La diligence en salle de musculation a permis à Wilkins d’avoir une grosse ligue d’été et de briller en présaison pour les Sonics, ce qui lui a permis d’intégrer l’équipe. Après avoir travaillé après l’entraînement, Wilkins a obtenu son coup vers la fin de sa saison de rookie et a marqué 21 points à Portland le 24 mars 2005. Wilkins commencera sept matchs le reste du temps alors que les Sonics luttent contre les blessures. Il a fait ses preuves lors des playoffs 2005, alors que les blessures frappaient à nouveau, en terminant avec 15 points, six rebonds et cinq interceptions lors du quatrième match des Sonics contre San Antonio. Agent libre restreint à l’été 2005, Wilkins reçoit une offre des Minnesota Timberwolves en août 2005, que les Sonics égalent dans les 7 jours.
Lors de la saison 2007, les départs de Rashard Lewis et Ray Allen font de Wilkins un titulaire. Le 16 novembre 2007, il marque un record en carrière de 41 points et attrape 9 rebonds dans un match contre les Hawks d’Atlanta.
Le 27 juillet 2009, Wilkins est échangé aux Timberwolves du Minnesota avec Chucky Atkins contre le centre Etan Thomas et deux futurs choix de deuxième tour.
Le 28 septembre 2010, il est signé par les Memphis Grizzlies, mais il est renoncé à la fin du camp d’entraînement le 21 octobre.
Le 3 décembre 2010, il signe un contrat avec les Atlanta Hawks après la blessure de Joe Johnson. Les Hawks l’ont libéré après un mois.
Le 8 janvier 2011, les Atlanta Hawks ont signé un contrat de 10 jours avec Wilkins. Le 28 janvier 2011, les Hawks l’ont signé pour le reste de la saison.
Pendant la saison 2011-12, Wilkins a joué pour les Pistons de Détroit. En septembre 2012, il a signé avec les Philadelphia 76ers.
Le 30 septembre 2013, il a rejoint les Atlanta Hawks. Le 14 octobre 2013, il a été renoncé par les Hawks.
En décembre 2013, il a signé avec les Ducks de Beijing de Chine. Lors de son premier match avec les Ducks, il a inscrit 10 points, 2 rebonds et 1 passe dans une victoire de 106-99 contre Liaoning.
Le 1er mai 2014, il a signé avec les Indios de Mayagüez pour le reste de la saison 2014 de la BSN.
Le 1er novembre 2014, il a été sélectionné par les Iowa Energy avec le 16e choix global de la draft 2014 de la NBA Development League. Le 4 février 2015, il a été nommé dans l’équipe des Futures All-Star pour le 2015 NBA D-League All-Star Game. Le 20 avril, il est retourné à Indios de Mayagüez.
Après avoir initialement signé avec une équipe vénézuélienne pour la saison 2015-16, Wilkins a été incité à réintégrer la NBA à la suite de la blessure de Michael Kidd-Gilchrist des Hornets de Charlotte. Lui et son agent ont contacté les Hornets et les deux parties sont parvenues à un accord sur un contrat de camp d’entraînement non garanti le 5 octobre 2015. Le 16 octobre, il a officiellement signé avec les Hornets. Cependant, il a été renoncé par les Hornets une semaine plus tard après être apparu dans trois matchs de présaison. Deux jours plus tard, il a signé avec Guaros de Lara de la Ligue vénézuélienne.
Le 31 octobre 2016, Wilkins a été acquis par le Greensboro Swarm de la NBA Development League.
En avril 2017, Wilkins a rejoint Brujos de Guayama du Baloncesto Superior Nacional.
Le 15 août 2017, Wilkins a signé avec les Indiana Pacers, retournant en NBA pour la première fois depuis 2013. Le 7 janvier 2018, Wilkins a été renoncé par les Pacers. Le 1er février 2018, Wilkins est retourné au Greensboro Swarm.