カルベニシリン

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Name Carbenicillin Accession Number DB00578 Description

非経口的に使用する広域半合成のペニシリン誘導体です。 胃液およびペニシリナーゼに感受性があり、血小板機能に障害を与える可能性がある。

種類 低分子グループ 承認。 治験構造

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類似構造

カルベニシリン（DB00578）の構造 ×
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重量平均値です。 378.4
Monoisotopic: 378.088557008 化学式 C17H18N2O6S 類義語

  • (2S,5R,6R)-6-{amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicycloheptane-2-カルボン酸
  • カルベニシリン
  • カルベニシリン
  • カルボキシベンジルペニシリン
  • CBPC
  • N-（2-carboxy-3．3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0）ヘプト-6-イル）-2-フェニルマロン酸
  • α-carboxybenzylpencillin
  • α-phenyl（carboxymethylpenicillin）

外部ID

  • BRL2064
  • CP 15639-2
  • NSC 111071

Pharmacology

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効能・効果

上部および下部尿路の急性および慢性感染症ならびに感受性細菌による無症候性細菌尿の治療。

禁忌 & ブラックボックス警告 Contraindications

禁忌 & ブラックボックス警告
当社の市販データを用いて、危険有害性、禁忌、副作用に関する重要な情報にアクセスすることが可能です。
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リスク、禁忌、副作用に関する警告
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薬力学

カルベニシリンは半合成ペニシリンである。 カルベニシリンは、グラム陽性およびグラム陰性のさまざまな微生物に対してin vitroでかなりの活性を発揮しますが、そのプロファイルの最も重要な側面は、抗偽造性および抗保護性活性にあります。 カルベニシリンは、投与後の尿中濃度が高いため、感受性株による尿路感染症に臨床的な有効性を示している。 大腸菌、プロテウス・ミラビリス、プロテウス・ブルガリス、モルガネラ・モルガニー、シュードモナス属、プロビデンシア・レトジェリ、エンテロバクター属、腸球菌（フェカリス属）。 カルベニシリンは、感受性菌の最終的な細胞壁合成を阻害することにより抗菌活性を発揮する。 ペニシリン類は、ペニシリン感受性トランスペプチダーゼのC末端ドメインをアシル化し、ラクタム環を開環させることによって、ペニシリン感受性トランスペプチダーゼを活性化する。 この酵素の不活性化により、2本の直鎖状ペプチドグリカン鎖の架橋形成が妨げられ、細菌細胞壁合成の第3段階と最終段階が阻害される。 細胞溶解は、その後、オートライシンのような細菌細胞壁自己分解酵素によって媒介される。カルベニシリンがオートライシン阻害剤を妨害する可能性がある。

Target Actions Organism
APenicillin- （アペニシリン）。結合蛋白
阻害剤
 グラム陽性菌、グラム陰性菌

吸収性

経口投与により小腸から速やかに吸収されます。 経口バイオアベイラビリティは30～40％。

分布量 不明 タンパク質結合率

30～60％

代謝

最小。

排泄経路 不明 半減期

1 時間

クリアランス 不明 副作用 Medicalerrors

医療過誤を減少
そして治療成果を向上 薬品の副作用に関する総合&構造データで、副作用を減少します。
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Reduce medical errors & improve treatment outcomes with our adverse effects data
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Toxicity

Carbenicillin achievable blood levels are very low, and toxic reaction as a function of overdose should not occur systematically.The toxicityは、血中濃度が低く、過剰摂取による毒性反応が起こる可能性があることを示す。 マウスでの経口LD50は3,600mg/kg、ラットでは2,000mg/kg、イヌでは500mg/kgを超えます。 ヒトの致死量は不明である。 過量投与時の症状は、下痢、吐き気、胃の不調、嘔吐などである。

影響を受ける生物

  • 腸内細菌及びその他の真正細菌
  • Gram-陰性菌
  • Pseudomonas aeruginosa
  • Escherichia coli
  • Proteus mirabilis

