Reakce tvorby karboxylátů

Vzhledem k jejich zvýšené kyselosti reagují karboxylové kyseliny se zásadami za vzniku iontových solí, jak ukazují následující rovnice. V případě hydroxidů alkalických kovů a jednoduchých aminů (nebo amoniaku) mají výsledné soli výrazný iontový charakter a jsou obvykle rozpustné ve vodě. Těžké kovy, jako je stříbro, rtuť a olovo, tvoří soli, které mají spíše kovalentní charakter (3. příklad) a jejich rozpustnost ve vodě je snížena, zejména u kyselin složených ze čtyř a více atomů uhlíku.

.

RCO2H + NaHCO3 RCO2(-) Na(+) + CO2 + H2O
RCO2H + (CH3)3N: RCO2(-) (CH3)3NH(+)
RCO2H + AgOH RCO2δ(-)) Agδ(+) + H2O

Karboxylové kyseliny a soli, které mají alkylové řetězce delší než šest uhlíků, vykazují ve vodě neobvyklé chování v důsledku přítomnosti hydrofilní (CO2) i hydrofobní (alkylové) oblasti v téže molekule. Takové molekuly se označují jako amfifilní (gk. amphi = obojí) nebo amfifatické. V závislosti na povaze hydrofilní části mohou tyto sloučeniny vytvářet monovrstvy na povrchu vody nebo kulovité shluky, tzv. micely, v roztoku.

Přispěvatelé

  • William Reusch, emeritní profesor (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry

.

Napsat komentář