A súlyzós teremben végzett szorgalom segített Wilkinsnek abban, hogy nagyszerű nyári ligát produkáljon, és a Sonics előszezonjában is tündököljön, így bekerülhetett a csapatba. Az edzések utáni munka után Wilkins az újonc szezonja vége felé kapta meg a lehetőséget, és 2005. március 24-én 21 pontot dobott a Portlandben. Wilkins hét mérkőzésen kezdett a hátralévő időben, miközben a Sonics sérülésekkel küzdött. A 2005-ös rájátszásban bizonyított, amikor a sérülések ismét lecsaptak rá. 15 ponttal, hat lepattanóval és öt labdaszerzéssel zárt a Sonics San Antonio elleni 4. mérkőzésén. 2005 nyarán korlátozott szabadügynökként 2005 augusztusában Wilkins ajánlatot kapott a Minnesota Timberwolvestól, amit a Sonics 7 napon belül elfogadott.
A 2007-es szezonban Rashard Lewis és Ray Allen távozása miatt Wilkins kezdő lett. 2007. november 16-án az Atlanta Hawks elleni mérkőzésen karriercsúcsot jelentő 41 pontot dobott és 9 lepattanót szedett.
2009. július 27-én Wilkinst Chucky Atkinsszel együtt elcserélték a Minnesota Timberwolveshoz Etan Thomas centerért és két jövőbeli második körös draftjogért.
2010. szeptember 28-án a Memphis Grizzlies szerződtette, de az edzőtábor végén, október 21-én lemondtak róla.
2010. december 3-án Joe Johnson sérülése után az Atlanta Hawkshoz szerződött. A Hawks egy hónap után elengedte.
2011. január 8-án az Atlanta Hawks 10 napos szerződést kötött Wilkinsszel. 2011. január 28-án a Hawks a szezon hátralévő részére szerződtette.
A 2011-12-es szezonban Wilkins a Detroit Pistonsban játszott. 2012 szeptemberében a Philadelphia 76ershez szerződött.
2013. szeptember 30-án újra csatlakozott az Atlanta Hawkshoz. 2013. október 14-én a Hawks lemondott róla.
2013 decemberében aláírt a kínai Beijing Duckshoz. Első mérkőzésén a Ducks színeiben 10 pontot, 2 lepattanót és 1 asszisztot jegyzett a Liaoning elleni 106-99-es győzelem alkalmával.
2014. május 1-jén aláírt az Indios de Mayagüezhez a 2014-es BSN szezon hátralévő részére.
2014. november 1-jén a 2014-es NBA Development League drafton az Iowa Energy a 16. helyen választotta ki. 2015. február 4-én bekerült a Futures All-Star csapatba a 2015-ös NBA D-League All-Star Game-re. Április 20-án visszatért az Indios de Mayagüezhez.
A 2015-16-os szezonra eredetileg egy venezuelai csapathoz szerződött, de Michael Kidd-Gilchrist (Charlotte Hornets) sérülése után Wilkinst megingatta az NBA-be való visszatérés. Ő és ügynöke felvette a kapcsolatot a Hornetsszel, és a két fél 2015. október 5-én megegyezett egy nem garantált edzőtábori szerződésről. Október 16-án hivatalosan is aláírt a Hornetshez. Egy héttel később azonban a Hornets lemondott róla, miután három előszezonbeli mérkőzésen szerepelt. Két nappal később a venezuelai ligában szereplő Guaros de Larához írt alá.
2016. október 31-én Wilkinst megszerezte az NBA Development League-ben szereplő Greensboro Swarm.
2017 áprilisában Wilkins a Baloncesto Superior Nacionalban szereplő Brujos de Guayamához csatlakozott.
2017. augusztus 15-én Wilkins aláírt az Indiana Pacershez, ezzel 2013 óta először tért vissza az NBA-be. 2013 óta először játszott az NBA-ben. 2018. január 7-én Wilkinst lemondta a Pacers. 2018. február 1-jén Wilkins visszatért a Greensboro Swarmhoz.