Pathways Not Available Pharmacogenomic Effects/ADRs Not Available

Interactions

Drug Interactions

This information without help of healthcare provider are interpretable not should be completely. 相互作用があると思われる場合は、すぐに医療従事者に連絡してください。 相互作用がないことは、必ずしも相互作用が存在しないことを意味するものではありません。
  • Approved
  • Vet approved
  • Nutraceutical
  • Illicit
  • Withdrawn
  • Investigational
  • Experimental
  • All Drug
Drug Interaction
Integrate drug->Drugs1126>
Acemetacin Acemetacin はカルベニシリンの排泄率を低下させ、血清レベルを上昇させる可能性があります。
アセノクマロール カルベニシリンはアセノクマロールの抗凝固活性を高めることがある。
アシクロビル アシクロビルはカルベニシリンとの併用で排泄が減少する可能性がある。
Adefovir dipivoxil Adefovir dipivoxilはカルベニシリンとの併用により排泄が減少することがある。
Alprostadil Alprostadilはカルベニシリンとの併用により排泄が減少することがある。
Amikacin Amikacin はカルベニシリンと併用すると血清濃度が低下することがある。
Aminohippuric acid Aminohippuric acid はカルベニシリンと併用するとその排泄が減少することがある。
Atracurium Atracurium はCarbenicillinと併用することにより治療効果を増大させることができる。
Atracurium besylate Atracurium besylateはカルベニシリンと併用することにより治療効果を高めることができる。
BCG vaccine BCG vaccineはカルベニシリンと併用すると治療効果を減じることができる。
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詳細

食品との相互作用

  • 空腹時に摂取

Products

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製品成分

Ingredient UNII CAS InChI Key
Carbenicillin disodium 9TS4B3H261 4800-。94-6 RTYJTGSCYUYAL-YCAHSCEMSA-L

海外/その他のブランド Carbenicillin (Polfa Tarchomin) / Pyopen (GlaxoSmithKline)

カテゴリ

ATC Codes J01CR50 – Combinations of penicillins

  • J01CR – Combinations of penicillins, を含む。 β-ラクタマーゼ阻害剤
  • J01C – BETA-LACTAM ANTIBACTERIALS.BETA-LACTAM ANTIBACTERIALS.BETA-LACTAM ANTIBACTERIALS, PENICILLINS
  • J01 – ANTIBACTERIALS FOR SYSTEMIC USE
  • J – ANTIINFECTIVES FOR SYSTEMIC USE

J01CA03 – Carbenicillin

  • J01CA – Penicillins with extended spectrum
  • J01C – BETA-LACTAM ANTIBACTERIALS.PBP
  • J01-J01-ペニシリン

    • -抗菌剤

  • J01-抗菌剤

    • -抗菌剤。 PENICILLINS

  • J01 – ANTIBACTERIALS FOR SYSTEMIC USE
  • J – ANTIINFECTIVES FOR SYSTEMIC USE

Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Description この化合物はジペプチドと呼ばれる有機化合物のクラスに属している。 この化合物は、ペプチド結合で結合されたちょうど2つのα-アミノ酸のシーケンスを含む有機化合物です。 この化合物は、ペプチド結合で結合したちょうど2つのα-アミノ酸の配列を含む有機化合物です。3-ジカルボニル化合物 / ジカルボン酸及びその誘導体 / チアゾリジン / 3級カルボン酸アミド / 2級カルボン酸アミド / アゼチジン / チオヘミアミン誘導体 /アザシクロ化合物 / カルボン酸 / ジアルキルチオエーテル / 有機ピクトゲン化合物 / 有機窒素化合物 / 炭化水素誘導体 / 有機酸化物 以上の7置換基 1.アゾリジン / ジカルボン酸アミド / ジアルキルアミン化合物 / ジアゾリジン / ジアゼチジン / ジアゼチジン / ジアゾリジン誘導体 / ジアゾリジン / ジアゾリジン化合物 / ジアゾリジン / ジアゾリジン / ジアゾリジン / チアゾリジン / ジアルキルアミド3-ジカルボニル化合物 / α-アミノ酸またはその誘導体 / α-ジペプチド / 芳香族複素多環式化合物 / アザサイクル / アゼチジン / ベンゼノイド / ベータラクタム / カルボニル基 / カルボキサミド基 / カルボン酸 / ジアルキルチオエーテル / ジカルボン酸または誘導体 / へミチオアミン / 炭化水素誘導体 / ラクタム / 単環ベンゼン部位 / N-acyl-Japan Co.α-アミノ酸またはその誘導体 / 有機窒素化合物 / 有機酸化物 / 有機酸素化合物 / 有機ヘテロ環化合物 / 有機窒素化合物 / 有機酸素化合物 / 有機ニクトゲン化合物 / ペナム / ペニシリン / フェニルアセトアミド / 2級カルボン酸アミド / 3級カルボン酸アミド / チアゾリジン / チオエーテル もっと見る 22 Molecular Framework Aromatic heteropolyclic compound External Descriptors Penicillin (CHEBI:3393）

