Den flittige indsats i vægtrummet hjalp Wilkins med at få en stor sommerliga og brillere i preseason action for Sonics, hvilket gjorde det muligt for ham at komme med på holdet. Efter at have arbejdet efter træning fik Wilkins sin chance mod slutningen af sin rookie-sæson og scorede 21 point i Portland den 24. marts 2005. Wilkins skulle starte syv kampe resten af vejen, da Sonics kæmpede med skader. Han beviste sig selv i slutspillet i 2005, da skaderne igen slog til, og han sluttede med 15 point, seks rebounds og fem steals i Sonics’ sejr i Game 4 over San Antonio. Wilkins var restricted free agent i sommeren 2005 og modtog et tilbud fra Minnesota Timberwolves i august 2005, som Sonics matchede inden for 7 dage.
I sæsonen 2007 gjorde afgangen af Rashard Lewis og Ray Allen Wilkins til en starter. Den 16. november 2007 scorede han karrierens højeste antal point med 41 point og tog 9 rebounds i en kamp mod Atlanta Hawks.
Den 27. juli 2009 blev Wilkins handlet til Minnesota Timberwolves sammen med Chucky Atkins for center Etan Thomas og to fremtidige andenrunde-draftpicks.
Den 28. september 2010 blev han skrevet under af Memphis Grizzlies, men han blev waived ved afslutningen af træningslejren den 21. oktober.
Den 3. december 2010 skrev han under på en kontrakt med Atlanta Hawks efter Joe Johnsons skade. Hawks frigav ham efter en måned.
Den 8. januar 2011 skrev Atlanta Hawks Wilkins under på en 10-dages kontrakt. Den 28. januar 2011 skrev Hawks kontrakt med ham for resten af sæsonen.
I løbet af sæsonen 2011-12 spillede Wilkins for Detroit Pistons. I september 2012 skrev han under med Philadelphia 76ers.
Den 30. september 2013 sluttede han sig igen til Atlanta Hawks. Den 14. oktober 2013 blev han waived af Hawks.
I december 2013 skrev han under med Beijing Ducks fra Kina. I sin første kamp for Ducks noterede han sig for 10 point, 2 rebounds og 1 assist i en 106-99 sejr over Liaoning.
Den 1. maj 2014 skrev han under med Indios de Mayagüez for resten af BSN-sæsonen 2014.
Den 1. november 2014 blev han valgt af Iowa Energy med det 16. samlede valg i 2014 NBA Development League-draften. Den 4. februar 2015 blev han udnævnt til Futures All-Star-holdet til 2015 NBA D-League All-Star Game. Den 20. april vendte han tilbage til Indios de Mayagüez.
Efter oprindeligt at have underskrevet med et venezuelansk hold for 2015-16-sæsonen blev Wilkins overtalt til at vende tilbage til NBA efter skaden til Michael Kidd-Gilchrist fra Charlotte Hornets. Han og hans agent kontaktede Hornets, og de to parter nåede frem til en aftale om en ikke-garanteret træningslejrkontrakt den 5. oktober 2015. Den 16. oktober skrev han officielt under med Hornets. Han blev dog waived af Hornets en uge senere efter at have optrådt i tre preseason-kampe. To dage senere skrev han under med Guaros de Lara fra den venezuelanske liga.
Den 31. oktober 2016 blev Wilkins erhvervet af Greensboro Swarm fra NBA Development League.
I april 2017 sluttede Wilkins sig til Brujos de Guayama fra Baloncesto Superior Nacional.
Den 15. august 2017 skrev Wilkins under med Indiana Pacers og vendte tilbage til NBA for første gang siden 2013. Den 7. januar 2018 blev Wilkins waived af Pacers. Den 1. februar 2018 vendte Wilkins tilbage til Greensboro Swarm.