La diligencia en la sala de pesas ayudó a Wilkins a tener una gran liga de verano y a brillar en la pretemporada de los Sonics, lo que le permitió entrar en el equipo. Tras trabajar después de los entrenamientos, Wilkins tuvo su oportunidad hacia el final de su temporada de novato y anotó 21 puntos en Portland el 24 de marzo de 2005. Wilkins sería titular en siete partidos el resto del camino mientras los Sonics luchaban contra las lesiones. Se probó a sí mismo en los Playoffs de 2005 cuando las lesiones volvieron a golpear, terminando con 15 puntos, seis rebotes y cinco robos en la victoria de los Sonics en el cuarto partido contra San Antonio. Agente libre restringido en el verano de 2005, Wilkins recibió una oferta de los Minnesota Timberwolves en agosto de 2005, que los Sonics igualaron en 7 días.
En la temporada 2007, la salida de Rashard Lewis y Ray Allen convirtió a Wilkins en titular. El 16 de noviembre de 2007 anotó 41 puntos y capturó 9 rebotes en un partido contra los Atlanta Hawks.
El 27 de julio de 2009, Wilkins fue traspasado a los Minnesota Timberwolves junto con Chucky Atkins por el pívot Etan Thomas y dos futuras selecciones de segunda ronda del draft.
El 28 de septiembre de 2010, fue fichado por los Memphis Grizzlies, pero fue renunciado al final del campo de entrenamiento el 21 de octubre.
El 3 de diciembre de 2010, firmó un contrato con los Atlanta Hawks tras la lesión de Joe Johnson. Los Hawks lo liberaron después de un mes.
El 8 de enero de 2011, los Atlanta Hawks firmaron a Wilkins con un contrato de 10 días. El 28 de enero de 2011, los Hawks lo firmaron para el resto de la temporada.
Durante la temporada 2011-12, Wilkins jugó para los Detroit Pistons. En septiembre de 2012, firmó con los Philadelphia 76ers.
El 30 de septiembre de 2013, se reincorporó a los Atlanta Hawks. El 14 de octubre de 2013, fue renunciado por los Hawks.
En diciembre de 2013, firmó con los Beijing Ducks de China. En su primer partido con los Ducks, registró 10 puntos, 2 rebotes y 1 asistencia en una victoria de 106-99 sobre Liaoning.
El 1 de mayo de 2014, firmó con Indios de Mayagüez para el resto de la temporada 2014 del BSN.
El 1 de noviembre de 2014, fue seleccionado por los Iowa Energy con la 16ª elección global en el draft de la Liga de Desarrollo de la NBA 2014. El 4 de febrero de 2015, fue nombrado en el equipo de Futures All-Star para el Juego de las Estrellas de la NBA D-League 2015. El 20 de abril, regresó a Indios de Mayagüez.
Después de firmar inicialmente con un equipo venezolano para la temporada 2015-16, Wilkins fue convencido de volver a la NBA tras la lesión de Michael Kidd-Gilchrist de los Charlotte Hornets. Él y su agente se pusieron en contacto con los Hornets y las dos partes llegaron a un acuerdo sobre un contrato de campo de entrenamiento no garantizado el 5 de octubre de 2015. El 16 de octubre, firmó oficialmente con los Hornets. Sin embargo, fue renunciado por los Hornets una semana después de aparecer en tres partidos de pretemporada. Dos días después, firmó con Guaros de Lara de la Liga Venezolana.
El 31 de octubre de 2016, Wilkins fue adquirido por los Greensboro Swarm de la Liga de Desarrollo de la NBA.
En abril de 2017, Wilkins se unió a Brujos de Guayama del Baloncesto Superior Nacional.
El 15 de agosto de 2017, Wilkins firmó con los Indiana Pacers, regresando a la NBA por primera vez desde 2013. El 7 de enero de 2018, Wilkins fue renunciado por los Pacers. El 1 de febrero de 2018, Wilkins regresó a Greensboro Swarm.