Dal 2009 al 2012, Curtis Lepore è stato il frontman della band straight edge hardcore, GhostXShip, una band che ha contribuito a fondare nella sua città natale, Syracuse, New York. Nel 2012, Lepore ha rilasciato una dichiarazione annunciando la sua partenza dalla band. Dopo aver lasciato la band, Lepore ha anche fornito la voce nella canzone “Black Death” per la band hardcore beatdown No Zodiac. Lepore e i No Zodiac mantennero stretti legami per molti anni. Lepore ha anche intrapreso un tour europeo con i No Zodiac nel 2013 dove ha fornito la voce principale sostituendo l’allora cantante della band Gerardo Pavon, che non era in grado di viaggiare fuori dal paese a causa di problemi di visto.
Molti dei video di Curtis prevedono collaborazioni con altre star di Vine come Lele Pons, Christian DelGrosso e KingBach. Lepore è stato uno dei primi clienti dell’agenzia di talenti Vine, Grape Story.
Fino a una controversia nel 2013, Lepore faceva parte di una delle prime coppie di celebrità online con la sua relazione con la video blogger Jessi Vazquez. Sono stati presumibilmente presentati dal manager di Jessica e si sono impegnati in una manciata di acrobazie pubbliche e apparizioni come parte della loro relazione, tra cui un incontro pubblico a Washington Square Park che ha caratterizzato una band dal vivo e un hashtag speciale per commemorare l’evento. All’epoca, Lepore aveva oltre 1 milione di follower su Vine. A febbraio 2014, Lepore ha 7,5 milioni di follower su Vine.