La madre de seis hijos, conocida por sus causas humanitarias, tuvo una historia de encuentros muy agitada. Angelina Jolie no rehúye el amor y ha estado enamorada en más de una ocasión. Pero hay una relación que destaca entre todos sus matrimonios, el de su novia, Jenny Shimizu.
Las dos damas se conocieron en los rodajes de su película Foxfire y, en palabras de Angelina, para ella fue amor a primera vista. De hecho, Angelina aceptó una vez que quería casarse con él. La actriz de Mr. and Mrs. Smith dijo: «Probablemente me habría casado con ella si no hubiera estado casada en ese momento». Fue una época en la que Angelina estaba casada con su primer marido, Jonny Lee Miller.
Shimizu, por su parte, reveló que Angelina no fue su única relación de alto nivel. La modelo también estuvo involucrada con Madonna en un momento dado. Reveló: «Ella reservaba vuelos a cualquier parte del mundo donde estuviera de gira, sólo para dormir juntos. Yo era su esclava sexual».
Shimizu está ahora casada con la consultora de marcas Michelle Harper. Incluso invitó a Angelina a su boda, pero la actriz no se presentó. A esto, Shimizu dijo: «No quería ir al altar ni nada por el estilo, pero pensé que sería genial que viniera a la boda porque tenemos una historia»
Angelina se ha descrito a menudo como muy sexual. De hecho, en una ocasión reveló que formaba parte de un grupo llamado «Kissy Girls».
«Yo era muy sexual en el jardín de infancia. Creé un juego en el que besaba a los niños y les daba piojos. Luego hacíamos bolas y nos quitábamos la ropa. Tuve muchos problemas!»
La actriz, que ha estado casada tres veces, está actualmente soltera tras su divorcio de su marido Brad Pitt.