Kategorie: C-C vazby > Karbocyklické sloučeniny > Cykloalkany
| Související: |  |
 |
 |
Vhodné podmínky umožňují Suzukiho-Miyaurovu spojovací reakci cyklopropyl- a cyklobutyltrifluoroboranů draselných ve středním až vynikajícím výtěžku s elektronově bohatými, elektronově chudými a brzděnými arylchloridy za vzniku různých substituovaných arylcyklopropanů a cyklobutanů.
G. A. Molander, P. E. Gormisky, J. Org. Chem., 2008,73, 7481-7485.
Měďnatým hydridem katalyzovaná, enantioselektivní, intramolekulární hydroalkylace styrenů vázaných na halogenidy umožňuje syntézu enantioenrichovaných cyklobutanů, cyklopentanů, indanů a šestičlenných N- a O-heterocyklů.
Y.-M. Wang, N. C. Bruno, A. L. Placeres, S. Zhu, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 10524-10527.
(E)- a (Z)-silyl a aryl-substituované homoallylové methanesulfonáty byly převedeny na odpovídající cis- a trans-1-silyl-2-borylcyklobutany, jakož i 1-fenyl-2-borylcyklobutany v přítomnosti katalyzátoru CuCl/dppp, bis(pinakolato)diboronu a K(O-t-Bu) v THF. Byly provedeny stereospecifické derivatizace cis- a trans-borylcyklobutanů, aby se prokázala užitečnost borylcyklobutanů.
H. Ito, T. Toyoda, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5990-5992.
Cykloadice terminálních alkenů s alenoáty umožňuje rychlou syntézu 1,3-substituovaných cyklobutanů s vysokým výtěžkem za jednoduchých a robustních reakčních podmínek.
M. L. Conner, M. K. Brown, J. Org. Chem. 2016, 81, 8050-8060.
Rozmanitou škálu nesymetrických tri- a tetrasubstituovaných cyklobutanových struktur lze získat v dobrých výtěžcích a s vynikající diastereoselektivitou pomocí účinné heterodimerizace nesourodých acyklických enonů při ozáření viditelným světlem v přítomnosti fotokatalyzátoru ruthenia(II). Reakci podporuje jakýkoli zdroj viditelného světla.
J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14604-14606.
Propelany mají obrovský potenciál pro využití v syntetické organické chemii. Experimentálně jednoduchý postup poskytuje aleny a alkyny obsahující cyklobutan prostřednictvím mědí katalyzovaného otevření kruhu propelanu a následné reakce s alkyny.
D. Lasányi, G. L. Tolnai, Org. Lett. 2019, 21, 10057-10062.
Katalýza niklem(0) umožňuje použití propellanu jako karbenového prekurzoru při cyklopropanacích řady funkcionalizovaných alkenů za vzniku produktů methylenespirohexanu. Výpočetní studie poskytují podporu pro počáteční tvorbu Ni(0)-propelanového komplexu, po níž následuje sladěná aktivace dvojité C-C vazby za vzniku klíčového 3-methylenecyklobutyliden-niklového meziproduktu.
S. Yu, A. Noble, R. B. Bedford, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 20325-20334.
Ru(bipy)3Cl2 is a visible light photocatalyst for enone cycloadditions. Na vzniku cyklobutanových produktů se snadno podílejí různé arylové enony a diastereoselektivita je vynikající. Je navržen mechanismus, ve kterém fotogenerovaný komplex Ru(bipy)3+ podporuje jednoelektronovou redukci enonového substrátu, který podléhá následné radikálové aniontové cykloadici.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
Úhlová deformace v methylencyklobutanu řídí zkříženou metatezi enynu s 1-alkyny za vzniku 1,1,3-trisubstituovaných 1,3-dienů v dobrých izolovaných výtěžcích. Rozsáhlý průzkum Grubbsových katalyzátorů druhé generace vedl k optimalizaci reakčních podmínek.
D. A. Clark, B. S. Basile, W. S. Karnofel, S. T. Diver, Org. Lett., 2008,10, 4927-4929.
.