F. Caryho, který spolupracoval s novinami. Koncem roku 1857 přestala noviny vydávat. V roce 1858 uspořádal John Brown v domě Maryina bratra Issaca tajné „shromáždění“, které zvýšilo Maryin zájem o věc boje proti otroctví. V roce 1861 vydala časopis Voice from Harper’s Ferry, který byl poctou Brownovu neúspěšnému nájezdu. Po vypuknutí občanské války Mary Ann Shadd Caryová opustila Kanadu a byla jmenována náborovým důstojníkem pro černochy v armádě Unie.