Huolellisuus painohuoneessa auttoi Wilkinsiä tekemään suuren kesäliigan ja loistamaan Sonicsin ennakkosuosikeissa, minkä ansiosta hän pääsi joukkueeseen. Harjoitusten jälkeisen työn jälkeen Wilkins sai tilaisuutensa tulokaskautensa loppupuolella ja teki 21 pistettä Portlandissa 24. maaliskuuta 2005. Wilkins aloittaisi loppukauden seitsemän peliä Sonicsin taistellessa loukkaantumisia vastaan. Hän todisti itsensä vuoden 2005 pudotuspeleissä, kun loukkaantumiset iskivät jälleen, ja viimeisteli 15 pistettä, kuusi levypalloa ja viisi riistoa Sonicsin voittaessa neljännen pelin San Antoniosta. Kesällä 2005 rajoitettuna vapaana agenttina Wilkins sai elokuussa 2005 tarjouksen Minnesota Timberwolvesilta, johon Sonics vastasi seitsemän päivän sisällä.
Kauteen 2007 Rashard Lewisin ja Ray Allenin lähdön myötä Wilkinsistä tuli aloittaja. Marraskuun 16. päivänä 2007 hän teki uransa ennätyksen 41 pistettä ja otti 9 levypalloa ottelussa Atlanta Hawksia vastaan.
27. heinäkuuta 2009 Wilkins kaupattiin Minnesota Timberwolvesiin yhdessä Chucky Atkinsin kanssa keskushyökkääjä Etan Thomasista ja kahdesta tulevasta toisen kierroksen varausvuorosta.
28. syyskuuta 2010 hän sai sopimuksen Memphis Grizzliesin kanssa, mutta hänet luovutettiin harjoitusleirin päätteeksi 21. lokakuuta.
3. joulukuuta 2010 hän teki sopimuksen Atlanta Hawksin kanssa Joe Johnsonin loukkaannuttua. Hawks vapautti hänet kuukauden kuluttua.
8. tammikuuta 2011 Atlanta Hawks teki Wilkinsin kanssa 10 päivän sopimuksen. Tammikuun 28. päivänä 2011 Hawks teki hänen kanssaan sopimuksen loppukaudeksi.
Kautena 2011-12 Wilkins pelasi Detroit Pistonsissa. Syyskuussa 2012 hän teki sopimuksen Philadelphia 76ersin kanssa.
30. syyskuuta 2013 hän liittyi takaisin Atlanta Hawksiin. Lokakuun 14. päivänä 2013 Hawks luopui hänestä.
Joulukuussa 2013 hän teki sopimuksen kiinalaisen Beijing Ducksin kanssa. Ensimmäisessä ottelussaan Ducksissa hän kirjautti 10 pistettä, 2 levypalloa ja 1 syöttöpisteen 106-99-voitossa Liaoningia vastaan.
1. toukokuuta 2014 hän allekirjoitti sopimuksen Indios de Mayagüezin kanssa loppukaudeksi 2014 BSN:ssä.
1. marraskuuta 2014 Iowa Energy valitsi hänet 16. yleispisteellä NBA Development Leaguen 2014 draftissa. Helmikuun 4. päivänä 2015 hänet nimettiin Futures All-Star -joukkueeseen vuoden 2015 NBA D-League All-Star Gameen. Huhtikuun 20. päivänä hän palasi Indios de Mayagüeziin.
Alun perin allekirjoitettuaan sopimuksen venezuelalaisen joukkueen kanssa kaudeksi 2015-16, Wilkins taivutettiin palaamaan NBA:han Charlotte Hornetsin Michael Kidd-Gilchristin loukkaantumisen jälkeen. Hän ja hänen agenttinsa ottivat yhteyttä Hornetsiin ja osapuolet pääsivät yhteisymmärrykseen takuuvapaasta harjoitusleirisopimuksesta 5. lokakuuta 2015. Lokakuun 16. päivänä hän allekirjoitti virallisesti sopimuksen Hornetsin kanssa. Hornets kuitenkin luopui hänestä viikkoa myöhemmin esiintymisensä jälkeen kolmessa preseason-ottelussa. Kaksi päivää myöhemmin hän allekirjoitti sopimuksen Venezuelan liigan Guaros de Laran kanssa.
31. lokakuuta 2016 Wilkins hankittiin NBA Development Leaguen Greensboro Swarmiin.
Huhtikuussa 2017 Wilkins liittyi Baloncesto Superior Nacionalin Brujos de Guayamaan.
15. elokuuta 2017 Wilkins allekirjoitti sopimuksen Indiana Pacersin kanssa ja palasi NBA:han ensimmäistä kertaa sitten vuoden 2013. Tammikuun 7. päivänä 2018 Pacers luopui Wilkinsistä. 1. helmikuuta 2018 Wilkins palasi Greensboro Swarmiin.