Skye è nato e cresciuto a Hollywood, in Florida. È ebreo.
Ha iniziato il suo percorso verso la popolarità in modo insolito, pubblicando frammenti di 15 secondi di cover di canzoni popolari su Instagram, dove ha ottenuto 2,5 milioni di follower, piuttosto che concentrarsi inizialmente su YouTube o altri siti più comunemente identificati con la musica. Ha pubblicato la sua prima canzone originale, “Maybe”, nel dicembre 2014. Il video è stato visto oltre 4,6 milioni di volte su YouTube al momento della scrittura.
Il suo successivo singolo originale è stato “LoveSick Day”, seguito nel maggio 2015 da “All I Want” feat. Cameron Dallas, che ha debuttato su iHeartRADIO ed è entrato in classifica su iTunes negli Stati Uniti, Regno Unito, Canada, Spagna, Australia e Brasile, raggiungendo il numero 34 al suo debutto nella classifica statunitense il 4 maggio. Il video di “All I Want” è stato visto più di 22 milioni di volte su YouTube, mentre la canzone ha ricevuto oltre 14 milioni di stream su Spotify.
Nel 2015 ha fatto un lungo tour, incluso il DigiFest Tour con Demi Lovato, Magcon, Sunsation, Aaron Carpenter e altri. È stato anche selezionato per esibirsi come parte di una campagna back-to-school di Macy’s quell’anno.
Il singolo “We Got Us,” con oltre 5,9 milioni di riproduzioni Spotify al momento della scrittura, lo ha reso un artista Nickelodeon #BuzzTracks nel marzo 2016. Il video per il suo singolo del luglio 2016 “Smile” ha accumulato oltre 5,8 milioni di visualizzazioni in sei mesi su YouTube, e Tiger Beat ha nominato la canzone nella categoria “Most Influential Song” nella rubrica “19 Under 19” della rivista a settembre.
Il suo follow-up del settembre 2016, “Good as it Gets”, prodotto da Charlie Handsome (Kanye West, Ariana Grande, Mac Miller) e rilasciato in concomitanza con la sua firma con RCA, ha ottenuto oltre tre milioni di ascolti Spotify e tre milioni di visualizzazioni su YouTube.
Il suo primo singolo ufficiale per RCA, “ON”, è uscito nel gennaio 2017, ed è andato in tour con Bebe Rexha iniziato nel marzo 2017.Il suo prossimo singolo per RCA “Stuck on You” feat. PnB Rock nel novembre 2017.
La maggior parte della musica di Skye è stata influenzata dalla sua famigerata relazione a fasi alterne con Dahilia Thomas (una collega artista musicale e star dei social media) che ha ottenuto il suo Claim to fame sulla app Musically, un tempo popolare e ora chiusa. Il 30 marzo 2018, Skye e Baby Ariel hanno pubblicato un nuovo singolo chiamato “Say It”. Questo disco è quello che si dice abbia portato alla rottura ufficiale di Skye & Thomas nella primavera del 2018.
Il 31 ottobre 2019, Skye ha pubblicato il suo singolo, “Voices”, che conteneva versi del defunto rapper, XXXTentacion, e ha campionato il testo di “I Miss You” dei blink-182.