Chemical Identifiers

UNII G42ZU72N5G CAS番号 4697-36-3 InChI Key FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N InChI

InChI=1S/C17H18N2O6S/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25)/t9?,10-,11+,14-/m1/s1

IUPAC名

(2S,5R,6R)-6-(2-carboxy-2-phenylacetamido)-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロヘプタン-2-カルボン酸

SMILES

12SC(C)(N1C(=O)2NC(=O)C(C(O)=O)C1=CC=C1)C(O)=O

合成参考例

Brain, E….G.およびNayler，J.H.C.；US． Patents 3,282,926; November 1,1966 and 3,492,291; January 27,1970; both assigned to Beecham Group Limited, England.特許第3,282,926号、3,492,291号。

一般文献 Not Available 外部リンク Human Metabolome Database HMDB0014717 KEGG Drug D07614 KEGG Compound C06869 PubChem Compound 20824 PubChem Substance 46505653 ChemSpider 19599 RxNav 2015 ChEBI 3393 ChEMBL CHEMBL1214 Therapeutic Targets Database DAP000438 PharmGKB PA448788 RxList ドラッグページ Drugs.jp Drugs.jp 薬物療法ページ RxList RxList Drugs.jp 薬物療法ページ RxList RxList Drugs.jp 薬物療法ページ RxList RxList RxList Drugs.jpcom Drug Page Wikipedia カルベニシリン MSDS

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臨床試験

臨床試験

フェーズ ステータス 目的 条件 件数
0 Unknown ステータス 治療 骨髄炎 1

薬学

メーカー

  • Roerig div pfizer inc
  • グラクソスミスクライン

パッキング

  • ファイザー株式会社 Philosmosmithkline PharmacoeconomicsPfizer Inc.

  • 医薬品利用管理プログラムVA Inc.

    • Dosage Forms Not Available Prices Not Available Patents Not Available

    Properties

    State Solid Experimental Properties

    Property Value Source
    水溶性 451mg/L Not Available
    logP 1.13 Hansch,C et al. (1995)

    Predicted Properties

    Value

    1.11

    Rotatable Bond Count

    Property Source
    水溶性 0.39 mg/mL ALOGPS
    logP 1.13 ALOGPS
    logP 0.82 ChemAxon
    logS -3 ALOGPS
    pKa （最強の酸性） 3.0 ChemAxon
    pKa (最強塩基性) -6.3 ChemAxon
    Physiological Charge -…2 ChemAxon
    Hydrogen Acceptor Count 6 ChemAxon
    水素ドナー数 3 ChemAxon
    極表面積 124.01 Å2 ChemAxon
    Rotatable Bond Count 5 ChemAxon
    Refractivity 90.0Å2、
    ChemAxon
    Roturability 90.82 m3-mol-1 ChemAxon
    分極率 36.39 Å3 ChemAxon
    リング数 3 ChemAxon
    生体利用率 1 ChemAxon
    Rule of ファイブ Yes ChemAxon
    Ghose Filter Yes ChemAxon
    Veber’s Rule No ChemAxon
    MDDR-…like Rule No ChemAxon

