Der Fleiß im Kraftraum trug dazu bei, dass Wilkins in der Sommerliga und in der Vorsaison für die Sonics glänzen konnte, so dass er es ins Team schaffte. Nachdem er nach dem Training gearbeitet hatte, erhielt Wilkins gegen Ende seiner Rookie-Saison seine Chance und erzielte am 24. März 2005 in Portland 21 Punkte. Im weiteren Verlauf der Saison, in der die Sonics mit Verletzungen zu kämpfen hatten, kam Wilkins in sieben Spielen zum Einsatz. Er bewies sich in den Playoffs 2005, als die Verletzungen erneut zuschlugen, und beendete das Spiel 4 der Sonics gegen San Antonio mit 15 Punkten, sechs Rebounds und fünf Steals. Als Free Agent im Sommer 2005 erhielt Wilkins im August 2005 ein Angebot von den Minnesota Timberwolves, das die Sonics innerhalb von 7 Tagen annahmen.
In der Saison 2007 wurde Wilkins durch den Weggang von Rashard Lewis und Ray Allen zum Stammspieler. Am 16. November 2007 erzielte er in einem Spiel gegen die Atlanta Hawks ein Karrierehoch von 41 Punkten und holte 9 Rebounds.
Am 27. Juli 2009 wurde Wilkins zusammen mit Chucky Atkins an die Minnesota Timberwolves für Center Etan Thomas und zwei zukünftige Zweitrunden-Draft-Picks gehandelt.
Am 28. September 2010 wurde er von den Memphis Grizzlies unter Vertrag genommen, wurde aber am Ende des Trainingslagers am 21. Oktober freigestellt.
Am 3. Dezember 2010 unterschrieb er nach der Verletzung von Joe Johnson einen Vertrag bei den Atlanta Hawks. Die Hawks entließen ihn nach einem Monat.
Am 8. Januar 2011 verpflichteten die Atlanta Hawks Wilkins für einen 10-Tage-Vertrag. Am 28. Januar 2011 verpflichteten ihn die Hawks für den Rest der Saison.
In der Saison 2011/12 spielte Wilkins für die Detroit Pistons. Im September 2012 unterschrieb er bei den Philadelphia 76ers.
Am 30. September 2013 schloss er sich wieder den Atlanta Hawks an. Am 14. Oktober 2013 wurde er von den Hawks entlassen.
Im Dezember 2013 unterschrieb er bei den Beijing Ducks of China. In seinem ersten Spiel für die Ducks erzielte er 10 Punkte, 2 Rebounds und 1 Assist bei einem 106:99-Sieg über Liaoning.
Am 1. Mai 2014 unterschrieb er bei Indios de Mayagüez für den Rest der BSN-Saison 2014.
Am 1. November 2014 wurde er von den Iowa Energy mit der 16. Gesamtauswahl im NBA Development League Draft 2014 ausgewählt. Am 4. Februar 2015 wurde er in das Futures All-Star-Team für das 2015 NBA D-League All-Star Game berufen. Am 20. April kehrte er zu Indios de Mayagüez zurück.
Nachdem er zunächst bei einem venezolanischen Team für die Saison 2015-16 unterschrieben hatte, wurde Wilkins nach der Verletzung von Michael Kidd-Gilchrist von den Charlotte Hornets dazu überredet, wieder in die NBA zurückzukehren. Er und sein Agent setzten sich mit den Hornets in Verbindung und die beiden Parteien einigten sich am 5. Oktober 2015 auf einen nicht garantierten Vertrag für das Trainingslager. Am 16. Oktober unterschrieb er offiziell bei den Hornets. Eine Woche später wurde er jedoch von den Hornets freigestellt, nachdem er in drei Preseason-Spielen zum Einsatz gekommen war. Zwei Tage später unterschrieb er bei Guaros de Lara aus der venezolanischen Liga.
Am 31. Oktober 2016 wurde Wilkins von den Greensboro Swarm aus der NBA Development League übernommen.
Im April 2017 schloss sich Wilkins den Brujos de Guayama aus der Baloncesto Superior Nacional an.
Am 15. August 2017 unterschrieb Wilkins bei den Indiana Pacers und kehrte damit zum ersten Mal seit 2013 in die NBA zurück. Am 7. Januar 2018 wurde Wilkins von den Pacers freigestellt. Am 1. Februar 2018 kehrte Wilkins zu Greensboro Swarm zurück.