Vindu debutoval v roce 1994 v hindském filmu Karan. Poté hrál v roce 1996 v paňdžábském filmu Rab Dian Rakhan, který režíroval jeho otec. Od té doby hrál v mnoha filmech, většinou ve vedlejších rolích.
Hrával také v televizních seriálech, včetně role Hanumana v seriálu Jai Veer Hanuman, podobně jako jeho otec v Rámájanu. Zahrál si také roli superpadoucha v televizních seriálech společnosti Star Plus, včetně Zaala v Ssshhhh… Koi Hai (2003) a Char Sau Chalis v Karma (2004). Vindu si zahrál také důležitou roli v seriálu „Black“ na 9X, kde ztvárnil postavu Rajiva, média, které dokáže navázat spojení s duchy. Vindu Dara Singh se objevil v televizních pořadech jako Master Chef 2, Comedy Circus, All Most Famous, Maa Exchange. Singh také vytvořil pár v reklamě na Pepsi s Ranbirem Kapoorem.
V roce 2009 se stal vítězem třetí série televizní reality show Bigg Boss a byl také vyhlášen nejstylovějším a nejodvážnějším soutěžícím, který vyhrál Chevrolet Cruze, což se ještě nikdy nestalo, když vyhrál jak finanční odměnu, tak automobil a porazil Praveshe Ranu a Poonam Dhillon. Spolubydlící mu dali titul „Bade dil wala“ (muž se zlatým srdcem).
Vindu Dara Singh si zahrál také v mnoha úspěšných filmech jako Garv, Maine Pyaar Kyun Kiya, Partner, Khushboo, Team – The Force, Kisse Pyaar Karoon, Kambakkht Ishq, Maruti, Housefull.