Il caprolattame fu descritto per la prima volta alla fine del 1800 quando fu preparato dalla ciclizzazione dell’acido ε-aminocaproico, il prodotto dell’idrolisi del caprolattame. La domanda mondiale di caprolattame è stata stimata a cinque milioni di tonnellate all’anno per il 2015. Il 90% del caprolattame prodotto è usato per fare filamenti e fibre, il 10% per la plastica, e una piccola quantità è usata come intermedio chimico. A causa della sua importanza commerciale, molti metodi sono stati sviluppati per la produzione di caprolattame. È stato stimato che il 90% di tutto il caprolattame viene sintetizzato dal cicloesanone (1), che viene prima convertito nella sua ossima (2). Il trattamento di questa ossima con acido induce il riarrangiamento di Beckmann per dare il caprolattame (3):
Il prodotto immediato del riarrangiamento indotto dall’acido è il sale bisolfato del caprolattame. Questo sale è neutralizzato con ammoniaca per liberare il lattame libero e cogenerare solfato di ammonio. Nell’ottimizzazione delle pratiche industriali, molta attenzione è diretta verso la minimizzazione della produzione di sali di ammonio.
L’altra via industriale principale coinvolge la formazione dell’ossima dal cicloesano usando il cloruro di nitrosile, e questo metodo rappresenta il 10% della produzione mondiale. Il vantaggio di questo metodo è che il cicloesano è meno costoso del cicloesanone.
Altri percorsi per il caprolattame includono la depolimerizzazione dei rifiuti di Nylon 6 e la reazione del caprolattone con l’ammoniaca. Su scala di banco, è stata riportata la reazione tra cicloesanone con acido idrazoico per dare caprolattame nella reazione di Schmidt.
