Nel 2005, Haywood si incontrava con Kelley, suo vecchio compagno di scuola media, ogni due fine settimana ad Atlanta, Georgia, per scrivere canzoni insieme. Kelley convinse Haywood a trasferirsi a Nashville nel 2006 per scrivere canzoni insieme e per aiutare Kelley a diventare un artista country di successo. Haywood lasciò il suo lavoro alla Protiviti, Inc. di Atlanta e si trasferì a Nashville per concentrarsi sulla musica a tempo pieno. Poco dopo, Hillary Scott riconobbe Kelley in un bar di Nashville dalla pagina MySpace di Kelley che Haywood aveva creato. Kelley invitò Scott a unirsi a lui e Haywood per scrivere canzoni insieme, il che li portò a creare il nuovo gruppo, che chiamarono Lady Antebellum. I fan da allora hanno soprannominato il gruppo Lady A. Haywood ha agito come agente di prenotazione della band mentre si esibivano nei bar e ovunque potessero per farsi notare. Haywood ha anche creato il primo sito web della band.
Il gruppo ha fatto il suo debutto nel 2007 come guest vocalist sul singolo di Jim Brickman “Never Alone” prima di firmare per la Capitol Records Nashville. Il 2 ottobre 2007 hanno pubblicato il singolo “Love Don’t Live Here”. Ha raggiunto il numero 3 della classifica Hot Country Songs di Billboard nel maggio 2008. Il loro album di debutto intitolato Lady Antebellum è stato pubblicato il 15 aprile 2008. Nella sua prima settimana di pubblicazione, è diventato il primo album di un nuovo duo o gruppo a debuttare al numero 1 della classifica Billboard Top Country Albums. Hanno pubblicato il loro secondo singolo “Lookin’ for a Good Time” nel giugno 2008 e ha raggiunto il numero 11 della Hot Country Songs Chart di Billboard nel dicembre 2008.
Hanno anche contribuito alla colonna sonora di AT&T Team USA con la canzone “I Was Here”, che ha raggiunto il numero 24 dei download nella classifica Bubbling Under Hot 100. Inoltre, nel dicembre 2008, “Baby, It’s Cold Outside” ha raggiunto il numero 3 della classifica Bubbling Under Hot 100. Nel gennaio 2009, il loro terzo singolo ufficiale, “I Run to You”, è stato rilasciato. È diventato il primo numero 1 di Lady A nel luglio 2009 nella classifica Billboard Hot Country Songs. Il loro album Lady Antebellum è stato certificato doppio platino dalla RIAA.
Lady Antebellum hanno pubblicato il loro quarto singolo “Need You Now” nell’agosto 2009 che è la title track del loro secondo album Need You Now. La canzone è diventata la loro seconda numero 1 nella classifica Billboard Hot Country Songs nel novembre 2009 ed è rimasta in cima per cinque settimane. Ha anche raggiunto il numero 1 della classifica Billboard Adult Contemporary e il numero 2 della classifica Billboard Hot 100 nel 2010. Il loro quinto singolo “American Honey” è stato pubblicato l’11 gennaio 2010 ed è diventato il loro terzo numero 1 nella classifica Billboard Hot Country Songs nell’aprile 2010.
Il loro secondo album Need You Now è stato pubblicato il 26 gennaio 2010, che ha debuttato al numero 1 della Billboard Top Country Albums Chart e al numero 1 della Billboard Top 100 Albums chart con vendite della prima settimana di 480.922 copie. Need You Now è stato certificato 5 volte platino dalla RIAA.
Il loro sesto singolo, “Our Kind of Love” è stato pubblicato nel maggio 2010 ed è diventato il loro quarto numero 1 nella classifica Billboard Hot Country Songs nel settembre 2010. Il loro settimo singolo “Hello World” è stato pubblicato nell’ottobre 2010 e ha raggiunto il numero 6 della classifica Billboard Hot Country Songs nell’aprile 2011.
Il 2 maggio 2011, hanno pubblicato il loro ottavo singolo, “Just a Kiss”, che è il primo singolo dal loro terzo album, Own The Night. “Ha debuttato al numero 7 della classifica Billboard Hot 100, diventando il più alto debutto per un gruppo country nella storia della classifica e vendendo oltre 211.000 copie digitali durante la sua prima settimana di rilascio. “Just A Kiss” è diventato il loro quinto numero 1 della Billboard Hot Country Songs nell’agosto 2011.
Il 13 settembre 2011, hanno pubblicato il loro terzo album Own the Night, che ha debuttato al numero 1 della Billboard Top Country Albums Chart e al numero 1 della Billboard Top 100 Albums chart con vendite della prima settimana di 347.479 copie.
Il 12 agosto 2011, hanno pubblicato il loro nono singolo “We Owned the Night” che è il secondo singolo dall’album Own the Night. “We Owned the Night” ha raggiunto il numero 1 della Billboard Hot Country Songs. Il terzo singolo da Own the Night, “Dancing Away with My Heart” è stato pubblicato il 12 dicembre 2011. Ha raggiunto il numero due della Billboard Hot Country Songs. Il loro undicesimo singolo “Wanted You More” è stato pubblicato il 7 maggio 2012. La band ha supportato l’album con il loro secondo tour da headliner, il Own the Night Tour che è stato anche il loro primo tour nelle arene e nel mondo.
Il 22 ottobre 2012, On This Winter’s Night, il primo album natalizio della band è stato pubblicato. Uno dei brani dell’album “A Holly Jolly Christmas” è stato rilasciato alle radio Country e AC. È stato realizzato un video musicale per il singolo.
Poco dopo l’uscita di On This Winter’s Night, il gruppo ha iniziato a lavorare al loro quinto studio. Golden è stato pubblicato il 7 maggio 2013. “Downtown” è stato il primo singolo dell’album e ha raggiunto il secondo posto alla radio Country e il primo nella classifica US Country Airplay. È stato certificato platino dalla RIAA. Il secondo singolo fu “Goodbye Town”. Alla fine del 2013 è stata pubblicata la ristampa di Golden in edizione deluxe che includeva il terzo singolo “Compass”. “Compass” è stato accolto con recensioni positive ed è andato al numero uno della classifica Country Airplay. Per tutto il 2014, la band ha portato in tour l’album nel Take Me Downtown Tour.
Nel maggio 2014, “Bartender” è stato pubblicato come primo singolo dal loro sesto album in studio. “Bartender” è diventato il loro terzo numero uno nella classifica Country Airplay ed è certificato Platino. 747 è stato pubblicato il 30 settembre 2014. “Freestyle” e “Long Stretch of Love” sono rispettivamente il secondo e il terzo singolo fuori da 747.
Nell’ottobre 2015, sono apparsi su Good Morning America per annunciare che si sarebbero presi un po’ di tempo libero dopo il loro Wheels Up Tour finito. Hanno comunque continuato ad esibirsi insieme per tutto il 2016.
Nel gennaio 2017, hanno pubblicato “You Look Good”, il singolo principale del loro prossimo settimo album in studio Heart Break. L’album uscirà il 9 giugno 2017, e lo supporteranno nel You Look Good Tour.
Nel giugno 2020, la band ha annunciato che stavano cambiando il loro nome in Lady A alla luce delle origini confederate del nome originale, in quanto il nome, “Antebellum” significa prima di una guerra.