Oxidación de alcoholesEditar
La solución que comprende DMSO y cloruro de oxalilo, seguida de enfriamiento con trietilamina convierte los alcoholes en los correspondientes aldehídos y cetonas mediante el proceso conocido como oxidación de Swern.
Síntesis de cloruros de aciloEditar
El cloruro de oxalilo se utiliza principalmente junto con un catalizador de N,N-dimetilformamida en síntesis orgánica para la preparación de cloruros de acilo a partir de los correspondientes ácidos carboxílicos. Al igual que el cloruro de tionilo, el reactivo se degrada en productos secundarios volátiles en esta aplicación, lo que simplifica el trabajo. Uno de los subproductos menores de la reacción catalizada por la N,N-dimetilformamida es un potente carcinógeno, derivado de la descomposición de la N,N-dimetilformamida. En relación con el cloruro de tionilo, el cloruro de oxalilo tiende a ser un reactivo más suave y selectivo. También es más caro que el cloruro de tionilo, por lo que tiende a utilizarse a menor escala.
Esta reacción implica la conversión de DMF en el derivado de cloruro de imidoilo (Me2N=CHCl+), similar a la primera etapa de la reacción de Vilsmeier-Haack. El cloruro de imidoilo es el agente clorante activo.
Formilación de arenosEditar
El cloruro de oxalilo reacciona con compuestos aromáticos en presencia de cloruro de aluminio para dar el correspondiente cloruro de acilo en un proceso conocido como acilación de Friedel-Crafts. El cloruro de acilo resultante puede hidrolizarse para formar el correspondiente ácido carboxílico.
Preparación de diésteres de oxalatoEditar
Al igual que otros cloruros de acilo, el cloruro de oxalilo reacciona con alcoholes para dar ésteres:
2 RCH
2OH + (COCl)
2 → RCH
2OC(O)C(O)OCH
2R + 2 HCl
Típicamente, estas reacciones se llevan a cabo en presencia de una base como la piridina. El diéster derivado del fenol, el éster de oxalato de fenilo, es el Cyalume, el ingrediente activo de las barritas luminosas.
OtrosEditar
El cloruro de oxalilo se utilizó, al parecer, en la primera síntesis de la tetraketona de dioxano (C4O6), un óxido de carbono.