A causa delle incessanti tournée dei Grateful Dead, e del fatto che ai fan era permesso registrare gli spettacoli della band, esistono molte versioni dal vivo di “Dark Star”. La registrazione in studio di “Dark Star” durava solo 2:40, ma la canzone era nota per le sue lunghe performance dal vivo, molte delle quali raggiungevano i 20-30 minuti. Con una durata di oltre 23 minuti (13 minuti dei quali costituiti dall’assolo di chitarra di Jerry Garcia), la popolare interpretazione che si trova sull’album dal vivo Live/Dead era una miscela di psichedelia, jazz ed elementi di jam. “Dark Star” definisce la prima musica improvvisata dei Dead.
Dopo il 1973, “Dark Star” cadde fuori dalla normale rotazione degli spettacoli dei Dead; la canzone non fu eseguita affatto tra il 18 ottobre 1974 e il 31 dicembre 1978. Essere presenti per una performance di “Dark Star” divenne un “Santo Graal” per i Deadheads. La canzone divenne così leggendaria che spesso veniva chiamata “IT” dalle teste dedicate. Sapendo questo, i Dead a volte prendevano in giro l’introduzione della canzone prima di passare a un’altra canzone, riportandola infine alla fine degli anni settanta il Capodanno 1978, alla chiusura del Winterland. Il pianista ospite semi-regolare Bruce Hornsby avrebbe in seguito incorporato tali prese in giro nei suoi concerti, sapendo che un buon numero di Deadheads poteva essere presente.
Dopo lo show di Capodanno 1981 “Dark Star” sarebbe apparsa solo un’altra volta nella prima metà degli anni ottanta (all’Hearst Greek Theatre il 13 luglio 1984) e sarebbe rimasta inattiva fino alla ripresa del leggendario “Formerly the Warlocks” di due giorni all’Hampton Coliseum di Hampton, Virginia il 9 ottobre 1989. Poco dopo, esibendosi come i Grateful Dead, Dark Star tornò il 16 ottobre 1989 in una performance alla Meadowlands Arena (FKA Brendyn Byrne Arena) che più tardi fu pubblicata come “Nightfall of Diamonds”. Dopo il suo revival del 1989, questa canzone sarebbe diventata un dreadnought, eseguita frequentemente attraverso il 1990, e occasionalmente attraverso il resto della carriera della band. Una memorabile “Dark Star” post-revival è dal Nassau Coliseum a Uniondale, New York, il 29 marzo 1990, con il sassofonista jazz Branford Marsalis seduto con la band. Una di queste esibizioni fu presentata nel programma radiofonico sindacato The Grateful Dead Hour, estendendo la leggenda della canzone un po’ al di fuori della cerchia ristretta dei Deadheads; l’intero show appare nella pubblicazione Wake Up to Find Out.
Nel 1993, Phil Lesh si avvicinò all’artista di collage musicali John Oswald per fare un progetto con “Dark Star”. Gli furono date più di un centinaio di performance diverse della canzone tra il 1968 e il 1993. Oswald ha poi costruito, stratificato e “piegato” queste molte performance per produrre due grandi versioni ricomposte, una di 59:59 e la seconda di 46:46. Il progetto si chiama Grayfolded. Questa è l’unica registrazione conosciuta che include le performance di ogni membro del gruppo, dall’inizio nel 1965 fino al 1995. L’ultima esecuzione dal vivo di “Dark Star” dei Grateful Dead avvenne il 30 marzo 1994 al The Omni di Atlanta, Georgia.