    Predicted ADMET Features

    -0.9954 –0.9954 ——-

    P-glycoprotein inhibition

    0.848

    0.935

    0.8921

    Property Value Probability
    ヒト腸内吸収 -の場合 0.9112
    血液脳関門 – 0.9954
    Caco-2 permeable – 0.9954
    P-glycoprotein substrate Substrate 0.0.5274
    P-glycoprotein inhibitor I Non-inhibitor 0.9447
    P-glycoprotein inhibitor II Non-inhibitor 0.848
    Non-Inhibitor Original Inhibitor
    腎臓有機カチオントランスポーター 非抑制剤 0.962
    CYP450 2C9基材 非基材 0.7684
    CYP450 2D6 基材 非基材 0.8611
    CYP450 3A4基質 非基質 0.5946
    CYP450 1A2基質 非阻害 0.5946 0.8778
    CYP450 2C9阻害剤 Non-inhibitor 0.9259
    CYP450 2D6 inhibitor Non-inhibitor 0.8259
    CYP450 2C19阻害剤 Non-inhibitor 0.9206
    CYP450 3A4阻害剤 Non-inhibitor 0.1
    CYP450 inhibitory promiscuity Low CYP Inhibitory Promiscuity 0.9761
    Ames test Non AMES toxic 0.0.8884
    発がん性 非発がん性 0.6178
    生分解性 Not ready biod degradable 0.818 Biod degradable Biodgradable Biodgradable 0.976
    ラット急性毒性 1.4599 LD50, mol/kg Not applicable
    hERG阻害（予測因子I） Weak inhibitor 0.9997
    hERG inhibition (predictor II) Non-inhibitor 0.9091
    ADMET dataは、admetSARという無料の化学物質ADMET特性評価ツールで予測されています。 (23092397)

    Spectra

    Mass Spec (NIST) Not Available Spectra

    Spectrum Type

    Not Available

    Not Available

    Spectrum Splash Key
    Predicted GC- (GC)を使用して予測されたもの。MSスペクトル – GC-MS Not Available
    Predicted MS/MS Spectrum – 10V, 正（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available
    Predicted MS/MS Spectrum – 20V、正（注釈） Predicted LC-MS/MS
    Predicted MS/MS Spectrum – 40V.P, ポジティブ（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available
    Predicted MS/MS Spectrum – 10V, ネガティブ（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available
    Predicted MS/MS Spectrum – 20V, 陰性（注釈付き） 予測されたLC-…MS/MS
    Predicted MS/MS Spectrum – 40V.Negative (Annoted), Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available

    Targets

    Kind Protein group Organism Gram positive and gram negative bacteria Pharmacological action

    Yes

    Actions

    Inhibitor
    General Function Serine- （セリン）。タイプ d-ala-d-ala カルボキシペプチダーゼ活性 特異的機能 糖ペプチド細胞壁前駆体からC-末端のD-アラニル残基を除去する。
    成分：
    1. Sainsbury S, Bird L, Rao V, Shepherd SM, Stuart DI, Hunter WN, Owens RJ, Ren J: Crystal structures of penicillin-binding protein 3 from Pseudomonas aeruginosa: comparison of native and antibiotic-bound form. 2011年1月7日;405(1):173-84. Epub 2010 Oct 23.

    酵素

    種類 タンパク質 生物界 ヒト 薬理作用

    不明Inhibitor
    一般機能 ホスホリパーゼa2活性 特異機能 sn-でアラキドニル・リン脂質を選択的に加水分解する。2位からアラキドン酸を遊離させる。 リゾリン脂質活性とともに、炎症反応の開始に関与している。 遺伝子名 PLA2G4A Uniprot ID P47712 Uniprot Name Cytosolic phospholipase A2 分子量 85238.2 Da

    1. Sugatani J, Saito K, Honjo I.菅谷淳子.[1]: ホスホリパーゼに対する抗生物質のin vitro作用． J Antibiot (Tokyo). 1979 Jul;32(7):734-9.

    トランスポーター

    種類 タンパク質 生物界 ヒト 薬理作用

    不明

    作用

    阻害剤
    機能 一般 ナトリウム非依存性有機アニオン膜貫通トランスポーター活性 特異的機能 内因性および外因性有機アニオンの腎排泄に関与する。 1分子の有機アニオンの取り込みと1分子の有機アニオンの流出が組み合わされると、有機アニオン交換体として機能する。 遺伝子名 SLC22A6 Uniprot ID Q4U2R8 Uniprot Name Solute carrier family 22 member 6 分子量 61815.78 Da

    1. Jariyawat S, Sekine T, Takeda M, Apiwattanakul N, Kanai Y, Sophasan S, Endou H: The interaction and transport of beta-lactam antibiotics with the cloned rat renal organic anion transporter 1.D., Jarywat, K., S., K., E., S., E., K., E., E., E., E., E., E., E., E., E., E., E., E., E., E., E., E., E., E. J Pharmacol Exp Ther. 1999 Aug;290(2):672-7.
    ×

    Interactions

    患者の転帰を改善する
    業界で最も包括的な医薬品-薬剤相互作用チェッカーで、有効な意思決定支援ツールを構築することが可能です。

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    Drug created on June 13, 2005 13:24 / Updated on February 21, 2021 18:50

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