Oxidace alkoholůEdit
Roztok obsahující DMSO a oxalylchlorid s následným ochlazením triethylaminem převádí alkoholy na odpovídající aldehydy a ketony procesem známým jako Swernova oxidace.
Syntéza acylchloridůUpravit
Oxalylchlorid se používá hlavně spolu s katalyzátorem N,N-dimethylformamidem v organické syntéze pro přípravu acylchloridů z odpovídajících karboxylových kyselin. Stejně jako thionylchlorid se činidlo při tomto použití rozkládá na těkavé vedlejší produkty, což zjednodušuje zpracování. Jedním z vedlejších produktů reakce katalyzované N,N-dimethylformamidem je silný karcinogen, který vzniká rozkladem N,N-dimethylformamidu. Ve srovnání s thionylchloridem je oxalylchlorid obvykle mírnější a selektivnější činidlo. Je také dražší než thionylchlorid, takže bývá používán v menším měřítku.
Tato reakce zahrnuje přeměnu DMF na derivát imidoylchloridu (Me2N=CHCl+), podobně jako první fáze Vilsmeierovy-Haackovy reakce. Aktivním chlorovacím činidlem je imidoylchlorid.
Formylace arenůUpravit
Oxalylchlorid reaguje s aromatickými sloučeninami v přítomnosti chloridu hlinitého za vzniku odpovídajícího acylchloridu v procesu známém jako Friedelova-Craftsova acylace. Vzniklý acylchlorid lze hydrolyzovat za vzniku odpovídající karboxylové kyseliny.
Příprava diesterů oxalátuPříprava
Stejně jako ostatní acylchloridy reaguje oxalylchlorid s alkoholy za vzniku esterů:
2 RCH
2OH + (COCl)
2 → RCH
2OC(O)C(O)OCH
2R + 2 HCl
Typicky se takové reakce provádějí v přítomnosti báze, např. pyridinu. Diester odvozený od fenolu, fenyloxalátový ester, je Cyalume, účinná látka ve svítících tyčinkách.
OstatníEdit
Oxalylchlorid byl údajně použit při první syntéze tetraketonu dioxanu (C4O6), oxidu uhlíku.
.