Un riflesso sul nome della città, la terra di campagna in e intorno a Countryside era originariamente abitata dagli indiani nativi americani Potawatamie e più tardi dai primi pionieri americani all’inizio del XIX secolo. Il primo colono Joseph Vial e la sua famiglia furono tra le prime persone a stabilirsi nell’area di Countryside nel 1833. L’area rimase grandi distese di terreni agricoli rurali fino al Grande Incendio di Chicago del 1871, quando il fuoco mandò migliaia di abitanti della città in quella che oggi è la regione del West Suburban Chicago. Con la vendita di terreni a soli 2 dollari all’acro, aree come Countryside offrivano una tregua dalla congestione e dall’industria di Chicago. Alcune delle prime famiglie a stabilirsi nella zona furono i Conrad, i Craigmill, gli Henry, i Murphy, i Polk e i Winslow.
Nonostante l’insediamento di questi primi abitanti di Countryside, la zona rimase in gran parte una tranquilla comunità agricola fino al secondo dopoguerra, quando aree suburbane come Countryside iniziarono a sperimentare una crescita esplosiva. Countryside e molti dei suoi vicini della periferia occidentale sostennero un simile boom abitativo quando i residenti della città iniziarono a costruire nuove case nella zona. Questi nuovi pionieri questa volta non cercavano terreni agricoli, ma piuttosto case a prezzi accessibili e posti sicuri per crescere ed educare i loro figli. La prima suddivisione residenziale della zona fu LaGrange Terrace, costruita nel 1947; fu poi seguita dalle suddivisioni Don L. Dise e Edgewood Park negli anni ’50. Countryside iniziò la sua trasformazione in una comunità da letto per i lavoratori che facevano i pendolari a Chicago.
Seguendo le richieste delle comunità incorporate circostanti, la città di Countryside fu ufficialmente incorporata nel 1960. Con una popolazione di circa 2.000 abitanti nel 1960, la città ha quasi triplicato la sua popolazione originale, principalmente attraverso l’annessione di aree residenziali circostanti. Tra i primi ordini di lavoro per la nuova città c’era la costruzione di strade e la costruzione di un sistema idrico, entrambi sviluppati negli anni ’60. La costruzione della Stevenson Expressway a metà degli anni ’60, combinata con la LaGrange Rd. molto trafficata, creò anche una grande quantità di crescita commerciale e industriale a Countryside e dintorni fino agli anni ’80, compresa la costruzione del punto di riferimento Countryside Plaza di 548.000 piedi quadrati.